155054. lajstromszámú szabadalom • Eljárás imidazo-(2,1-b)-tiazol-származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1966. XI. 25. (IE—252) Nagy-Britanniai elsőbbségei: 1965. XII. 10., 1966. XI. 03. Közzététel napja: 1968. II. 05. Megjelent: 1969. IV. 30. 155054 Szabadalmi osztály: 12 p 6—10 Nemzetközi osztály C 07 d9 Decimái osztályozás: Feltalálók: Doyle Peter, Wylie Alastair Graham, Nagy-Britannia fö 4 &®\0ttw fiü,£x */ Tulajdonos: Imperial Chemical Industries Limited, London, Nagy-Britannia Eljárás imidazo(2,l-b)-tiazol-származékok előállítására Találmányunk tárgya vegyi ciklizációs eljárás antelmintikus hatású vegyületek előállítására. I,043.48i9 sz. brit szabadalmi bejelentésünk tárgya eljárás (I) általános képletű imidazo(2l, ) l-b)-tiazol-szármiazékok i(mely képletben a 2 és 3 helyzet között levő szaggatott vonal kívánt esetben jelenlevő kötést jelent és Ar jelentése tienil-, furil-, naftil- vagy benzil-gyök, vagy fenil-gyök, mely kívánt esetben egy vagy több halogénatommal, nitro-, amino- vagy trifluormetil-gyökkel helyettesítve lehet, feltéve, hogy amennyiben Ar jelentése benzil-gyök, úgy a 2 és 3 helyzet között telített kötés van) és gyógyászatilag alkalmas, savakkal képezett sóik előállítására, valamely (III) általános képletű vegyület vagy sója inter alia (molekulán belüli) gyűrűzárása útján (mely képletben Ar jelentése a fent megadott, R és R' azonos vagy különböző lehet és jelentésük hidrogénatom vagy acil-gyök, feltéve, hogy amennyiben R' jelentése acil-gyök, úgy R is acil-gyököt képvisel). Só formájában jelenlevő kiindulási anyagkéiit azonban csak a hidrogénbromid került ismertetésre. Meglepő módon azt találtuk, hogy kiindulási anyagként bizonyos, az említett szabadalmi bejelentésben le nem írt sókat alkalmazva a terméket könnyebben izolálhatjuk és magasabb kitermeléssel nyerhetjük, mint az idézett szaba-10 15 20 25 dalmi bejelentésben ismertetett bármely specifikus eljárás esetében. Azt találtuk, hogy az (I) általános képletű imidazo(2,l-b)'tiazol-származékok (mely képletben a 2 és .3. helyzet között levő szaggatott vonal kívánt esetben jelenlevő kötést jelent és Ar jelentése fenil-gyök) és gyógyászatilag alkalmas, savakkal képezett addíciós sóik oly módon állíthatók elő, hogy valamely (II) általános képletű bázis (mely képletben Ar jelentése a fent megadott és a szaggatott vonal kívánt esetben jelenlevő kötést jelent) valamely aromás szulfonsawal képezett addíciós sóját gyűrűzárásnak vetjük alá. A találmányunk tárgyát képező eljárással előállítható vegyületek közül — mint előnyös származékot — pl. a dl^2i,3,5,'6-tetrahidro-: 6-fenil-imidazo!(2,il-b)tiazolt és gyógyászatilag alkalmas savakkal képezett addiciós sóit említjük meg. Az eljárásiunkkal előállított termékek gyógyászatilag alkalmas savakkal képezett addiciós sói gyógyászati szempontból megfelelő aniont szolgáltató, szervetlen vagy szerves savakkal képezett addiciós sók lehetnek (pl. sósav vagy borkősav). Az aromás szulfonsavak előnyösen pl. kívánt esetben helyettesített arilszulfonsavak lehetnek, mint pl. benzolszulfonsav vagy naftalinszulfonsav, mely kívánt esetben legfeljebb 2 szénato-155054
