155030. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3-nitro-4-halogénfenol származékok előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1966. XII. 15. Japán elsőbbsége: 1965. XII. 17. Közzététel napja: 1968. II. 05. Megjelent: 1969. IV. 30. (EU—23) 155030 Szabadalmi osztály: 12 q 14—31 Nemzetközi osztály: C 07 <u Decimái osztályozás: Pel találók: Morimoto Akira, Matsubara, Tafcasugi Hisashi, Osaka, Japán Tulajdonos: Société d'Btudes Scientifiques et Industrielles de l'Ile-de-France cég, Párizs, Franciaország! Eljárás 3-nitro-4-halogénfenol származékok előállítására fcti&V, l'Mfy^ A találmány tárgyát a csatolt rajz szerinti (II) általános képletű 3-nitro-4-halogénfenol származékok előállítási eljárása képezi; a találmány szerinti eljárást az jellemzi, hogy valamely (I) általános képletű 3-nitro^4-halogén-anilin származékot salétromsavval vagy valamely sav jelenlétében egy fémnitrittel reagáltatunk és a kapott diazoniumsót vízzel kezelve, a (II) általános képletű 5-nitro^4-halogénfenol-származékká alakítjuk. A találmány szerinti eljárás reakciómenetét a csatolt rajz szemlélteti; a képletekben R alkoxikarbonil- vagy alkilgyököt, X pedig halogénatomot képvisel. Az említett, alkoxikarbonil-csoportok példáiként a metoxikarbonil-, etoxikarbonil-, butoxikar.bonil-, izobutoxikarbonil- stb. gyökök, az alkilicsoportok példáiként a metil-, etil-, propil-, izopropil-, butil-, pentil- stb. gyökök, a halogénatomok példáiként pedig a klór-, bróm- stb. atomok említhetők. A találmány szerinti reakciót általában oly módon folytathatjuk le, hogy egy (I) általános képletű 3-nitro-4-halogén-anilint salétromossavval vagy valamely fémnitrittel sav jelenlétében reagáltatjuk és a kapott diazoniumsót vízzel kezeljük. Savként előnyösen valamely szervessav, mint ecetsav, stb. vagy wlamely ásványi sav, mint sósav, per klórsav, nátrium-dihidrogénfoszfát, kénsav stb. vizes oldata alkalmazható. Fémnitritként nátriurrmitrit, káliumnitrit, magnéziumnitrit, kalciumnitrit, báriumnitrit, nikkelnitrit, réznitrit, higanynitrit, ezüstnitrit stb. használható. 5 A reakció termékeként keletkező diazoniumsót a reakcióelegyből való elkülönítés nélkül bontjuk el vízzel és így a kívánt (II) általános képletű vegyülethez jutunk. A diazoniumsók azonban alacsony hőmérsékleten el is külö-10 níthetők, vagy pedig más sóvá alakíthatók át és ilyen állapotban is elbonthatok vízzel, a kívánt (II) általános képletű vegyületekké. Általában előnyös, ha a diazoniumsót vízzel melegítve bontjuk el. A találmány szerinti eljárás termékei, á (II) általános képletű 3-nitro-4-íhalogénienol származékok új vegyületek, amelyek értékes gyógyszereknek, pl. az analgetikus, antispazmodikus, szedatív, érzéstelenítő és antiemetikus hatású N-(2-dialkilanimoaIkü)-i2i-alkoxi^-aniino-l5-!halogénbenzamidoknak a szintézise során használhatók If el kulcsfontosságú közbenső termékként. A találmány szerinti eljárás gyakorlati kiviteli módját az alábbi példa szemlélteti. 15 20 25 Példa: 40 ml tömény kénsav és 6 g nátriumnitrit elegyébe hűtés közben becsepegtetjük 14,4 g 30 4-klór-S-nitro-o-toluidin 185 ml jégecettel ké-155030