154958. lajstromszámú szabadalom • Eljárás piperidin-származékok, valamint ezekből gyógyászati készítmények előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1966. XII. 08. (JA—503) Nagy-Britanniai elsőbbségei: 1965. XII. 08., 1966. IX. 23. Közzététel napja: 1968. II. 05. Megjelent: 1969. III. 15. 154958 Szabadalmi osztály: 12 p 1—5 Nemzetközi osztály: C 07 d4 Decimái osztályozás: Feltaláló: Janssen Paul Andriaan Jan, Vosselaar, Belgium Tulajdonos: Janssen Pharmaceutica N. V., Beerse, Belgium Eljárás piperidin-származékok, valamint ezekből gyógyászati készítmények előállítására A találmány tárgya eljárás új piperidin-származékok, valamint ezek gyógyászatilag használható sóinak, továbbá gyógyászati készítmények előállítására. Közelebbről, a találmány szerinti eljárással a csatolt rajz szerinti I, la és II általános képletű új piperidin-származékok állíthatók elő. Az I általános képletben Ar jelentése fenil-, hialofenil- és rövidszénláncú-ialkoxi-fenil-gyök, és Ar1 -di-hato-fenil-, tri-tfiakufenil-, rövidszénláncú-alkil-halo-fendl- és trifluormetil4ialo-fenil-gyököt jelent. A II általános képletben Ara jelentése halofenil-gyök, és Ar

3 di-halo-tfenil- és rövidszénláncú-alkil-balofenil-gyököt jelent. Az la általános képletben Y jelentése Ar vagy Ar3 és Z jelentése Ar1 vagy Ar2, .ahol Ar, Ar1, Ar

2

és Ar3 jelentése a fenti, azzal a megkötéssel, hogy amikor Y jelentése Ar, akkor Z jelentése Ar1, és amikor Y jelentése Ar3, akkor Z jelentése Ar2. Az I általános képletű vegyületek közül különösen előnyösnek találtuk azokat, amelyekben Ar jelentése halofenil-gyök, célszerűen 4--fluorfenil-gyök, és Ar1 jelentése di-halofenil-gyök, célszerűen 3,4-diklórfenil-gyök, rövidszénláncú-alkil-halo-fenil-gyök, célszerűen 3--klórH4-metilfenil- és 3-metil-4-klorfenilHgyök, és trifluormetil-halofenil-jgyök, célszerűen 3-trifluormetil-4-klórifenil-gyök. A II általános képletű vegyületek közül különösen előnyösnek találtuk azokat, amelyekben Ar2 jelentése halofenil-gyök, eélszerűen 4-klórfenil-gyök, és Ar

3 rövidszénláncú alkil-balofenil-, célszerűen 2--metil^-iluor-íenil-gyök. A találmány szerinti vegyületek esetében a 5 rövidszénláncú alkil-gyök és a rövidszénlánoú alkoxi-gyök egyenes vagy elágazott szénláncú, 1—6 szénatomot tartalmazó gyök lehet, így például metil-, etil-, propil-, izopropil-, szek.butil-, pentil-, hexil- és hasonló gyökök, ill. metoxi-, 10 etoxi-, propoxi-, izopropoxi- stb. gyökök. A halo-gyök fluor-, bróim-, klór- és jódatom lehet. A találmány szerinti szerves bázisok nem-mérgező, gyögyászatálag hasznos sókat képez-' nek számos szervetlen és erős szerves savval, 15 így kénsavval, foszforsawal, sósavval, brómsawal, jódsawal szulfamilsawal, citromsawal, tejsavval, maleinsawal, malonsawal, borostyán-1 kősawal, borkősavval, fahéjsavval, ecetsavval, benzoesawal, glukonsawal, aszkorbinsawal és 20 hasonló savakkal. Kvaterner ammóniumsókat is képeznek kénsav, halogénhidrogénsav és aromás savak számos szerves észterével. Ilyen észterek közül megemlítjük a metilkloridot és -brOmidot, az etilkloridot, propiikloridot, butil-25 kloridot, izobutilikloridot, benzilkloridot és -bromidot, fenetübromidot, naftilmetilkloridot, dimetilszulfátot, dietilszulifátot, metilbenzolszulfonátot, etiltoluolszulfonátot, etilénklórhidrint, propilénklórhidrint, allübromidot, metallilbro-30 midot és krotilbromidot. 154958