154900. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált acet-hidroxámsavszármazékok előállítására
11 154900 12 Ferri-kloriddal borvörös színeződés; olvadáspont: 160-462 C°. p-(Allil-oxi)-l fenil^acetlhid'roxánisav (p) CH2 = CH—CH 2 —O-JCcH/,;—.CH 2 — —CO—NHOH Ferri-kloriddal borvörös színeződés; olvadás•pont: 148-450 C°. p~[p-(n-Butil-oxi)j m-izopropil-o-; ^metil]-fenil-acethidroxámsavv m-izo-Pr^ (p) /p-But—O — C ßH 2 —CH2— CO—NHOH o-Me^ ahol izó-Pr .= izopropil-gyäk, But-0 = butiloxi-gyök, Me = metil^gyök. Ferri4doriddal borvörös színeződés; olvadáspont: 1217—12,8 C°. (p-n-Butil-oxÍHm-metil-o-metil)-fenil-aeethidroxámsav . • 2r-CH3 v 3—CH3 C<jH2 —CH,— CO—NHOH 4—C4H9—O' Ferri-kloriddal borvörös színeződés; olvadáspont: we—a.m c°. 4. példa: pH(n-Butil-oxi)-m-me,til4enil^a,cethidroxámsav előállítása 1(2) 278 g o-metílrtoutil-oxi-!beinzolt 260 gecetsavanhidriddel és 19 g cink-kloriddal kezelünk. Á reakcióelegyet 1. órán át visszafolyató hűtő alatt keverjük, imiajd vízzel mossuk és éterrel extráháljuk. Az éteres oldatot vízzel, vizes nátrduim-teinbonát-oldattal, majd vízzel mossuk, és magnézium-szulfát fölött végzett szárítás után vákuumban ledesztilláljuk (150 C°/2 Hg mm). Ilyen módon 254 g p^(n^butil-oxi)-m-metil-acetofenont kapunk 73%-os kitermeléssel. '(3) 254 g pH(n-butil~oxi)-m-metil-acetofenont elegyítünk 58 g kénnel és 156 g morfolinnal. A reakcióelegyet éjjelen át visszafolyató hűtő alatt forraljuk,, majd hozzáadunk. 240 g nátrium-hidroxidot és 1200 ml etanolt, és a reakcióelegyet éjjelen át ismét visszafolyató hűtő alatt forraljuk. A savat a szokásos eljárással elkülönítjük. Ilyen 'módon 218 g p-(n-foutil-oxi)-rn-tmetil-fenil-ecetsavat kapunk 78%-os kitermeléssel.- ... -(4) 185 g etanolt és 9,2 g ml tömény kénsavat elegyítünk 112 g p-i(n-íbutil-oxi)^m-metil-f enil^ecetsawal, és a reakcióelegyet 2 órán át visszafolyató hűtő alatt forraljuk. Vákuumdesztillációval (182—163 C°/3 Hgr mm) 83 g etilHp^(n^butil-oxi)-.m-j metil-.fenilaoetátot különítünk el 68%-os kitermeléssel. '(5)i 23,1 g hidroxil-amin-ihidrokloiridot 330 ml metanolban összekeverünk 49,5 ml metanolban oldott 15,5 g nátriummal. A leszűrt oldathoz keverés közben hozzáadunk 8,3 g etil-p-n-hutil-oxí^m^mietil-feniljacetátot cseppenkénti elosztásban. A hozzáadás befejezése után a keverést további 1 órán át folytatjuk, majd a reakcióelegyet jégre öntjük, és 210%-os sósavval megsavanyítjuk. Petroléterrel való kezelés után végül 52 g p-n-hutil-oxi-m-metil-fenil^acethidroxámsavat kapunk 65%-os kitermeléssel; olvadáspont: 110—4151 C°. 5. példa: p-Izo'butil-oxi-im-metil^fenil-acethidroxámsav előállítása Mindenben a 4. példa szerinti módon járunk el, azonban butilnbromid helyett izőbutil^bromidot használunk. Végül 70 g etil-p-izofoutil-oxi-m-metil-ífenil-acetátból és 48 g p-izoibutil-oxi-rrHmetil-fenü-lacethidroxámsavat különítünk el 72%-os kitermeléssel; olvadáspont: 117,5—118,5 C°. Az eddig felsorolt hidroxámsavak közül a szakirodalom mostanáig egyet sem írt le. Ezeket a savakat önmagukban vagy egyéb anyagokkal együtt lőhet felhasználni gyógyászati készítmények előállítására. Az alábbi táblázat a találmány szerinti vegyületeikkel kapcsolatban nyert néhány farmakológiai eredményt ismertet. 10 15 20 25 30 35 4ü 45 50 55 3—CH3 —^ \ 4_But—O—'C(iH3 —CH 2 -CO—NHOH 45 (1) 2,16 g o-krezolt elegyítünk 500 ml etanollal, 140 g káliunUhidroxiddal 100 ml vízben és 3O0 g butil-ibroimiddal. 2 óráin át visszaifolyató hűtő alatt forraljuk a reakcióelegyet, majd az alkoholt ledesztilláljuk. A maradékot 50 vízzel kezeljük, majd éterrel vagy szén-tetra-' kloriddal exitralháljuk, nátrium-karbonát-oldattal és vízzel mossuk az extraktumot, majd megszárítjuk. A terméket ledesztilláljuk, és ilyen imódon 21Q g o-metil4>util-oxi-benzolt 55 kapunk 85%-os kitermeléssel (forráspont 222 C°/76i0 Hg mm). 6
