154900. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált acet-hidroxámsavszármazékok előállítására

13 154900 Táblázat 14 Antiflogiszükus hatás Benitz ésHall módA termék LD50 per os, Analgézia szere, karragenin tó- Antipirejelölése LD50 per os, egér patkány ED50 egér Blate-módszer lyog %-os súlycsök- tikus kenése 500 mg/kg hatás dózis esetén I 8:000 mg/kg fölött 4600 mg/kg 20 mg/kig 3O_40% kib. mint az aszpiriné II 4000 mg/kg fölött 8000 mg/kg fölött 114 mg/kg 30—40% g tob. mint az aszjpiriné III 4000 mg/kg fölött 20^30% IV 4000 mg/kg fölött . V 1900 mg/kg :(1624—2223) f 25% VI 1800 mg/kg (1290—2520) ±25 mg/kg 40-450%: A táblázat első oszlopában feltüntetett római számok jelentése: I == p-n-butil-oxi-f enil-aeetihidiroxáimsav II — p-izoibutil-oxi-fenil-iacetihidroxámsaiV III = p-n-amil-oxi-f enil-aeetlhiidroxámsav IV = p-izoamil-oxi-ifenil-acethidroxámsav V = p-sziek-ibutil-oxi-f enil-acetlhidroxámsav VI = p-n-lbütil-oxinm-metil-f enil-acetihidroxámsav. A találmány szerinti savaik mind az embergyógyászatban, mind az állatigyógyászatban önmagukban, vagy egyéb hasonló vagy eltérő hatású gyógyászati hatóanyagokkal kombinálva használhatók fel. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás az I általános képletű szubsztituált aril-acethidroxámsavak előállítására — amely képletben R alkil-, cikloalkil- vagy alkoxi^gyöfcöt jelent és R' jelentése hidrogénatom —, azzal jellemezve, hogy a karboxil-csoporthoz para-helyzietben alkil-, eikloalkilvagy alkiloxi-csoporttal szubsztituált alkil-aril-eoetsavésztert hidroxilaminnal reagáltatunk. (Elsőbbsége: 1964. június 5.) !2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja az I általános képletű szubsztituált arilMaoethidroxámsavak előállítására — amely képletben R 2—8 szénatomot tartalmazó alkil-gyöfcöt, eikloalkil-gyököt, 2—8 szénatomot tartalmazó alkoxi-gyököt, alkeniloxi-gyö-25 köt, alkiltio-gyököt, cikloalkoxi-, cikloalkilalkiloxi-, cikloalkiltio-, ariloxi- vagy arilalkiltio-gyököt jelent és R' jelentése hidrogénatom, vagy pedig megegyezik R jelentésével —, azzal jellemezve, hogy egy olyan alkil-aril-ecet-80 savésztert, amely a karboxil-csoporthoz viszonyítva pára helyzetben 2—8 szénatomos alkil-gyökkel, cikloalkil-gyökkel, 2—8 szénatomos alköxi-gyökkel, alkeniloxi^gyökkel, alkiltio-, • cikloalkiloxi-, cikloalkilalkiloxi-, cikloalkiltio-, 35 ariloxi- vagy arilalkiltioHgyökkel van szubsztituálva, hidroxilaminnal! reagáltatunk. {Elsőbbsége: 1965. március 17.) .3. A 2. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a kiindulási 40 alkil-taril-eoeitsaivészitert úgy állítjuk elő, hogy egy olyan acetofenont, amely a keto-csoporthoz viszonyítva para-helyzetben alkil-, cikloalkil-, alkiloxi-, alkeniloxi-, alkiltio-, cikloalkiloxi-, cikloalkilalkiloxi-, cikloalkiltio-, aril-alkil-45 oxi- vagy aril-alkiltio-gyökkel van helyettesítve, kénnel és egy szekunder bázissal, így morfolinnal kezelünk, és a kapott komplexet hidrolízisnek: vetjük alá, majd a kapott megfelelő aril-ecetsavat észterezzük, és így a kí-50 vánt kiindulási alkil-aril ecetsavészterhez jutunk. (Elsőbbsége: 1965. március 17.) 4. A 3. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy olyan 55 szubsztituált acetofenont reagáltatunk kénnel és egy szekunder bázissal, amelyet úgy állítottunk elő, hogy p-Mdroxi^acetofenont vagy annak egy homológját vagy analóg vegyületét alkilhalogeniddel kondenzáltuk. (Elsőbbsége: 60 19615. március 17.) 5. A 3. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy olyan szubsztituált acetofenont reagáltatunk kénnel és egy szekunder bázissal, amelyet úgy állítot-65 tunk elő, hogy. fenolt.. alkilhalogeniddel kon'.7