154900. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált acet-hidroxámsavszármazékok előállítására

9 154900 10 >(4) A kapott észterből 134 g-ot 27 g nátrium 810 ml metanollal készített oldatával kezelünk, majd hozzákeverjük 33 g hidroxil^amin-hidroklorid 540 ml metanollal készített oldatát. A reakcióelegyet 1 órán át visszafolyato hűtő alatt forraljuk, majd 20%-os sósavval megsavanyítjuk. Ilyen módon 87 g p-ciklopentil-oxi-fenilsaoetihidroxámsavat kapunk 71%-os kitermeléssel (olvadáspont 122—124 C°). 3. példa: p-Fenil-etil-oxi-f enil-acethidroxámsav elő állítása {'1) 130 g l-brám^2-fenil-etánt elegyítünk 95 g p-foidroxi-aeetofenonnal, 12: g kálium-jodiddal és 200 ml etanolban 106 g fcálium-karbo. náttai. 48 óra hosszat visszafolyató hűtő alatt forraljuk a reakcióelegyet. A szokásos kezelés után 110 g p-íeml-etil-oxi-iaeetofenont kapunk, 65%-os kitermeléssel. i(2l) 84 g p-fenil-etil-oxÍHacetofenont, 17 g kenet és 46 g morfolint éjjelen át visszafolyató hűtő alatt forralunk. A kapott reakcióelegyet hidroüzáljuki 66 g nátrium-hidroxidnak 400 ml etanollal készített oldatával. A szokásos kezeléssel 70 g p-íenü-etil^xi-fenil-ecatsiavat kapunk. 72%-os kitermeléssel. i(3) 1:20 g ilyen módon nyert savat észterezünk 184 g abszolút etanollal és 9,2 ml kénsavval. A kapott etil-p-fenil-etil-oxi-fenil^aceitát súlya 101 g (68%-os kitermelés).' A termék 2 Hg mim nyomáson 204 C°-on forr. 1(4) Az így kapott észterből 43 g-ot kezelünk 5 g nátrium 150 ml metanollal készített oldatával, majd hozzákeverjük 7 g hidroxil-amin-hidrofclorid 100' ml metanollal készített oldatát. A rendszert 1 órán át visszafolyató hűtő alatt forraljuk. 20%-os sósavval végzett savanyítás után 26 g p-fenil-etil-oxi-fenil-aeethidroxámsavat kapunk 62%-os kitermeléssel (olvadáspont 154—156 C°). Ugyanezzel az eljárással az alábbi savakat állítottuk még elő: p-Izobutil-oxi-fenil^acethidroxámsav (p) (CH3

)

2

CH-JCH

2

—O—C

6

H

4

—CH,— —CO—NHOH Ferri-fcloriddal borvöirös színeződés; olvadáspont: 167—168 C°. p-n-Amil-oxi-fenil-aeethidroxámsav (p) CH3

—(CH

2

)

3

-^CH

2

—O—C„H

4

—CH

2

— —CO-^NHOH Ferri-kloriddal borvörös színeződés; olvadáspont: 159—J160 C°. p-Izoamil-oxi-fenil^aoétihidroxámsav (p) (CH^CH—CH2

—CH,—O—C

fi

H

4

— —CH2

—CO-JSTHOH Ferri-kloriddal borvörös színeződés; olvadáspont: 148—150 C°. p-sec.Butll-oxi-fenil-acethidroxáimsav (p) CH3-CH3—CH2

—O—C

6

H

4

—CH> _ CH3 —CO-HNHOH 10 Ferri-kloriddal borvörös színeződés; olvadáspont: 86,5-^88,5 C°. p-Izopropil^-oxi-ifenil-acethidroxámsav 15 (p) (CH3

)

2

—CH—0-^C

6

H

4

-€H

2

—

CO—NHOH Ferri-kloriddal borvörös színeződés; olvadáspont: 117—110 C°. 20 p-n-Propil-oxi-fenil-acet-ihidroxáimsav (p) CH3

—CH

2

-JOH

2

—O-CeH/,—CH

2

— —CO—NHOH 25 Ferri-kloriddal borvörös színeződés; olvadáspont: 158—160 C°. p-i(Cikloihexil-etil-oxi)-fenil-acethidroxámsav 30 (p) CBHH-^CHJ—CH2

—O—C

f)

H<—CH

2 • • . \ HOHN—CO p-^-JÍEti^-íbutil-oxil^fenil-aicetlhidroxámsav (p) CH3—CH

2

-OH—CH

2

—0—C

6

H

4 35 , | CH2

—CHs —CO—NHOH p-.(Ciklohexil-<oxi)-fenil-acetihidroxámsav (p) CG

Hn—O—C(iH

4

—CH

2

—

CO—NHOH Ferri-kloriddal borvörös színeződés; olvadáspont: 111—113 C°. p-í(n-Oktü-oxi)-fenil-a!C©tMdroxáms!av (p) CH3

^(0H

2

)

6

-HCH

2

-O-4C

6

H

4

—CH

2

— —CO—NHOH Ferri-kloíriddal borvörös színeződés; olvadáspont: 150-452 C°. p-)(n-Hexil-oxi)-feinil-aeethidroxámsaiv (p) CH3—<CH2

)

4

-JCH2—O—GfiH*—CH

2

— —CO—(NHOH Ferri-kloriddal borvörös színeződés; olvadás-60 pont: 156—'197 C°. p-'ÍHidrocinnamil-oxy-ífenil^acethidroxáimsav (p) C6

H5^(CH

2

)

2

-CH

2

-0-C

6

H

4

-65 —CH2

—

CO—NHOH 5