154690. lajstromszámú szabadalom • Eljárás herbicid hatású benzonitril-származékok és azokat tartalmazó gyomirtószerkészítmények előállítására
41 154690 42 juik. Ily módon 33 g 3,5-dijód-4-Jhidroxi-benzonitrilnkalciumsót kapunk. 66. példa: 13,8 g 3,5-dibróm-4-hidroxi-benzonitrilt 25 ml etanolban szuszpendálunk és e szuszpenzióhoz 20 ml telített etanolos .ammónia oldatot adunk, majd az elegyet zárt edényben éjjelen át állni hagyjuk. A levált fehér szilárd terméket azután szűréssel elkülönítjük, 10 ml etanollal, majd 10 ml tetrahidr of uránnal, végül 10 ml dietiléterrel mossuk és szobahőmérsékleten (kb. 20 C°) légáramban megszárítjuk. Ily módon 12,5 g 3,5-dibróm-44iidroxi-benzonitril-ammóniumsót kapunk. A 3,5-dijőd-4^hidroxi-benzonitril ammóniumsóját, amely szintén fehér szilárd anyag, a fent leírthoz hasonló módon állíthatjuk elő. 67. példa: 18,5 3,5-dijód-4-hidrbxi-benzonitrilt 25 ml etanolban szuszpendálunk és e szuszpenzióhoz monometilamin etanollal készített 33%-os oldatát (20 ml) adjuk, majd az elegyet éjjelen át zárt edényben állni hagyjuk. A levált fehér szilárd terméket szűréssel elkülönítjük, 15 ml etanollal, azután 15 ml tetrahidrofuránnal, végül pedig 15 ml dietiléterrel mossuk és szobahőmérsékleten (ikb. 20 C°) légáramban megszárítjuk. Ily módon 17,5 g hozammal kapjuk a 3,5-dijód-4-hidroxHbenzonitril monometilamin-sóját. Hasonló módon állíthatjuk elő e vegyület dimetilaminnsóját is, etanolos 33%-os dimetilaminoldat felhasználásával; ez a termék is fehér szilárd anyag. 68. példa: 18 g 3,5-dijód-4-hidroxi-benzonitrilt 25 ml etanolban szuszpendálunk és e szuszpenzióhoz 20 ml etanolos 33%-os trimetilamin-oldatot adunk, majd az elegyet éjjelen át zárt edényben állni hagyjuk. A levált fehér szilárd terméket 15 ml etanollal, majd 20 ml dietiléterrel mossuk, azután levegőn megszárítjuk. Ily módon 17 g hozammal kapjuk a 3,5-dijód-4-hidroxi-Jbenzonitril trimetilamin-sóját. A 3,5-diforóm-4-íhidroxi-jbenzonitril monometilamin-sóját, amely színtelen fehér szilárd anyag, a fent leírthoz hasonló módon állíthatjuk elő monometilamin etanolos 33%-os oldatának felhasználásával. 69. példa: 13,8 g 3,5-dibróm-4-hidroxi-benzonitrilt 25 iml etanolban szuszpendálunk és e szuszpenzióhoz 15 ml etanolos 33%-os dimetilamin oldatot adunk, majd az elegyet zárt edényben éjjelen át állni hagyjuk. A levált fehér szilárd terméket azután szűréssel elkülönítjük, 10 ml etanollal, utána 10 iml tetrahidrofuránnal, végül pedig 10 ml dietiléterrel mossuk, majd szobahőmérsékleten (kb. 20 C°) levegőn megszárítjuk. Ily módon 14,5 g hozammal kapjuk a 3,5-dibróm-4-5 nhidroxinbenzonitril dimetilamin-sóját. 70. példa: 13,8 g 3,5-dibróm-4-hidroxi-benzonitrilt 15 ml 10 etanolos 33%-os trimetilamin oldatban oldunk. Az elegyet éjjelen át nyílt csészében szobahő, mérsékleten (kb. 20 C°) állni hagyjuk, a kapott félszilárd maradékot dietiléterrel (25 ml) eldörzsöljük és 20 C° hőmérsékleten levegőn meg-15 szárítjuk. Ily módon 8 g hozammal kapjuk a 3,5-dibróm-44iidroxi4>enzonitril trimetilamin-sóját, fehér szilárd termék alakjában. 71. példa: 20 55,4 g 3,5-dibróm-4-hidroxi-foenzo.mtrilt és 21 g dietanolamint 500 ml vízmentes metanolban oldunk. A metanolt nyílt csészében elpárologni hagyjuk, a kapott ragadós maradékot pe-25 dig vákuumban, szilifcagél felett megszárítjuk. Ily módon 76 g hozammal kapjuk a 3,5-dibróm-4-hidroxi-benzonitril dietanolamin-sóját szabadon ömlő fehér por alakjában. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás az (I) általános képletű gyomirtó hatású benzonitril-származékok előállításaira — 35 ebben a képletben Rí és R2 azonosak vagy különbözők, és hidrogén- vagy halogénatomot képivselnek; Rg halogénatom; 40 R/j hidrogénatom, acil-esqpoírt vagy alkoxikarbonilcsoport, avagy alkálifémalkáhföldfématom, ammóníiumion vagy szerves amin; RÖ hidrogénatom, halogénatom vagy nit-45 roesoport, amikor is Rí, R2 és R5 közül legaláiblb az egyik és legfeljebb kettő' hidrogénatom, azzal a fenntartással, hogy 50 (1) ha Rí és R2 hidrogénatomok és R» és R5 jódatomok, akikor R4 nem képviselhet hidrogénatomot, aeetilcsoportot, nátriumatomot vagy káliujmiatornot, és i(2) ha Rí és R2 Ihidrogénatomok és R3 és R5 55 azonosan vagy bróm-, vagy klóiratomok, 'R^ nem képviselhet hidrogénatomot, aoetil-csoportot vagy nátriumatomot — az^al jellemezve, hogy 60 A) a megfelelő (II) általános képletű vegyületet •—• ebben a képletben Xi hidrogénatomot, kis szénatiomszémú, adott esetben telítetlen, alkilcsoportot, .alkoxialkilcsoportot vagy kis szénatomszámú karboxilos acilcsoportot képvisel; 65 R1; R 2 és R3 jelentése azonos a fent- megadot-21
