154678. lajstromszámú szabadalom • Eljárás tetrahidroizokinolin-származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1966. VII. 19. (HO—960) Nagy-Britanniai elsőbbsége: 1965. VII. 19. Közzététel napja: 1967. X. 23. Megjelent: 1968. XI. 30. 154678 Szabadalmi osztály: 12 p 1—5 Nemzetközi osztály: C 07 d2 Decimái osztályozás: Feltalálók: Ösfoond John Mervyn, Hatfield és Fothergill Graham Alwyn, Knebworth, Nagy-Britannia Tulajdonos: F. Hoffmann-La Roche & Co. Aktiengesellschaft, Basel, Svájc Eljárás tetrahidroizokinolin-származékok előállítására A találmány új tetrahidroizokinolin-származékokra és ezek: előállítási eljárására vonatkozik. A találmány ^szerint előállítható tetrahidroizokinolin-származékok és savaddiciós sóik az (I) általános képlet szerintiek, ahol R hidrogénatom 5 vagy kis szénatomszámú alkil-csoport, R1 és R 2 egyenként kis szénatomszámú alkil-csoport vagy együttesen metilén-esoport, R3 és R 4 egyenként kis szénatomszámú alkil-csoport vagy együttesen trimetilén-, tetrametüén- vagy butadien- 10 -(l,3)-ilen-(l,4)-csoport és A karbonil- vagy hidr-Qximetilén-csoport. A kis szénatomszámú alkoxi-csoport kifejezésen egyenes és elágazó, kis szénatomszámú, különösen 1—4 szénatomszámú alkil-osoportokat 15 értünk, mint amilyenek pl. a metil-, az etil-, a propil-, az izopropil-, a butil-, a szek.butil- és az izobutil-csoport. A találmány szerint előállítható származékok és savaddiciós sóik érdekes családját azok az (I) képletű vegyületek jelentik, ahol 20 R metil-csoport, R1 és R 2 egy-egy metil-csoport vagy együttesen metilén-esoport és R3 és R 4 egy-egy metil-csoport vagy együttesen trimetilén-, tetrametüén- vagy butadién-(l,3)-ilen-(l,4)-csoport. A legérdekesebb származékok és 25 a megfelelő szabad bázisok a következők: 1-me-til-2-J [3-(3,4-dimetil-fenil)-3-oxo-propil]-6,7-dimetoxi-l,2,3,4-tetrahidro-izokinolin-hidroklorid, l-metil-2-[3-(3,4-dimetil-fenil)-3-oxo-propil]-6,7--metiléndioxi-1,2,3,4-tetrahidro-iz0kinolin-hidr o- 30 klorid, l-metil-2-[2-[indanil^(5)]-3-oxo-propil]-6,7-dimetoxi-l,2,3,4-tetrahidro-izokinolin-hidroklorid, 2-[3-(3,4-drmetil-fenil)-3-oxo-propil]-6,7--dimetoxi-l,2,3,4-tetrahidro-izokinolin-!hidroklorid, l-metil-!2-[3-1 [5 v 6, l 7,8-tetrahidro-naftil-.(2)]-3-oxo-propil]-6,7-dimetoxi-l,2,3,4-tetrahidro-izokinolin-hidroklorid, l-metil-2-[3-[naftil-(2)]-3--oxo-propil]-6,7-dimetoxi-l,2,3,4-tetrahidro-izokinolin-hidroklorid, 2-[3-(3,4-dimetil-fenil)-3--oxo-propil]-<6,7-metiléndioxi-l,2,3,4-tetrahidro-izokinolin^hidroklorid, l-metil-2-[3-(3,4-dimetil-fenil)-3-hidroxi-ipropil]-6,7-dimieitoxKl,2,3,4-tetrahidrio-iziokinolin-ihidroklorid, l-metil-2-[3-(3,4--dimetil-fenil)^3-ihidroxi-propil]-6,7-metiléndioxi-1,2,3,4-tetrahidro-izokinolin-hidroklorid, 1-metil-2-{3H[indolilH(5)]-3-ihidroxi-propil]-6,7-dimetoxi-izokinolin-hidroklorid vagy -hidrojodid, 1--metil-2-[3-[5,6,7,8-tetrahidro-naftil-(2)]-3-hidroxi-propü]-6,7-dimetoxi-l,2,3,4-tetrahidro-izokinolin4iidroklorid, l-metiP2-;[3-[naftil-,(2)]-3-hidroxi-propil]-6,7-drmetoxi-l,2,3,4-tetrahidro-izokinolin-oxalát és 2-[3-(3,4-dimetil-fenil)^3-hidroxipropil]-6,7-metiléndioxi-l,2,3,4-tetrahidro-izokinolin-hidroklorid. A találmány szerinti eljárással az említett új származékokat úgy állítjuk elő, hogy valamely (II) képletű amint, ahol R, R1 és R 2 jelentése a fentiek szerinti vagy ennek savaddiciós sóját formaldehiddel és egy (III) képletű ketonnal, ahol R3 és R 4 jelentése a fentiek szerinti, Man-154678
