154612. lajstromszámú szabadalom • Eljárás fanoxazinszármazékok előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1967. IV. 18. (RO—441) Franciaországi .elsőbbsége: 1966. IV. 20. Közzététel napja: 1967. X. 23. Megjelent: 1968. IX. 30. 154612 Szabadalmi osztály: 12 p 1—5 Memzetközi osztály: C «7 d4 Decimal osztályozás: Feltalálók: Farge Daniel vegyészmérnök, TMais, (Val-de-Marne), äeanmart Claude vegyészmérnök, Brunoy, (Essonne), Messer Mayer Naoum vegyészmérnök, Sceaux, (Hauts-de-Seine), Franciaország Tulajdonos: Bhone-Poulenc S. A., Párizs, Franciaország Eljárás fenoxazinszármazékok előállítására A találmány tárgya eljárás az I általános képletű fenoxazinszármazékok és sóik élőállítására. Ebben a képletben R hidrogénatomot vagy metil- vagy etilcsoportot jelent. Az 1 általános képletű fenoxazmszármazékok 5 a következő módszerek szerint állíthatók elő: 1. Abban az esetben, ha R hidrogénatomot jelent, a S-^lO-metilnfenoxazini^^ecetsavat a 3-aeetil-lO-metil-fenoxazmbol (II képlet) állítjuk elő a Wiligerodt-reakcióval, majd az így kötet- 10 tezett amidok vagy tiamidok hidrolizálásával. Különösen előnyös a Willgerodt-reakciót reagensként kénnel 'és morfólinnal végrehajtani a Teafeciókeverék forráspontján. így a ni képletű fenoxaziaszarmazéMhoz jutunk, és ezt hid- 15 rolizáljuk, előnyösen káliumhidroxid jelenlétében. A II képletű 3-acetil-lO-métil-tfenoxazmt egy IV általános képletű reakcióképes észtemek — ebben a 'képletben Z reakcióképes észtermara- 20 dékot, mint például egy ihalogénatomot vagy egy kénsavésztermaradékot (pl. metoxiszulfonüoxi-) vagy szulfonsavésztermaradékot (pl. metánszulfoniloxi-, p-toluolszulfoniloxi-csoportot) jelent — &-acetil-fenoxazinnal való reagáltatá- 25 séval állítjuk elő. Ezt a reakciót előnyösen a reakciókeveréknek szerves oldószerben, pl. rövidszénláncú alkano1

ban való melegítésével végezzük. 30 A 3-acetil-fenoxazin H. Vanderhaeghe -szerint állítható elő [J. Org. Chem. 25, 751 (I960)]. 2. Az I általános képletű fenoxazinszármazékok előállíthatók továbbá egy V általános képletű fenoxazinszármazéknak önmagában ismert módon való hidrolizálásával — ebben a képletben R a fenti jelentésű, T pedig hidrolizálva karboxicsoportot szolgáltató esoportot jelent, amilyen például egy rövidszénláncú alkoxikarbonilcsoport vagy egy ciano- vagy karbamoilcsoport. A reakciót savak hidrolízissel való élőállítása szokásos körülményei között hajtjuk végse, az adott körülmények között savas vagy lúgos közegben. Az V általános képletű fenoxazinszármazékok például a következő módszerek szerint állíthatók elő: a) Egy IV általános képletű rea!kciAépes észternek — ebben a képletben Z a fenti jelentésű — egy VI általános képletű fenoxazinnal való reagálta-KSsával — ebben a képletben R és T a fenti jelentésűek —. Előnyösen a reakciókeveréknek szerves oldószerben, mint például egy rövidszénláncú álkanolban való melegítésével és kiinduló anyagként olyan vegyülettel 'hajtjuk végre a reakciót, amelynek képletében T alkoxikarbonilcsoportot jelent. 154612