154611. lajstromszámú szabadalom • Eljárás benzocikloheptatrién-származékok előállítására

MAGYAR N Ef KÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1967. II. 03. (RO—435) FraneiaorsBági elsőbteége: 1966. II. 04. Közzététel napja: 1967. X. 23. Megjelent: 1968. IX. 30. 154611 Szabadalmi osztály: 12 o 25 12 p 1—5 Nemzetközi osztály: C 07 d2 Decimái osztályozás: Feltaláló: Fouché Jean Clement Louis vegyészmérnök, Bourg-la-Reine, Franciaország Tulajdonos: Rhoné'Poulenc S. A., Párizs, Franciaország Eljárás dibenzücikloheptatrién-származékök előállítására A találmány tárgya eljárás az I általános képletű új dibenzo[a,d]cikloheptatrién-származékok, savakkal alkotott addiciós sóik, kvaternér ammóniumsóik és ezeket a bázis és/vagy sói alakjában tartalmazó gyógyszerkészítmények elő- 5 állítására. Az I általános képletben az X jelek közül az egyik hidrogénatomot, a másik hidrogén- vagy halogénatomot vagy alkil-, 10 alkoxi- vagy alkiltiocsoportot, R pedig alkil-, alkenil-, hidroxialkil-, hidroxialkoxialkil- vagy olyan fenilalkilcsoportot jelent, amelyben a fenilgyűrű adott esetben alkoxicsoporttal van helyettesítve. 15 Az új vegyületekre jellemző a 10-, ill. 11--tetrahidropiridilcsoport jelenléte a dibenzocikloheptatrién-vázon. Az ismert dibenzocikloheptatrién-származékok az 1-helyzetben aminoalkil- 20' csoportot hordozó vegyületek [M. Protiva és mtsai: J. med. pharmac. Chem. 4, 411 (1961)]. 5-, ill. 10-amino-dibenzocikloheptadién-származékokat ismertetnek a 6 161 905 sz. belga és a 153 201 sz. magyar szabadalom leírásai. 25 Az új vegyületekre jellemző a 10- vagy 11--tetrahidropiridilcsoport jelenléte a dibenzocikloheptatrién-vázon. Az ismert dibenzocikloheptatrién-származékok az 1-helyzetben aminoalkil-csoporttal helyettesített vegyületek [M. Protiva 30 és munkatársai: J. med. pharmac. Chem. 4, 411 (1961)]. 5-amino-, illetve 10-amino-dibenzocikloheptadiénszármazékokat ismertetnek a 616 905 sz. belga és a 153 201 sz. magyar szabadalmak leírásai. Ebben a leírásban alkilcsoporton vagy a különféle egyéb csoportok alkil-részlegén 1^5 szénatomot tartalmazó, alkenil- és alkinilcsoporton és a fenilalkenil-csoportok alkenil-részlegén 2—5 szénatomos csoportot értünk. Az I általános képletű vegyületek előállíthatók a II általános képletű dibenzo[a,d]cikloheptatriéii-származékok redukálásával — ebben a képletben R és X jelentése azonos a fent megadottal, Y pedig reakcióképes észtermaradékot, mint például halogénatomot vagy kénsavészter-maradékot jelent —. Ezt a redukciót egy alkálibórhidrid, előnyösen káliumbórhidrid jelenlétében hajtjuk végre vizes-alkoholos közegben. A II általános képletű dibenzo[a,d]cikIoheptatrién-származékok előállíthatók a III általános képletű dibenzo[a,d] cikloheptatrién-származékoknak egy IV általános képletű reakcióképes észterrel való kvaternizálásával — ezekben a képletekben X, Y és R jelentése azonos a fent megadottal. Ezt a kvaternizálást szerves oldószerben hajtjuk végre közönséges hőmérsékleten vagy gyorsabban hevítés közben. 154611