154565. lajstromszámú szabadalom • Eljárás benzofurán-származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADAIMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1966. XII. 09. (HO—998) Nagy-Britanniai elsőbbsége: 1965. XII. 15., 1966. II. 04. Közzététel napja: 1967. IX. 22. Megjelent: 1968. IX. 30. 154565 Szabadalmi osztály: 12 q 14—31 Nemzetközi osztály: C 07 d, Decimal osztályozás: Feltalálók: Osbond John Mervyn vegyész, Hatfield, Herts, Fothergill Graham Alwyn vegyész, Knebworth, Herts, Wickens James Charles vegyész, St. Albans, Herts, Nagy-Britannia Tulajdonos: F. Hoffmann-La Roche & CO. Aktiengesellschaft cég, Basel, Svájc Eljárás benzofurán-származékok előállítására Találmányunk tárgya eljárás új (I) általános képletű benzofurán-származékok és savakkal képezett addíciós sóik előállítására (mely képletben R jelentése kis szénatomszámú alkil-csoport; RÍ jelentése allil-csoport; R2 jelentése hidrogénatom, az 5- vagy ©-helyzetben levő kis szénatomszáraú alkil-csoport, vagy 4,6-di-kis szénatomszámú alkil-helyet-tesítés, vagy 5,6-di-kis szénatomszámú alkil-helyettesítés vagy az 5-helyzetben levő alkil-csoport.) A „kis szénatomszámú alkil-csoportok" 1—4 szénatomot tartalmaznak (pl. metil, etil, propil, izopropil, butil, szekunder butil és tercier butil). A találmányunk tárgyát képező eljárással előállítható új benzofurán-származékok értékes képviselői azon (I) képletű vegyületek, melyekben R2 jelentése az 5- vagy 6-Jhelyzetben levő kis szénatomszámú alkil-csoport, vagy 4,6-di-kis szénatomszámú alkil-helyettesítés vagy 5,6-di-kis szénatomszámú alkil-helyettesítés vagy 5,6--di-kis szénatomszámú alkil-helyettesítés, továbbá e vegyületek savakkal képezett addíciós sói. Különösen előnyösek azon vegyületek, melyekben R2 jelentése az önhelyzetben levő kis szénatomszámú alkil-csoport. Az eljárásunk segítégével előállítható új (I) képletű vegyületek továbbá előnyös képviselői az R2 helyén az 5-helyzetben allil-csoportot tartalmazó 5,7-di-10 15 20 25 allil-származékok és savakkal képezett addíciós sóik. R jelentése előnyösen izopropil-csoport. A találmányunk tárgyát képező eljárást az jellemzi, hogy valamely (II) általános képletű halogénhidrint .(mely képletben Rx és R 2 jelentése a fent megadott és X jelentése klórvagy brómatom) vagy (III) általános képletű epoxidot (mely képletben Rí és R2 jelentése a fent megadott) valamely (IV) általános képletű aminnal hozunk reakcióba (mely képletben R jelentése a fent megadott) és az ily módon kapott bázist adott esetben savval képezett addíciós sójává alakítjuk. A kiindulási anyagként felhasznált (II) képletű halogénlhidrinék előállítása valamely (V) általános képletű halogénketon (mley képletben Rí, R2 és X jelentése a fent megadott) alkálifémbórhidriddel vagy alumíniumizopropiláttal izopropanolban végrehajtott redukciójával történhet. A (V) képletű halogénketonok alkálifémbórhidrides (előnyösen nátriumbórhidrides) redukcióját célszerűen kb. 20 C°-on vagy ennél alacsonyabb hőmérsékleten, előnyösen 0—20 C°-on végezzük el. A redukciót célszerűen inert szerves oldószer jelenlétében hajtjuk végre. Oldószerként pl. kis szénatomszámú alkanolokat (mint etanolt) és vizes dioxánt alkalmazhatunk. Az (V) képletű halogénketonok izopropanolban történő aíumíniumpropilátos redukcióját elő-154565
