154534. lajstromszámú szabadalom • Eljárás a difenil bázisosan helyettesített étereinek előállítására
154534 11 12 átkristályosítás után 74 C -on olvad és azonosnak bizonyul a más úton előállított 1-izopropilamino-3-J(o-fenil-fenoxi)-propanol-(2) termékkel. 6. példa: 6,2 g (0,02 mól) 3-izopropil-5-(o-fenil-fenoxi-metil)-oxazolidon-(2) (op. 87—89 C°); előállítva l-(N-karbometoxi-N-izopropilamino)-3H(o-fenil-fenoxi)-propanol-(2) ciklizálása útján] és 5 -g finoman porított nátriumhidroxid elegyét 10 percig hevítjük 150 C° hőmérsékleten. A lehűlt reakcióelegyet vízzel felvesszük, híg sósavsawal megsavanyítjuk és éterrel extraháljuk. Á vizes réteget híg nátriumhidroxid oldattal meglúgosítjuk, éterrel kirázzuk, az éteres oldatot elkülönítjük, szárítjuk és az oldószert elpárologtatjuk. Kristályos maradékot kapunk, ezt etilacetát és petroléter elegyéből többször átkristályosítjuk. Az így kapott 1-izopropilamino-3-(o-fenil-fenoxi)-propanol-j(2) 74 C°-on olvad és más úton előállított ugyanilyen vegyülettel elegyítve nem mutat olvadáspont-csökkenést. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás az {I) általános képletnek megfelelő bázisosan helyettesített difeniléterek — e képletben R hidrogénatomot, hidroxil-, rövidszénláncú alkoxi- vagy aralkoxi-csoportot képvisel — valamint optikai izomérj eik és a racem vagy optikailag aktív bázisokból képezett sók előállítására, azzal jellemezve, hogy a) valamely, a (II) általános képletnek megfelelő epoxidot — ahol R jelentése megegye.,, zik a fenti meghatározás szerintivel — izopropilaminnal reagáltatunk, vagy b) valamely, a (III) általános képletnek megfelelő vegyületet — ahol X halogénatomot, kénsav- vagy szulfonsavgyököt képvisel, R pedig a fenti jelentésű — izopropilaminnal reagáltatunk, vagy c) valamely, a (IV) általános képletnek megfelelő amint egy (V) általános képletű vegyületet — e képletben R és X jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel — íreagáltatunk, vagy d) valamely, a (VI) általános képletnek megfelelő amint — e képletben Y oxigénatomot vagy pedig hidrogénatomot és hidroxilcsoportot képvisel, R jelentése pedig megegye,, zik a fenti meghatározás szerintivel — acetoimal reagáltatunk és a kapott kondenzá• ciós terméket redukáljuk vagy pedig acetont ' egy (VI) általános képletű amin jelenlétében katalitikusan hidrogénezünk, vagy e) valamely, a (VII) éltalános képletnek megfelelő ketont — ahol R jelentése a fentivel , egyező — redukálunk, vagy f) valamely, a (VIII) általános képletnek megfelelő oxazolidonszármazékot — ahol R jelentése a fentivel egyező —• hidrolizálunk, vagy g) valamely, a (IX) általános képletnek megfelelő fenolt egy (X) általános képletű vegyülettel — e képletekben R és X jelentése a fentivel egyező — reagáltatunk savlekötőszer jelenlétében, vagy h) valamely, a (XI) általános képletnek megfelelő aldehidet — e képletben R és Y jelentése a fentivel egyező — izopropüaminnal reagáltatunk és a kapott kondenzációs terméket redukáljuk vagy pedig egy (XI) általános képletű aldehidet izopropilamin jelenlétében katalitikusan hidrogénezünk, vagy i) valamely, a '(XII) általános képletnek megfelelő karbonsavamidot — ahol R és Y jelentése a fentivel egyező •— valamely komplex fémhidriddel redukálunk, vagy pedig k) valamely, a (XIII) általános képletnek megfelelő difeniléterben — e képletben Ri jelentése R fenti meghatározásával egyező vagy aciloxi-csoportot képvisel, R2 hidrogénatomot, acilgyököt vagy benzilgyököt, R3 pedig hidrogénatomot, vagy benzilgyököt jelenthet, ha azonban R2 és R 3 egyaránt hidrogénatomot képvisel, akkor Rx csak aciloxigyököt jelenthet — a benzilesoportot lehasítjuk és/vagy az acilesoportokat hidrolizáljuk, és adott esetben a kapott bázisos vegyületet valamely optikailag aktív savval reagáltatjuk és a kapott termékből az optikailag aktív bázisokat felszabadítjuk és adott esetben a kapott racem vagy optikailag aktív bázist valamely fiziológiai szempontból elviselhető savval képzett sóvá alakítjuk. (Elsőbbsége: 1966. június 29.) 2. Eljárás az i(I) általános képletnek megfelelő bázisosan helyettesített difeniléterek — e képletben R hidrogénatomot, hidroxil-, rövidszénláncú alkoxi- vagy aralkoxi-csoportot képvisel — valamint sók előállítására, azzal jellemezve, hogy a) valamely, a (II) általános képletnek megfelelő epoxidot — ahol R' jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel — izopropilaminnal reagáltatunk, vagy b) valamely, a (III) általános képletnek megfelelő vegyületet — ahol X halogénatomot, kénsav- vagy szulfonsavgyököt képvisel, R pedig a fenti jelentésű — izopropilaminnal reagáltatunk, vagy c) valamely, a (IV) általános képletnek megfelelő amint egy (V) általános képletű vegyülettel — e képletben R és X jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel — reagáltatunk, vagy d) valamely, a (VI) általános képletnek megfelelő amint — e képletben Y oxigénatomot vagy pedig hidrogénatomot és hidroxilcsoportot képvisel, R jelentése pedig megegyezik a fenti meghatározás szerintivel — acetonnal reagáltatunk és a kapott kondenzáló 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 6
