154496. lajstromszámú szabadalom • Eljárás féregellenes és növekedést serkentő hatású karbaminsav- és tiokarbaminsav-észterek előállítására

Sorszám CFo 154496 I, táblázat R, RÍ> Rs R4 Op. cc + A számok a szubsztituensek helyzetét jelölik. 3. példa: Kit. o/0 1 3 H S 0 H H H 109—110° 83 2 3 H S 0 CF3

3'+ H H 96— 97° 87 3 3 Cl 4+ S 0 H H H 120—121° 89 4 3 ei 4 S 0 H Cl 4'+ H 122—123° 54 5 3 Cl 4 S 0 H Br •4' H 128—130° 82 6 3 Cl 4 s 0 H CH3 4' H 143—144° 87 7 3 Cl 4 s 0 H terc.CíHg 4' H 131—134° 83 8 3 Cl 4 s 0 H terc.C8

H

17 4' H 122—125° 72 9 3 Cl 4 s 0 H CH3O 4' H 131—132° 97 10 3 Cl 4 s 0 H C4

H

9

0 4' H 127—129° 82 11 3 Cl 4 s 0 H CH3CO . 4' H 72—75° 81 12 3 Cl 4 - s 0 . H iN02 4' H 76— 82° 93 13 3 Cl 4 s 0 H COOH 4' H 154—156° • 53 14 3 Cl 4 s 0 H CÖNH2 4' H 118—121° 36 15 3 Cl 4 s 0 H COOC2

H

5 4' H 83— 86° 87 16 3 Cl 4 s 0 H SCH3 4' H 118—119° 80 17 3 Cl 4 s 0 CF3

3' H H 97— 99° 54 18 3 Cl 4 s 0 CF3

3' Cl 4' . H 92— 93° 87 19 3 Cl 4 -' s 0 CF3

3' CF3 5' H3 92— 94° 64 20 3 Cl 4 s 0 Br 2' Br 4' H 110—111° 84 21 3 Cl 6 s 0 H H H 105—106° 48 22 3 Cl 6 s 0 H Cl 4' H 102—104° 73 23 3 Cl 6 s 0 Cl 2' Cl 4' H 93— 94° 70 24 3 Cl 6 s 0 CF3

3' H H 99—101° 67 25 3 Cl 6 s 0 CF3

3' Cl 4' H 75— 77° 38 26 3 F 6 s 0 H H H 92— 93° 69 27 3 F 6 s 0 H Cl 4' H 79— 80° 46 28 3 CF3

5 s 0 H H H 107—108° 90 29 3 CF3

5 s 0 H Cl 4' H 132—132,5° 89 30 3 CF3

5 s 0 Cl 2' Cl 4' H 109—110° 97 31 3 CF3

5 s 0 CF3

3' H H 113—115° 91 32 3 CF3

5 s 0 CF3

3' Cl 4' H 82— 83° 30 33 3 CF3

5 s 0 CF3

3' CF3 5' H 87— 88° 24 34 3 H 0 s H H H 110—111° 74 35 3 H 0 s Cl 2' H Cl 5' 122—123° 72 36 3 Cl 4 0 s H Cl 4' H 159—160° 86 37 3 Cl 6 0 s H Cl 4' H 181—182° 74 38 3 CF3

5 0 s H H H 153—155° 70 39 3 CF3

5 0 s H Cl 4' H 165—167° 27 40 3 Cl 4 s 0 • H COONa 4' H >300° 60 41 3 Cl 4 s 0 H COONH4 4' H 210—215° 65 14,4 rész 4-klór-tiofenolt 100 térfogatrész klórbenzolban oldunk, ehhez szobahőmérsékleten, keverés közben 23,7 rész: 3-trifluormetil-4-klórfenil-izotiocianátot adunk 200 térfogatrész klórbenzolban oldva, majd a reakcióelegyet 24 órán keresztül keverés és visszafolyatás közben forraljuk. A klórbenzolt ezután vákuumban elpárologtatjuk. A kapott kristályos maradékot ciklohexánnal keverjük, és az oldhatatlan alkatrészeket szűréssel eltávolítjuk. A ciklohexán elpárologtatósa után színtelen kristályok formájában N-(3-trifluoi

rmetil-4-klór;fenil)-S-<(4'-klór-55 -fenil)-ditiokarbarninsavésztert kapunk, op.: 101—103°. Kit. 70%. 4. példa: 100 térfogatrész vízmentes klórbenzolba beadagolunk 12,9 rész 3-trifluormetil-fenilizocia-60 nátot és 9,4 rész 4-klórfenolt, majd az így kapott reakcióelegyet 24 órán át visszafolyatás közben forraljuk. A klórbenzolt vákuumban elpárologtatjuk, a kapott szilárd maradékot meleg ciklohexáriban oldjuk, majd az oldhatat-65 lan alkatrészeket szűréssel eltávolítjuk. A ciklo-3