154496. lajstromszámú szabadalom • Eljárás féregellenes és növekedést serkentő hatású karbaminsav- és tiokarbaminsav-észterek előállítására
7 154496 8 hexán elpárologtatása után (N-J(3-trifluormetilfenil)-0-j(4'-klór-feml)-karbaminsavésztert kapunk, op. 102—104°. Kit. 65%. A 3. és 4. példában leírt módszerrel a következő (I.) általános képletű vegyületeket állítjuk elő: II. táblázat Sorszám CF, Rí X Y R2 Rs R4 Op. Cc Kit. o/0 1 3+ Cl 4+ S s Cl 2'+ Cl 4' H 73— 75° 68 2 3 Cl 4 S s Cl 3' Cl 4' H 82— 84° 72 3 3 H O 0 CF3 3' H H 80° 58 4 3 H O 0 CF3 3' Cl 4' H 135° 63 5 3 Cl 4 O 0 Cl 3' Cl 4' H 135—137° 65 A számok a szubsztituensek helyzetét jelölik. Az (I.) általános képletű karbaminsav- és tiokarbaminsavészterek kifejezetten anthelmintikus hatással rendelkeznek a különféle házi- és haszonállatok (pl. szarvasmarha, disznó, ló, juh, kecske, kutya, macska, prémes állatok, szárnyasok) azon férgei ellen, melyek a nematodák 20 (fonalférgek), trematodák (szívóférgek) és cestodák (szalagférgek) rendjébe tartoznak. , Az 1—4. példa analógjára még a következő (I.) általános képletű vegyületeket állíthatjuk 25 elő: III. táblázat Sorszám CF3 RÍ X R2 Rs ltd Op. cc Kit. 0/0 1 3 Cl 4 S 0 H 2 4 H S 0 H 3 2 H S 0 H 4 2 H S 0 H 5 3 H S 0 H 6 3 H O 0 H 7 3 H O 0 H 8 3 Cl 4 S 0 H -S02 —CH 3 —Br —Br —Br —Cl —Cl H —F 4 4 4 4 4 4 + A számok, a szubsztituensek helyzetét jelölik. Kísérletek ascaridia galli-val fertőzött tyúkokon 45 Kiértékelés 5—6 hetes tyúkokat ascaridia galli-val (orsógilisztával) mesterségesen inficiáltunk. Kísérletenként 5 tyúkból álló csoportokat vizsgáltunk. A hatóanyagokat 3 nap alatt, naponként kétszeri adagolással adtuk be az állatoknak. A kontroli-állatok ugyanakkor szintén inficiált, de aztán nem gyógyszerelt tyúkok voltak. H H H H H H H H 89— 38 77 118—120 94 86— 87 62 102—104 66 104—107 78 102—104 76 93— 95 75 133—135 92 A hatóanyag első beadását követő 5 nap folyamán az egyes kísérleti csoportok által ki-50 ürített orsőférgek számát naponta megállapítottuk és ehhez az 5. kísérleti napon végzett boncolás után a bélben talált férgek számát hozzáadtuk. Hatóanyag Napi adag mg/kg testsúly 5 tyúk által 4 nap alatt kiürített ascaridia galli száma a teljes absz. szám mennyiség %-^äban N,Ö-bis-i(3i-trifluor-metilfenil)-karbaminsavészter N-P-trlfluormetü^-klórfeniD-O-iCS'-trifluormétilfenil)-karbaminsavészter 500 500 750 177 237 189 100 97 100
