154443. lajstromszámú szabadalom • Eljárás helyettesített flavánszármazékok előállítására
154443 21 22 csoportot, nitro-, amino-, összesen 1—8 szénatomot tartalmazó alkilezett amino- vagy 2:—6 szénatomos acilamino-csoportot, R3 4—6 szénatomos alkilcsöportot, 5 R4 oxigénatomot vagy hidrogénatomot és hidroxilcsoportot vagy két hidrogénatomot vagy pedig hidrogénatomot és aminocsoportot, R5 hidrogénatomot vagy valamely, az 10 Rt fenti meghatározásának megfelelő csoportot képvisel, vagy pedig R2 és R5 együtt egy metiléndioxi-, etiléndioxivagy propiléndioxiHcsoportot képvisel és B4, R2, és R5 egymással egye- 15 ző vagy egymástól különböző jelentésűek is lehetnek — valamint e vegyületek savakkal képzett addíciós sóinak és kvaternér ammóniumszármazékainafc az előállítására, azzal jellemezve, hogy 20 a) valamely, adott esetben „in situ" előállított (II) általános képletű vegyületet — e képletben Ar egy (Il/a) általános képletű csoportot, X egy -CR3 = CH- vagy CHR^CHXi- általános képletű csoportot, utóbbiban Xi hidroxilcsoportot, klór-, foróim- vagy jódatomot, vagy pedig aminocsoportot képvisel, Rj—(Rá jelentése pedig megegyezik a fenti meghatározás szerintivel, mimellett az adott esetben jelenlevő fenolos hidroxilcsoportok védett alakban is jelen lehetnek — vagy valamely (III) általános képletű vegyületet — e képletben Z egy -GHR3 -OHAr- csoportot, X2 -COOH, COHal, -CH 2 OH vagy -CH 2 Hal csoportot, ahol Hal klór-, ibróm- vagy jódatomot képvisel, Ar, Rí, R2, R3 és R5 jelentése pedig megegyezik a fenti meghatározás szerintivel — ciklizáló hatású szerrel kezelünk, vagy pedig 'b) valamely (IV) általános képletű vegyületet — e képletben Y egy (IV/a), (IV/lb), (IV/c) vagy (IV/d) általános (képletű csoportot, -ahol R4' oxigénatomot vagy pedig hidrogénatomot és hidroxilcsoportot, A — valamely erős sav anionját képviseli, Ar és Rí—R5 jelentése pedig megegyezik a fenti meghatározás szerintivel, mimellett az adott esetben jelenlevő fenolos hidroxilcsoportok védett alakban is jelenlehetnek —• redukálószerrel kezelünk, és adott esetiben a kapott (I). általános képletű vegyületben a védett hidroxil-- és/vagy aminocsoportot hidrolizáló és/vagy hidrogenoiizáló hatású szerrel kezelve felszabadítjuk vagy acilezőszerrel kezelve alkiiezzük vagy acilezzük, vagy adott esetiben jelenlevő nitroesoportokat aminocsoportokká redukálunk, vagy a 4j helyzetben adott esetben jelenlevő keto-csoportot oximezás és azt követő redukció útján aminocsoporttá alakítjuk át, vagy az adott esetben jelenlevő karbonsavcsoportot, ill. karbonsavalki'lészter-cscportot aminező hatású szerrel kezeive, adott esetben több fokozatban, karbonsavamid^esoporttá alakítjuk át, és/vagy adott esetben a kapott (I) általános képletű vegyületet savval, ill. allkilezőszerrel kezelve valamely fiziológiai szempontból elfogadható savval képzett addiciós sóvá, ill. kvaternér ammóniumvegyületté alakítjuk át. (Elsőbbsége: 1966. április 20.) 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás kiviteli módja oly (I) általános képletű helyettesített \ flavanoidok és bázisos csoportot tartalmazó vegyületek esetében savakkal képezett addiciós sóik és kvaternér ammónium származékaik előállítására, amelyek képletében 25 Rí, R2 és R5 azonos vagy különlböző jelentésűek lehetnek, és pedig ihidroxil^csoportot, 1—HO szénatomos, adott esetben helyettesített alíkoxi-csoportot, tetrahidropiraniloxicsoportot, 2i—6 szénatomos aciloxicsopor-30 tot, nitro-, amino-, összesen 1—8 szénatomot tartalmazó alkilezett amino- vagy 2— 6 szénatomos acilamino-csoportot jelenthetnék, de R2 és R5 együtt egy metiléndioxi-, etiléndioxi- vagy propiléndioxi-csoportot is 35 képezhet, R3 4—6 szénatomos alkilcsöportot, R4 oxigénatomot, vagy hidrogénatomot és hidroxilcsoportot, vagy két hidrogéiníatomot, vagy pedig egy hidrogénatomot és egy 40 aminocsoportot 'képvisel, azzal, jellemezve hogy a) valamely, adott esetben „in situ" előállított (II) általános képletű vegyületet — e kép-45 létben Ar egy (H/a) általános képletű csoportot, X egy -1CR3 = CH- általános képletű csoportot, R4 oxigénatomot képvisel, Rí, R2, R3 és R 5 jelentése pedig megegyezik a jelen igénypontban 50 adott meghatározás szerintivel, mimellet a fenolos hidroxil-csoportok védett alakban is lehetnek — ciklizáló hatású szerrel kezelünk, vagy b) valamely oly (X) általános képletű flavon-55 származékot, amelyben Rí, R2 és R 3 jelentése megegyezik a jelen igénypontban adott meghatározás szerintivel, R4 oxigénatomot képvisel és R8 jelentése R 5 jelen igénypontbeli meghatározásának felel meg, redukálószerrel keze-60 lünk, és adott esetben a kapott (I) általános képletű vegyület egy vagy több Rí—ÍR5 helyettesítőjét a fenti meghatározások keretében valamely más Rf—R3 helyettesítővé alakítjuk át oly 65 módon, hogy védett hidroxil és/vagy amino-11
