154384. lajstromszámú szabadalom • Eljárás a vér koleszterinszintjét csökkentő gyógyszer előállítására
23 110. példa: s Spermolaj-zsírsavkloridból o-toluidinnel és káliumkarbonáttal metiletilketonban a spérmolajzsírsav N-o-metilf enilamidját kapjuk, amely 0,03 mm Hg-oszlop nyomás alatt 201—218 C°-on forr. 111. példa: Szardíniaolaj-zsírsavkloridból benzolban, m-toluidinnel, amely egyúttal kondenzálószerként is szolgál, a szardíniaolaj-zsírsav N-m-metilfenilamidját kapjuk, amely 0,03 mm Hg-oszlop nyomás alatt 200—216 C°-on forr. 112. példa: Halmájolaj-zsírsavkloridból aceton-víz elegyben o-klóranilinnel és káliumhidroxiddal a halmájolaj-zsírsav N-o-klórfenilamidját kapjuk, amely 0,03 mm Hg-oszlop nyamás alatt 200— 215 C°-on forr.. 113. példa: Tőkehalolaj-zsírsavkloridból aceton-víz elegyben m-klóranilinnel és káliumhidroxiddal a tőkehalolaj-zsírsav N-m-klórf enilamidját kapjuk, amely 0,03 mm Hg-oszlop nyomás alatt 195—208 C°-on forr. 114. példa: Tőkehalolaj-zsírsavkloridból aceton-víz elegyben p-brómanilinnel és káliumhidroxiddal a tőkehalolaj-zsírsav N-p-brómf enilamidját kapju, amely 0,03 mm Hg-oszlop nyomás alatt 195—210 C°-on forr. 115. példa: Halmájolaj-zsírsavkloridból acetonban, 3,4--diklóranilinnal és káliumkarbonáttal a halmájolaj-zsírsav N-3,4-diklórfenilamidját kapjuk, amely 0,03 mm Hg-oszlop nyomás alatt 180—200 C°-on forr. 116. pélaa: Halmájolaj-zsírsavkloridból acetonban 3,5--diklóranilinnal és káliumkarbonáttal a halmájolaj-zsírsav N-3,5-diklórfenilamidját kapjuk, amely 0,03 mm Hg-oszlop nyomás alatt 189—208 <C°-on forr. 117. példa: Tőkehal-maradékolaj-zsírsavkloridból acetonban o-hidroxianilinnal és káliumkarbonáttal a tőkéhalolaj-zsírsav N-o-hidroxifenilamidját kapjuk, amely 0,02 mm Hg-oszlop nyomás alatt 205—J228 C°-on forr. 12 4384 24 118. példa: Tengericsiraolaj-zsírsavkloridból acetonban, 2-metoxi-5-klóranilinnal és káliumkarbonáttal 5 a tengericsiraolaj-zsírsav ]NP(2-metoxi-5-klóríenil)-amidját kapjuk, amely 0,03 mm Hg-oszlop nyomás alatt 200—214 C°-on forr. 119. példa: 10 Szójaolajat nátriumhidroxid és metanol elegyében 1 óra hosszat forralunk és így hidrolízis útján a szabad zsírsavakat kapjuk; ezt a terméket metanolos közegben karbamiddal ke-15 zeljük a telített zsírsavak legnagyobb részének eltávolítása céljából. A zsírsavat azután tionilkloriddal reagáltatjuk és így szójaolaj-zsírsavkloridot kapunk. 10 g így nyert szójaolaj-zsírsavkloridot be•' csepegtetünk 5 g 2-metoxi-ciklohexilamin és 4 g trimetilamin benzollal készített oldatába 0 C° és 5 C° közötti hőmérsékleten, keverés közben. A reakcióelegyet azután szobahőfokon 2 óra hosszat, majd 70 C° hőmérsékleten 4 óra hosz-25 szat keverjük, azután pedig jég és víz elegyét adjuk hozzá. A benzolos réteget elkülönítjük és előbb 5%-os vizes sósavoldattal, majd 5%-os vizes nátriumhidrogénkarbonátoldattal, végül vízzel mossuk, vízmentes nátriumszulfáton szá-30 rí tjük, majd a benzolt elpárologtatjuk és a maradékot vákuumban desztilláljuk. Ily módon 10,3 g mennyiségben kapjuk a szójaolaj-zsírsav N-2-metoxi-ciklohexilamidját, amely 0,03 mm Hg-oszlop nyomás alatt 178—189 C°-on forr. 35 jódszáma 125,8. 120. példa: Sáfrányolajat metanollal átészterezünk és a 40 kapott metilésztert desztilláljuk, majd az így tisztított sáfrányolaj metilésztert a szokásos módon hidrolizáljuk és a szabad zsírsavat kloriddá alakítjuk át. 45 10 g így kapott sáfrány olaj-zsírsavkloridot 20 ml tetrahidrofuráriban oldunk és az oldatot 0 C° és 3 C° közötti hőmérsékleten, keverés közben hozzácsepegtetjük 6 g m-metilbenzilamin és 5 g nátriumkarbonát 50 ml metilizobutilke-50 tonnái készített oldatához. A reakcióelegyet a továbbiakban a 119. példában leírthoz hasonló módon dolgozzuk fel; ily módon 12,1 g mennyiségben kapjuk a sáfrányolaj-zsírsav N-m-metil-benzilamidját, amely 0,02 mm Hg-oszlop nyo-55 más alatt 200—208 C°-on forr, jódszáma 123,5. A 119. és 120. példában leírthoz hasonló módon állíthatjuk elő a megfelelő kiindulóanyagokból az alábbi további hasonló természetes zsírsavamidokat is. 60 121. példa: / Tengericsiraolajból m-metoxiaAilinnal és káliumkarbonáttal acetonban a tengericsiraolaj-65 zsírsav N-m-metoxi-fenilamidját kapjuk, amely