154304. lajstromszámú szabadalom • Eljárás amin előállítására
7 154304 8 után az (1) képletű l-izopropil-amino-2-hidroxi-3j (o-alliloxi-fenoxi)-propánt nyerjük, mely 78— 80 C°-on olvad. A kiindulóanyagul használt l-(o-alliloxi-fenoxi)-3-klór-izopropanolt 3-(o-alliloxi-f enoxi)-l ,2--epoxipropán és sósav egymásra hatásából kapjuk. A vegyület 115—125°/0,2 Hg mm-nél forr. 6. példa: Az új vegyületeket olyan gyógyászati készítmények formájában is alkalmazhatjuk, amelyek a fenti hatóanyagokon kívül véredénytágító, főként coronaria-tágító hatású vegyületeket is tartalmaznak. Ilyen vegyületekként főként az értágító salétromsavas vagy salétromossavas észtereket, a nitroglicerint, valamint a következő hatóanyagokat soroljuk fel: pentaeritritoltetranitrát, trietanolamintrinitrát, nitromannit, továbbá teobromin, teofillin, oxietilteofillin, dihidroxipropilteofillin és más coronaria-tágító hatású teobromin és teofillin származékok, valamint 2-etil-3-(3',5'-dijód-4'-hidroxi-benzoil)-benzofurán, 2,6-bisz-i (dietanolamino)--4,8~dipieridinil-pirimido-[l 5,4-d]-pirimiidin és N-3'-fenilpropü«(2')-l,l-difenil-propil^(3)-amin vagy adenozin. A tablettákat úgy szereljük ki, hogy pl. a napi dózis 5—50 mg l-izopropilamino-2-hidroxi-3-(o-alliloxi-fenoxi)-propánt és 5—50 mg pentaeritritoltetranitrátot tartalmazzon, mimellett a napi dózist három adagra elosztva használjuk fel a gyógyszeres kezelésben. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás az (1) képletű, új 1-izopropilamino-24iidroxi-3^(o-alliloxi-fenoxi)-propán és sói előállítására, azzal jellemezve, hogy a) az 1-helyzetű hidroxil-csoporton reakcióképesen észterezett 3-(o-alliloxi-fenoxi)-l,2-dihidroxi-propánt vagy a 3-{o-alliloxi-fenoxi)-l,2--epoxi-propánt izopropilaminnäl reagáltatjuk, vagy b) az l-amino-2-hidroxi-3^(o-alliloxi-fenoxi)-propán amino-csoportjában az izopropil-csoportot bevisszük, vagy c) az o-alliloxi-fenolt az 1-helyzetű hidroxil-csoporton reakcióképesen észterezett 3-izopropilamino-l,2-dihidroxi-propánnal vagy a 3-izopropilamino-'l,2-epoxipropánnal reagáltatjuk, vagy d) valamely l-izopropilamino-2Hhidroxi-3-(o-alliloxi-fenoxi)-propánszármazékról, amely a nitrogénatomon és/vagy a 2J hidroxil-csoporton valamely hidrolízissel vagy hidrogenolízissel lehasítható gyököt tartalmaz, a lehasítható gyököt lehasítjuk, vagy e) valamely (3) általános képletű vegyületben, amely képletben Y egy C—N kettős kötés redukciójával a (II) képletű gyökké redukálható csoportot jelent, a redukálható csoportot redukáljuk, vagy f) l-izopropilamino-2-oxo-3-(o-alliloxi-fenoxi)-propánt karbinollá redukálunk és adott esetben a fenti eljárásmódok bármelyike szerint kapott racemát vegyületeket optikai 5 antipodusaikra választjuk szét és/vagy valamely kapott sót a szabad bázissá, vagy valamely szabad bázist sójává alakítunk át. (Elsőbbsége: 1965. szeptember 08.) 2. Eljárás az új l-izopropilamino-2-hidroxi-3-10 -<(o-alliloxi-fenoxi)-propán előállítására, azzal jellemezve, hogy a) egy az 1-helyzetű hidroxil-csoporton reakcióképesen észterezett 3-(o-alliloxi-fenoxi)-l,2-15 -dihidroxi-propánt vagy 3-(o-alliloxi-fenoxi)-1,2-epoxipropánt izopropilaminnäl reagáltatunk, vagy b) az l~amino-2-hidroxi-3-(o-alliloxi-fenoxi)-propán amino-csoportjába az izopropilgyököt 20 bevisszük, vagy c) o-alliloxi-fenolt egy az 1-helyzetben álló hidroxil-csoporton reakcióképesen észterezett 3--izopropilamino-l,2-dihidroxi-propánnal vagy 3--izopropilamino-1,2-epoxi-propánnal reagálta-25 tunk, vagy pedig d) egy l-izopropilamino-2-hidroxi-3-(o-alliloxi-fenoxi)-propánból, amely a nitrogénatomon egy hidrolízissel vagy hidrogenolízissel lehasítható gyököt tartalmaz, a lehasítható gyököt lehasít-30 **• és adott esetben a fenti eljárásmódok bármelyike szerint kapott racemát vegyületeket optikai antipodusaikra választjuk szét és/vagy vala-35 mely kapott sót a szabad bázissá, vagy valamely szabad bázist sójává alakítunk át. (Elsőbbsége: 1964. szeptember 10.) 3. A 2. igénypont a) változata szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy 40 a 3-(o-alliloxi-fenoxi)-2-hidroxi-propil-halogenidet izopropil-aminnal reagáltatjuk. (Elsőbbsége: 1964. szeptember 10.) 4. A 2. igénypont b) változata szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy •5 az l-amino-24iidroxi-3-;(o-allüoxi-fenoxi)-propánt az izopropanol valamely reakcióképes észterével reagáltatjuk. (Elsőbbsége: 1964. szeptember 10.) 5. A 4. igénypont szerinti eljárás foganatosí-50 tási módja, azzal jellemezve, hogy reakcióképes izopropanolészterként az izopropilhalogenideket használjuk fel. (Elsőbbsége: 1964. szeptember 10.) 6. Az 1. igénypont e) változata szerinti eljárás gg foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a (3) általános képletű vegyület Y szubsztituensét, amely szubsztituens jelentését az (I) képlet szemlélteti, redukciónak vetjük alá. (Elsőbbsége: 1965. szeptember 08.) 60 7. A 2. igénypont b) változata szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy az izopropilgyököt az l-amino-2-hidroxi-3-<(o-alliloxi-fenoxi)-propán amino-csoportjába ace-65 tonnái való reagáltatás és a kapott kondenzációs 4
