154207. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 4,5,6,7-tetrahidro-tiazolo (5,4-c)piridin-származékok előállítására

154207 17 18 75. példa: 2-Anilino-5-propil-4,5,6,7-tetrahid'ro~tiazolo{5,4-c]piridin-dihidroklorid Op. 22A— 21216° C15H

19

N

3

S-2

HCl Összetétel: számított: C = 52,0%, H = 6,1%, talált: 0 = 51,9%, H = 6,0%. (I-propil-A-bol és N-feniltiokarbamidből). 76. példa: 2-(2-feniletilamino)^5-jprop,

il-4,5,6,7-tetrahidro-tiazolotö,rl-c]piridin-dihidroklorid Op. 21317—238° C17

H

23

iN

3

S-2

HCl Összetétel: számított: 0=54,6%, H — 6,73%, talált: 0=54,8%,, H = 6,,9I5%. [l-propil-A-Jból és N^(2-fenil-etil)-tiiokarbam:idból]. 10 15 20 81. példa: [1-etil-A-ból és N-(p-metiltio^benzölszulfonil)-tiokarbamidból piridinben]. 2-(m-iMetilszulfonil-benzolszulfonam:ido)-5-etil-4,5,6,7-tetraMdro-tiazolo[5,4-c]piridm-hidroklorid Op. 15.0—1511° C15

H

19

N

3

0

4

S

3

• HCl Összetétel: számított: 0 = 41,1%, Pl = 4,60%, talált: Ci =41,7%, B = 4,75%. [1-etil-A-böI és N-!(m-metilszu].fx>nil-benzolszulfonil)-tiiokarbamidból piridinben]. 82. példa: 2-(m-iMetilsz,ulfonil-benzo:

lszulfonamido)-5~ -propil-4,5,6,7-tetrahädro-tiazolo[5,4-c]piridin-hidroklorid 77. példa: 2-Morfolino^5-propil-4,5,|

6,7-tetrahidrlO-tiiazolo[5,4-c] piiridin-idihidroklorid Op. 227—230° C13

H

2

iN

3

OS-2

HCl Összetétel: számított: 0 = 4ö,9%, H=6,8%, talált: 0 = 45,7%, H = 6,i8%;

. (1-propil-A-ból és tiokarbamílmorfolinból). 78. példa: f^-p^Brómbeinzolszulf'onaniiido^jSyö^-tetrahidro-tiazolo[5,4-c]piridin-hid:raHorid Op. 262° Q2H

12

BnN

3

O

ä!

S

2

-:HCl összetétel: számított: 0 = 35,0%, H=3,19%, talált: 0 = 35,2%, H = 3,2.5%. (l-acetil~A-ból és N-[p-brómbenzolszulfonil)-tiokarbamidból piridiniben, majd a keletkezett 2--(p-brómbenzolszulfoinamido-5-acetil-4,5,6,7-tetrahidro-tíazolo[5,4j

c]piridmnek savas közegben való hidrolízisével). 79. példa: 2-p-BrÓ!mbenzolszulifopam,ido-í5-'etil-i4,5,6,7-tetrahidro-tiazoloifS^-clpiridin-hidrokloriid Op. 2150° C14

Hi

6

BiriN30

2

iS2

• HCl Összetétel: számított: C!= 38,45%, H = 3,90%, talált: C = 37,9 %, H = 4,07%. [1-etil-A-ból és N^(p-brómbenzolszulfonil)-tiokarbamidból piridinben]. 80. példa: 2-(p^Metiltio-benzolszulfonamido) -5-etil-4,5,6,7--tetrahidro-tiazolo{l

5,4-c]piridín-hidroklorid SO Í5 40 45 50 Op. 240i— 2!412° Összetétel: számított: talált: Ci5

H

19

iN3O

2

S

3!

-HCl.H

2

0 O = 42,50%, H = 5,23%, C= 42,90%, H = 5,14%. 60 65 Op. 197° C16

H

2

iN

3

0

4

S

3

• HCl Összetétel: számított: 0 = 42,5%, H = 4,91%, talált: 0=42,7%, H = 5,05%. [1-propil-A-ból és N-i(m-metílszulfonil-benzolszulf onil)-4iokairbamidfo61 piridinben]. 83. példa: 2-p^Brómbenzolszulfionamido-5-ciklohexdl-4,5,6,7^tetparüdro-tiazolö[5,4-c]piridin-hidroklorid Op. 2í92° Ci8H22

BrsN

3

0

2

S

2

-HCl Összetétel: számított: O = 43,0%, Hi =4,68%, talált: 0 = 43,9%, H=4,86%.. [l-ciklohexil-A-ból és N-i(p^brómbenzolszulfonil)-tlokarbamidból piiridinben]. 84. példa: 2-(m-Metilszulfonil-benzolszulfo,namido)-i5-ciklo-hexilj

4,:5,6,7-tetrahidro-tiazolo[i5,4-c]piíridin-hidroklorid Op. 248° C19

H

2

5N

3

0

4

S3-HC1 Összetétel: számított: 0 = 46,3%, H = 5,;32%, talált: 0 = 45,9%, H=5,34%. [1-raklohexil-A-ból és N-(m-metilszulfonil-benzolszulfoni^-tiokarbamidból piridinben]. 55 85. példa: 2-(m-Metilszulfonil^benzolszulfonamido)-5-benzil-4,5,6,7-tetr ahidro^tiazolot 5,4-c] piridin-hidroklorid Op. 244° CjoHaiNjOíSj-HQ összetétel: számított: 0 = 48,0%, H=4,43%, talált:- 0 = 47,8%, H = 4,48%, [1-benzil-A-ból és N-{m-metílszulfonilHbenzolszulfonil)-tiókarbaimidból]. 9