154134. lajstromszámú szabadalom • Eljárás triazinszármazékok előállítására
3 154134 4 közel ekvimolekuláris mennyiségben valamely (III) általános képletű hidroxikinolinnal, amely képletben Zlt Y és Rí jelentése a fentiekkel egyező, reakcióba viszünk. A kiemelt jelentőségű (IV) általános képletű vegyületek — amely képletben Z2 hidrogénatom, 1—4 szénatomos alkil- vagy alkoxi-csoport, fenil-csoport, 1—4 szénatomos alkilcsoportokat tartalmazó dialkilamino-csoport, vagy klór- vagy brómatom, R2 szubsztituensek egyike mindenkor 1—4 szénatomot tartalmazó alkil-csoport, nitro-csoport, nitrozo^csoport, szulfo-csoport, míg a többi R2 szubsztituens hidrogénatom — akként állíthatók elő, hogy valamely (V) általános képletű 2-aril-4,6-diklór-l,3,5-triazint, amely képletben Z2 jelentése a fentiekkel egyezik, valamely (VI) általános képletű hidroxikinolinnal, amely képletben az R2 szubsztituensek jelentése a fentiekkel azonos, célszerűen ekvimolekuláris arányban reagáltatunk. A fenti reakciókat vizes közegben, vagy vízen kívül még vízoldható szerves, a reakciópartnerek szempontjából kémiailag iners oldószerekben, mint pl. acetont vagy dioxánt tartalmazó közegekben is kivitelezhetjük, célszerűen pedig valamely savkötő anyag, mint pl. valamely szervetlen bázis (alkáli- vagy földalkáli-hidroxid, alkálikarbonát) jelenlétében dolgozunk. Az egyik eljárás-változat szerint a reakciót olyan szerves oldószeres közegben is elvégezhetjük, amely a reakciópartnerek szempontjából kémiailag indifferens és kellő oldóképességgel is rendelkezik. Ilyen oldószerként pl. klórbenzolt, diklórbenzolt, nitrobenzolt stb. említünk meg. Oldószeres közeg alkalmazása esetén célszerűen Lewis-savak, mint alumíniumklorid, ón-(IV)-klorid, bórtrifluorid vagy hasonlóan hatékony katalizátorok, vagy a fentiekben felsorolt savkötőanyagok jelenlétében folytatjuk le a reakciót. Olyan eljárásmód is lehetséges továbbá, hogy a reakciókomponenseket oldószer nélkül, adott esetben Lewis-savak, vagy savkötő anyagok jelenlétében ömledékben visszük reakcióba. A reakcióban alkalmazott N-heterociklusos fenolokat közvetlen fenol-formában, vagy pedig al'kálifémsók alakjában használhatjuk fel. Szokásos esetben a reakciópartnereket 1 : 1-moláris menyriyiségekben visszük reakcióba. Ez azonban nem zárja ki azt, hogy különleges esetekben az egyik reakciópartnerből felesleget vegyünk, vagy ekvimolekulárisnál kevesebbet vigyünk reakcióba. A reakció szempontjából számításba jöhető reakcióhőmérséklet a reakciókomponensek reakcióképességétől és a választott reakcióközegtől függ. Célszerűen 0 C° és kb. az oldat, ill. reakcióelegy forrpontja közötti hőmérsékleten dolgozunk, míg ha a reakciókomponensek kellő termostabilitással rendelkeznek ömledékes reagáltatás esetén 280 C°-ig terjedő reakcióhőmérsékleteket is alkalmazhatunk. Az adott esetben alkalmazható savkötőanyagok mennyi-5 sége célszerűen legalább a lehasítandó halogén-hidrogénnel ekvivalens mennyiségnek feleljen meg. A Lewis-savakat általában 0,1—2,5 ekvivalens mennyiségben használjuk fel. Előnyös kiviteli változat a hidroxikinolinok 2-aril-4,6-10 -diklór-4,3,5-triazinokkal való reagáltatása esetén az, hogy a reakciópartnereket klórbenzolos oldatban 0,1—2,5 ekvivalens alumíniumklorid jelenlétében vagy klórbenzolos vagy metilbenzolos oldatban ekvivalens mennyiségű savkötő-15 anyag jelenlétében visszük reakcióba. Az (I) általános képletű vegyületek előállítása során lehetséges egyik eljárás-változat abban áll, hogy először az előbbi képletnek megfelelő vegyületet a már leírt módszerekkel előállítjuk 20 és utólagosan, főként a triazin-gyűrű 6-helyzetében levő halogénatomot vagy másik halogénatomra cseréljük ki. Ily módon pl. a fenti típusba tartozó fluor-származékokat nyerhetjük. 25 A találmány szerinti triazin-származékok kifejezett baktericid hatást mutatnak egyidejű erős fungicid hatás kifejtése mellett. Ebből a szempontból különösen a (XXXVIII) általános képletű vegyületek — amely képlet-S0 ben Hal halogénatomot, Z3 hidrogénatomot, halogénatomot vagy 1—4 szénatomot tartalmazó alkil-csoportot jelent — szerves anyagoknak gombák és baktériumok elleni védelmére és a (XXXIX) általános képletű vegyületek — 35 amely képletben Hal halogénatomot, Z4 hidrogénatomot, halogénatomot vagy valamely 1—4 szénatomot tartalmazó alkil- vagy alkoxi-csoportot jelent — pedig szerves anyagoknak gombás védelmére váltak be. 40 Különösen meglepőnek minősíthető a vegyületek széles baktericid hatásspektruma, amely számos vegyület esetében mind gram-pozitív, mind gram-negatív baktériumokra kiterjed. Ebben az összefüggésben az alkalmazás-technika-45 szempontjából a találmány szerinti vegyületek szín- és szagtalan jellege különös értéket jelent. A találmány szerinti új vegyületek hasonlóképpen a kártevőirtásban is alkalmazhatók. A baktericid hatású vegyületeket széles terü-50 léten alkalmazhatjuk, főként szerves anyagok bontó- és patogén (beleértve fitopatogén) mikroorganizmusok elleni védelme során. Az említett antimikrobás hatású vegyületek ennek folytán konzerválószerként, textíliák és más 55 műszaki termékek fertőtlenítőszereként, a növényvédelemben, a mezőgazdaságban, az állatgyógyászatban és a kozmetikai iparban egyaránt' jól beváltak. Az új vegyületek segítségével konzerválható 60 műszaki termékek közül példaképpen az alábbiakat emeljük ki: textilsegédanyagok, ill. nemesítőszerek, enyvek, kötőanyagok, mázolószerek, szerves és szervetlen színezékanyagokat, ill. pigmenteket, beleértve kazeint és más szerg5 ves vegyületeket tartalmazó színezék-, ül. nyo-2
