154047. lajstromszámú szabadalom • Eljárás fenil-karbamát-származékok előállítására
MAGTAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1966. IV. 06. (SCHE-—144) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1965. IV. 09. Közzététel napja: 1967. III. 22. Megjelent: 1968. II. 15. 154047 Szabadalmi osztály: 12 o 11—18 Nemzetközi osztály: C 07 c4 Deci mái osztályozás: Feltaláló: ' Dr. Boroschewski Gerhard, Dr. Arndt Friedrich, Dr. Rusch Reinhart, Nyugat-Berlin Tulajdonos: Schering A.G. cég, Nyugat-Berlin Eljárás fenil-karbamát-származékok előállítására A találmány tárgya eljárás gyomirtó hatékonyságú új fenil-karbaniát^szárrnazékok előállítására. Már ismeretes, hogy bizonyos fenil-karbamátok, .például az izopropn-N-fenil-karfbamát és az izopropil-N^(í3-klór-íenil)-kar'bamiát gyomirtó hatéfcönyságtúafc. Ezek az anyagok azonban nem rendelkeznek Melegítő ihiatásiú-spektruimimal, minthogy jelentős szántóföldi gyomnövények, mint pl. az agigófű, a kaimilla és a küllőrojt felhasználásukkal egyáltalán nem, vagy csak nem kielégítő módon irthatok. Azt találttuik, hogy az I általános kiépletű új fenil-kanba!mát-iszármazéko.k -— ahol Rí alku-, cikloialkil-gyököt, továbbá adott esetben halogénnel és/vagy alkil-gyökkel iós/vagy trifluor-metilJgyökkel szubszítituált arái-gyököt jelent, R2 jelentése hidrogénatom vagy alkil-Jgyök, mimelliett Rí és R2 a nitrogématoimimal együtt adott esetben -további nitrogén- és/vagy oxigénatomokat tartalmazó heterociklusos gyűrűt is képelhet, és R3 adott esetben halogénnel láncvégien szuibsztituáüt alkil-, alkenil- vagy alkinilgyököt jelent — megnövelt hatékonyságú gyomirtóihatással rendelkeznek, A fentieknek megfelelően a találmány eljárás az I általános, képletű ffenu-kaíbamát-száírmazékok előállítására — ahol Rí, R^ és R3 jelentése a fenti —, amely abban áll, hogy II általános képletű — ahol R3 jelentése a fenti — N-hidiroxi-fenil^uretánokat a) Rt ^N = 0=^0 általános képletű — ahol R± jelentése a fenti — izocitanátokkal katalizátor, célszerűen szerves bázis, előnyösen trietilsamin jelenlétében reagáltatunk, va,gy b) (Rí, R2 )N—OO—Cl általános képletű — ahol Rj és R2 jelentése a fenti — karibamidsavkloridokkal saváfcceptor, célszerűen szervetlen viagy szerves, bázis, előnyösen piridin jelenlétében reagáltatunk. Az alábbi példák, a találmány szerinti eljárás foganatosítási módjait világítják meg. 20 1- példla: Metil-NHÍS^N'-féníil-karlbamoil-OKij-fenilJJkarbamát előállítása 116,7 g (0,;1 mlól) metil-NH(3í-hidro.xi-fenil)-ka:r-25 bannátot oldunk 50 ml tetnahidro-furánban. Az oldatot 0,5 ml trietil-amin hozzáadása után 12 ml (0,11 mól) fenü-izoeianáittal reagáltatjuk, Szobahőmérsékleten 2)0 órán át tartó állás után könnyűbenzin hozzáadásakor a karbamát ki-20 kristályosodik. 10 15 154047
