153938. lajstromszámú szabadalom • Eljárás alfa-oxikarbonsav-származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ^•P^ «RSZÄÖOS TALÁLMÁNYI BIV&TAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1965. VII. ©T. Svájci elsőbbsége: 1964. VIT. 09. Közzététel napja: 1967. III. 22. Megjelent: 1968. I. 15. (10—-2161 153938 Szabadalmi osztály: 12 o 11—18 NeBizetkSzi osztály: C 07 «3 ; C 0? € 4 Decimái osztályozás: Feltalálók: ßr. Völker Ifieata: «egyász, Fneibiag, Hering Klaxts laboráns» Freiburg, Svájc Tulajdonos: UmZA A. G. »cég, Garopel (Kanton WalUs), Syájc Eljárás «-oxikarbonsav-származékok előállítására A találmány tárgyát eljárás képezi diszubsztituált alfa-oxikarbonsav-származékok 2,2^5,5--tetraszubsztituált 3-oxo-tetrahidrofuránokból valö előállítására. Ismeretes, hogy 2,2,5,5-tetraszubsztituált 3--oxo-tétrahidrof uránok káliumpermanganáttal vagy salétromsavval történő oxidáció útján kb. 30%-os termelési hányaddal a megfelelő dikarbonsavéterekké, ezek pedig éterhasítás útján a megfelelő diszubsztituált alfa-oxikarbonsavakká alakíthatók át. Az első reakciólépés csekély termelési hányada miatt ez az eljárás nem tekinthető kielégítőnek. Azt találtuk, hogy 80%-ot meghaladó termelési hányaddal kapjuk a diszubsztituált alfa-oxikarbonsavakat és származékaikat, ha a 2,2,5,5-tetraszubsztituált 3-oxo-tetrahidrofuránokat először a megfelelő alfa-oxim-származékokká alakítjuk át, majd ezeket tömény kénsavval kezeljük. Ilyen eljárás esetén termékként a reakciókörülményektől függően alfa-oxikarbonsavamidokat és vagy alfa-oxikarbonsavakat, vagy pedig alfa-oxikarbonsavésztereket kapunk. Ha csupán tömény kénsawal dolgozunk, vagy pedig valamely, a karboxilcsoporttal szemben közömbös szerves oldószer csekély mennyiségét is alkalmazzuk hígítószerként, (ami eljárástechríikái szempontból olykor előnyös lehet), akkor termékként a megfelélő oxikarbonsav-10 15 20 25 iO amid és alfa-oxikarbonsav elegyét kapjuk. Ha alkoholok jelenlétében dolgozunk, akkor a megfelelő észtereket kapjuk termékként. Az alábbi (I) általános képletnek megfelelő diszubsztituált aMa-oxikarbonsav-származékok R' HO-eos (1) R" — e képletben R hidroxil-, amino- vagy 1—4 szénatomos alkoxicsoportot, R' és R" pedig alkil-, aril- vagy alkenil-esoportöt képvisel — előállítási eljárását a találmány értelmében az jellemzi, hogy '2;2;5,5-tetraszubsztituált 3-oxo-tetráhidrofuránokböl a megfelelő (II) általános képletű álfa^oximszármazékdkát NOH O I! c R\ R: „/^ '•R' R': (H) O 153938
