153806. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új diazacikloalkán-származékok előállítására

153806 17 -metil- •4-pirazolil)-3-oxo-l -propil]-N'-(2-metilf e-nil)-piperazin-hidrokiorid 100 ml 50%-os vizes metanollal készített oldatát. Az elegyet szobahőfokon 30 percig keverjük, majd 2 óra hoszszat 40—50°-on melegítjük, azután 15 percig forraljuk visszafolyató hűtő alatt. A reakcióelegy lehűlése során kikristályosodik a (XXXIX) képletű N-[3-(l-fenil-5-metil-4-pirazolil)-3-ihidroxi-l-propil]-N'-((o-metilfenil)-piperazin. Etanolból történő átkristályosítás után a termék 143°-on olvad. A szokásos módon előállított hidroklorid metanol, etilacetát és éter elegyéből kristályosítható és 189°-on olvad. 25. példa: 0,2 g nátriumbórhidrid 25 ml 50%-os vizes metanollal készített oldatához szobahőmérsékleten, keverés közben hozzácsepegtetjük 2 g N-[3-(l-fenil-5-metil-4-pirazoIil)-3-oxo-l-propil]-N'-(p-fluorfenil)-piperazin-hidroklorid 25 ml 50%-os vizes metanollal készített oldatát. Az elegyet 30 percig szobahőfokon, majd 2 óra hosszat 45—50°-on keverjük, azután 15 percig forraljuk visszafolyató hűtő alatt. Lehűlés után kikristályosodik a (XL) képletű N-[3-(l-feniI-5-metil-4-pirazolíl)-3-hidroxí-l-propil]-N'-(p~fluormetil)-piperazin. Vizes metanolból történő átkristályosítás után ez a vegyület 138°-on olvad. A szokásos módon előállított dihidroklorid metanol és etilacetát elegyéből monohidrát alakjában kristályosodik és 206°-on olvad. 26. példa: 0,2 g nátriumbórhidrid 25 ml 50%~os vizes metanollal készített oldatához szobahőfokon, keverés közben hozzácsepegtetjük 2 g N-[3-(l-fenil-5-metil-4-pirazolil)-3-oxo-l-propil]-N'-(2--trifluormetil-fenil)-piperazm-hidroklorid 50 ml 50%-os vizes metanollal készített oldatát. Ezután a reakcióelegyet 30 percig szobahőfokon, majd 2 óra hosszat 45—50°-on keverjük, azután 15 percig forraljuk visszafolyató hűtő alatt. A lehűlés során kikristályosodik a (XLI) képletű N--[3-(l-fenil-5-metil-4-pirazolü)-3-hidroxi-l-propil]-N'-(2-trifluormetil-fenil)~piperazin. Vizes etanolból történő átkristályosítás után ez a vegyület 115 C°-on olvad. A szokásos módon előállított hidroklorid etilacetát, izopropanol és éter elegyéből kristályosítható és 210°-on olvad. 27. példa: 0,2 g nátriumbórhidrid 25 ml 50%-os vizes metanollal készített oldatához szobahőmérsékleten, keverés közben, hozzácsepegtetjük 2 g N-[3-(l-fenil~5-metil-4-pirazolil)-3-oxo-l-pro-pil]-N'~(2-metoxifenil)-piperazin-hidroklorid-hemihidrát 25 ml 50%-os vizes metanollal készített oldatát. A reakcióelekyet 30 percig szobahőmérsékleten, majd 2 óra hosszat 45— 50°-on keverjük, azután 15 percig forraljuk visszafolyató hűtő alatt. A lehűlés során kikristályosodik a (XLII) képletű N-[3-(l-fenil-5-metil-4-pirazolil)-3-hidroxi-l-propil]-N'-(o-metoxifenil)-piperazin. Etanolból történő átkristályosítás után a termék 160°-on olvad. 28. példa: 0,2 g nátriumbórhidrid 25 ml 50%-os vizes metanollal készített oldatához szobahőfokon, keverés közben hozzácsepegtetjük 2 g N-[3-(l-fenil-5-metil-4-pirazolil)-3-oxo-l-propil]-N'-(o-fluorfenilj-piperazin-hidroklorid 35 ml 50%-os vizes metanollal készített oldatát. A reakcióelegyet 30 percig szobahőfokon, majd 2 óra hosszat 45—50° hőmérsékleten keverjük, azután 15 percig forraljuk visszafolyató hűtő alatt. A lehűlés során kikristályosodik a (XLIII) képletű N-[3-(l-fenil-5-metil-4-pirazolil)-3-hidroxi-l-propil]-N'-(o-fluorfenil)-piperazin. 60%-os vizes metanolból történő átkristályosítás után ez a vegyület 118°-on bomlás közben olvad. 29. példa: 70 ml nátriumbórhidrid 20 ml 50%-os vizes metanollal készített oldatához szobahőfokon, keverés közben hozzácsepegtetjük 700 ml N-[3-(l-(p-nitrofeml)-5-metil-4-pirazolil)-3-oxo-l-propil]-N'-(p-fluorfenil)-piperazín-hidroklorid 50 ml 50%,-os vizes metanollal készített oldatát. A reakcióelegyet 30 percig szobahőfokon, majd 2 óra hosszat 45—50° hőmérsékleten keverjük, azután 15 percig forraljuk visszafolyató hűtő alatt, Az elegyet éjjelen át állni hagyjuk, majd az oldószert csökkentett nyomás alatt elpárologtatjuk. A maradékot metanolból kristályosítjuk, amikoris a (XLIV) képletű N-[3-(l-(p-nitrofenil)-5-metil-4-pirazolil)-3-hidroxi-l-propil]-N'-(p-fluorfenil)-piperazínt kapjuk, amely 185°-on olvad. 30. példa: 0,4 g nátriumbórhidrid 30 ml 50%-os vizes metanollal készített oldatához szobahőfokon, keverés közben hozzácsepegtetjük 4 g N-[3-~(l-fenil-5-metil-4-pirazolil)-3-oxo-l-propil]-N'-(3-trifluormetil-fenil)-piperazin-hidroklorid 80 ml 50%-os metanollal készített oldatát. Az elegyet 45—50° hőmérsékleten 2 óra hosszat keverjük, majd 15 percig forraljuk visszafolyató hűtő alatt. A lehűlés során kikristályosodik a (XLV) képletű N-[3-(l-fenil-5-metil-4-pirazolil)-3-hidroxi-propil]-N'-(3-trifluormetil-feníl)-piperazin. Az etanolból átkristályosított termék 122°-on olvad. 31. példa: 0,15 g nátriumbórhidrid 50 ml 50%-os metanollal készített oldatához szobahőfokon, keverés közben hozzácsepegtetjük 1,5 g N-[3-(l-fe-nil-5-metil-4-pirazolil)-3-oxo-l-propil]-N'-(4-10 15 20 25 so 35 40 45 50 55 60 9