153770. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új ciklohexanolszármazékok előállítására
MAGTAB NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1966. III. 15. (KO—1995) Nagy-Biritannia-i elsőbbsége: 1965. III. 15. Közzététel napja: 1966. XII. 27. Megjelent: 1967. X. 16. 153770 Szabadalmi osztály: 12 o 25 Nemzetközi osztály: C 07 c6 Deci mái osztályozás: Feltaláló: Nauta Wijbe Thomas kutatási igazgató, Nieuw Loosdrecht, Hollandia Tulajdonos: N. V. Koninklijke Pharmaceutische Fabrieken v/h Brocades Stheeman and Pharmacia cég, Meppel, Hollandia Eljárás új ciklohexanolszármazékok előállítására A találmány új, gyógyászatilag és gyógyszeripari szempontból értékes ciklohexanolszármazékoknak, valamint az e vegyületeket hatóanyagként tartalmazó gyógyszerkészítményeknek az előállítására vonatkozik. 5 A találmány értelmében a csatolt rajz szerinti (I) általános képletnek megfelelő ciklohexanolszármazékok — e képletben Rx és R 2 egyforma vagy különböző rövidszénláncú aliklcsoportokat, R3 pedig hidrogénatomot vagy 10 rövidszénláncú alkilcsoportot képvisel, — ill. e vegyületek sói kerülnek előállításra. A „rövidszénláncú alkilcsoport" kifejezésen e leírásban és az igénypontokban legfeljebb 6, előnyösen legfeljebb 4 szénatomot tartalmazó, 15 egyenes vagy elágazó szénláncú alkilcsoportok értendők. Az (I) általános képletnek megfelelő új ciklohexanolszármazékok a találmány értelmében oly módon állíthatók elő, hogy valamely, a 20 csatolt rajz szerinti (II) általános képletű ciklohexanont — ahol Rx jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel — valamely (III) általános képletű vegyülettel •— e képletben R2 és R 3 jelentése megegyezik a fenti meghatá- 25 rozás szerintivel, M pedig alkálifématomot, előnyösen lítiumatomot vagy pedig egy —MeX általános képletű csoportot képvisel, mely utóbbiban X halogénatomot, előnyösen bróm- vagy klóratomot, Me pedig egy ketvegyértékű fém- so atomot, előnyösen magnéziumatomot jelenthet — hozunk reakcióba és a termékként kapott fémkomplexet hidrolizáljuk. Ezt a reakciót előnyösen valamely, a reakció szempontjából közömbös vízmentes szerves oldószer, mint dietiléter vagy tetrahidrofurán jelenlétében folytathatjuk le. Előnyös, ha a reakció lefolytatására szolgáló edényben a reagáltatandó anyagok bevitele előtt a levegőt valamely közömbös gázzal, pl. nitrogénnel helyettesítjük és a reakciót ilyen közömbös gázlégkörben folytatjuk le, hogy ezzel megelőzzük a kívánt ciklohexanolszármazék esetleg bekövetkező bomlását, ill. átalakulását. A fent említett módon nyert ciklohexanolszármazékok önmagukban ismert módszerekkel sókká, pl. alkálifémsókká is átalakíthatók. A fenti előállítási eljárás során kiindulóanyágként alkalmazásra kerülő (II) általános képletű vegyületek legnagyobbrészt ismert anyagok: az esetleg nem ismert ilyen vegyületek a 2-alkilciklohexanonok előállítására általában ismeretes módszerekkel könnyen előállíthatók. így pl. a 2-izopropil-ciklohexan-l-on és a 2-terc.butil-ciklohexan-1-on 2-izopropilfenolból, ill. 2-tercbutilfenolból állíthatók elő oly módon, hogy e vegyületeket kb. 100 C° hőmérsékleten, kb. 100 atm hidrogénnyomás alatt, Raney-nikkel katalizátor jelenlétében hidrogénezzük és a kapott 2-izopropil-ciklohexan-l-ol, ül. 2-terc.butil-ciklo-153770
