153758. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új 5 nitro-2-furaldehid származékok előállítására
portot jelenthet. Ezt a reakciót úgy valósítjuk meg, hogy a karbohidrazidot és a (III) képletű ortokarbonsav-észtert visszafolyató hűtőt alkalmazva hevítjük és a keletkező R3—OH képletű alkoholt pl. desztillációval eltávolítjuk. Az alkalmazott ortokarbonsav-észter előnyösen etilészter, pl. ortohangyasav-trietilészter, ortoecetsav-trietilészter, vagy ortopropionsav-trietilészter lehet. Az olyan (II) általános képletű szubsztituált l,2,4-triazol-5-on származékokat, melyekben ~RX hidroxilcsoporttal szubsztituált egyenes vagy elágazó szénláncú legalább két szénatomot tartalmazó alkilcsoportot jelent, úgy állíthatjuk elő, hogy valamely a csatalt rajz (IV) általános képletének megfelelő halogenidet, valamely (V) általános képletű arilidén-csoporttal helyettesített vegyülettel reagáltatunk és az A=N-csoportot hidrolízissel aminocsoporttá alakítjuk át. A (IV) és (V) általános képletben X klór-, bróm- vagy jódatomot, A valamilyen arilidén-csoportot, M nátrium-, lítium- vagy káliumatomot, előnyösen azonban nátrium-atomot, Rj valamely egyenes vagy elágazó szénláncú, hidroxilcsoporttal helyettesített és legalább két szénatomot tartalmazó alkilcsoportot jelent, míg R2 jelentése megegyezik az (I) képlet szerintivel. Az olyan (I) általános képletű vegyületeket, melyekben P^ alkanoil- vagy alkenoil- csoportot jelent úgy állíthatjuk elő találmányunk egyik változata értelmében, hogy oly (I) általános képletű vegyületeket, melyekben Rx hidrogénatomot jelent, acilezünk. Ezt az acilezési reakciót a szokásos acilezőszerekkel történő hevítéssel kivitelezhetjük. Alkalmas acilezőszerek az Rx —OH (Rj ez esetben alkanoil- vagy alkenoilcsoportot jelent) képletű karbonsavak anhidridjei, hangyasavval képezett vegyes anhidridjei és savkloridjai, pl. az ecetsav-, propionsav-, n-vajsav-, n-valeriánsav-, n-kapronsav-anhiidriid, továbbá ezien saviak hangyasavval képzett vegyes anhidridjei. A reakciópartnereket előnyös módon visszafolyató hűtő alkalmazásával forraljuk. Találmányunk egy másik változata értelmében úgy is eljárhatunk, hogy olyan (I) általános képletű vegyületeket, melyekben Rx hidrogénatomot jelent formaldehiddel, (vagy valamely olyan vegyülettel, melyből a reakció körülményei között formaldehid válik szabaddá) reagáltatunk. Ilymódon olyan (I) képletű vegyületeket állíthatunk elő, melyekbsn Rt hidroximetil-csportot jelent. Ezt a reakciót pl. vizes formaldehid oldattal és visszafolyató hűtő alkalmazásával kivitelezhetjük, mimellett a formaldehid koncentrációja az oldat súlyára számítva előnyösen 1—10 (súly)%. Azokat az (I) általános képletű vegyületekéi, melyekben Rx valamely halogénatommal szubsztituált aikilgyököt jelent, a megfelelő hidroxialkil-csoporttal szubsztituált (I) képletű vegyületekből állíthatjuk elő olymódon, hogy a hidroxilcsoportot halogénatomra lecseréljük. Ezt a halogénlecserélési reakciót a szokásos 4 módszerekkel végezhetjük el, vagyis a megfelelő hidroxilalkil-csoporttal szubsztituált (I) képletű vegyületet pl. tioniikloriddal, tionilbromiddal, foszforpentakloriddal, foszforpentabro-5 middal stb. reagáltatjuk. Találmányunk további változata értelmében azokat az (I) általános képletű vegyületeket, melyekben Rí valamely alkoxi-karbonil-csoportot jelent úgy állíthatjuk elő, hogy olyan (I) 10 képletű vegyületeket, melyekben Rj hidrogénatom, pl. valamely klórszénsav-alkilészterrel reagáltatjuk. Ezt a reakciót előnyösen piridinben és/vagy valamely a reakció szempontjából iners szerves oldószerben folytathatjuk le. 15 Az (I) általános képletű új vegyületeket találmányunk értelmében úgy is előállíthatjuk, hogy a (VI) általános képletű vegyületet — e képletben Rx és R 2 jelentése azonos az (I) képlet szerintivel — nitráljuk. A nitrálást a szub-20 sztituált furánszármazékok nitrálásánál szokásos reakciókörülmények között salétromsavval végezzük, vízelvonószer jelenlétében. Ez utóbbi lehet pl. kénsav, előnyösen azonban ecetsavánhidridet alkalmazunk. Kívánt esetben a meg-25 felelő mennyiségű ecetsav jelen lehet a reakcióelegyben. A nitrálást előnyösen 15 C° alatti hőmérsékleten kivitelezzük koncentrált vagy füstölgő salétromsavval. Végül azokat az (I) általános képletű vegyü-30 leteket, melyekben Rj hidrogénatomot jelent úgy is előállíthatjuk, hogy a csatolt rajz (VII) képletének megfelelő l-(5-nitro-2-íuríurilidén)-karbohidrazont és valamely (III) képletű ortokarbonsavésztert — e képletben R2 és R 3 je-35 lentése az előbbiekben megadott — gyűrűzárási reakcióba viszünk. Ebből a célból a reakciópartnereket visszafolyató hűtő alkalmazásával hevítjük, majd a keletkezett R3 —OH képletű alkoholt, előnyösen desztilláció útján eltá-40 volítjuk. A találmány szerint előállított új vegyületek értékes farmakológiai tulajdonságokkal, így különösen általános mikrobaellenes hatással rendelkeznek. Baktériumellenes, fungicid, anthel<5 mintikus és kokcidiosztatikus hatásuk folytán ezek az új vegyületek mind az embergyógyászatban, mind az állatgyógyászatban külső használatra igen alkalmasak, de felhasználhatók olyan anyagok védelmére is, melyek baktériu-50 mok, gombák és egyéb mikroorganizmusok bomlasztó hatásának vannak kitéve. E célból a védendő anyagot a találmány szerint előállított vegyületekkei impregnáljuk, kezeljük, vagy bármnyen más módon érintkezésbe hozzuk. 55 Különösen értékes mikrobaellenes tulajdonságokkal rendelkeznek azok az (I) általános képletű vegyületek, melyekben Rx és R 2 közül legalább az egyik hidrogénatomot, továbbá amelyben mindkét említett szubsztituens hidtío rogénatomo't jelent. Ezek élő- szervezetben pl. általános sztafilokokkusz fertőzés ellen is hatásosnak bizonyultak. Az olyan anyagkeverékek, melyek mikrobaellenes hatóanyagként valamely (I) általános 65 képletű vegyületet és valamely farmakológiai-2
