153462. lajstromszámú szabadalom • Eljárás fungicid hatású heterociklusos aminok előállítására
3 153462 4 csoportot képvisel, mely utóbbiban R3 hidrogénatomot, valamely 1—20 szénatomos, adott esetiben helyettesített alkilgyököt, valamely adott esetben helyettesített aril-, aralkü- vagy 5—6 tagú heterociklusos gyököt vagy pedig egy cikloalkíl-gyöíköt jelenthet, míg y valamely egész szám 1-től 5-ig, míg n jelentése megegyezik az (I) általános képlet alatt adott meghatározás szerintiivel. A (II) általános képletnek megfelelő új heterociklusos aminők előállítása a találmány értelmében oly módon történhet, hogy valamely, a csatolt rajz szerinti (III) általános képletnek megfelelő vegyületet — e képletben R4 1—3 szánatomos alkilgyök, A oxigén- vagy kénatom, n valamely egész szám 3-tól 15-ig, mimellett azonban az n számú szénatom közül csak -3—7 széniatom lehet valamely gyűrűnek a tagja, — . valamely, a csatolt rajz szerinti (IV) általános képletnek megfelelő primer amin -— e képletben R2 jelentése imiegegyezik a fenti .meghatározás szerintivel — egyenértékű mennyiségével reagáltatunk, adott esetben valamely szerves oldószer és valamely tercier amin katalizátor jelenlétében. Oldószerként pl. aromás szénhidrogének, alkoholok, észterek, ketonok, éterek stb. használhatók. Tercier aminként pl. piridin, trimetilamin, trietilaimin, trietanolamin stb. jöhetnek tekintetbe. A reakció során az AR4 csoport a megfelelő alkohol vagy merkaptán képződése közben lehasad a molekulából. E leírásban „só" alatt szervetlen vagy szerves savakkal képezett sókat, valamint kvaternérsokat értünk, Az (I), ill. (II) általános képletnek megfelelő vegyületek szerves vagy szervetlen savaikkal képezett sóit oly módon állíthatjuk elő, hogy az említett általános képletnek megfelelő vegyületeket valamely szerves vagy szervetlen sav, pl. sósav, kénsav, foszforsav, hangyasav, ecetsav, propionsav, szorbdinsav, oxálsav, borostyánlkősav, ftálsav vagy p-toluolszulfonsav egyenértékű mennyiségével reagáltatjuk, adott esetben valamely semleges szerves oldószer vagy víz jelenlétében. A íkvaternérsó-Ikat az (I), ill. (II) általános képletnek megfelelő vegyületek valamely szokásos kvaternérezőszer, mint reakcióképes kénsav- vagy toluolszulfonsav-észíterek vagy reakcióképes alkoiholszármazákak, mint metil jodid, butilbroimid vagy ibenzüklorid egyenértékű mennyiségével való reagáltafcása útján állíthatjuk elő.' Ezt a reakciót adott esetben valamely, a reakció szern^ pántjából közömbös szerves oldószer, pl. benzol vagy pedig víz jelenlétében lehet lefolytatni. , Az (I), ill. (II) általános képletben a —C„H2n— csoport valamely, adott esetben egyenes vagy elágazó láncú alkilgyökökkiel helyettesített, öszszesen 3—-15 szénatotmos alkiliéncsoport lehelt, mimellett azonban e csoport szénatomjai közül csak 3—7 szénatom lehet magának a gyűrűrenidszernek a tagja. Az R, Rx , R 2 és R 3 alkilgyölkak egyenes vagy elágazó szénláncú alkilgyökök lőhetnék, ame-5 lyek adott esetben 1—4 szénatomos alkoxi^ Vagy alkütio-csoipartoktoal, halogén-, pl. klórvagy brómaitomoikkal helyettesítve is 'lehetnek. Az R helyettesített arilgyök, valamint az R, Rí és R3 adott 'esetben helyettesített aril- vagy 10 aralkilgyök helyén pl. fenilétil-, fenilpropilvagy izoibutüibenzil-gyökök állhatnak, amelyek 1—4 szénatomos alkil- vagy alkoxi-gyökökkel valamint halogénatoimokkal lőhetnek helyettesítve. Cikloalkil-gyökökként előnyösen ciklo-15 pen til- vagy ciklahexil-gyökök szerepelhetnék. Az Rx és R 3 helyén álló heterociklusos gyökök telitett vagy telítetlen, 5—7 tagú, adott esetben rövidszénláncú alkilgyökökkel helyettesített heterociklusos gyökök tehetnék, amelyek az aláb-20 bi heterociklusos vegyületekből származhatnak: piridin, piperidin, azepin, pirazol, imidazol, pirazolin, imidazolin, oxazol, oxazölin, tiazol, tiazolin, piridazin, pirimidin, pirazin, diazeipin, piperazin, oxazinok, morfolin, triazolok, oxidi-25 azolak, 1,3',5-triazin, 1,2,4-triazin, 1,2,3-triazin, oxidiazinok, tridiazinok ós oxatiazinok. -A (III) általános képletnek megfelelő vegyületekként pl. O-metil-, O-etil- vagy O-propil-laktiméter, a 4-terc.butil-, 4^amil-, '4-terc.butil-S0 -6-metil- és 4,6-diizopropil-kaprolaktim metilésztere, valamint az alfa-pirrolidon, az alfa-piperidon, a kaprolaktám, az önantlaktám és a kaprillaktám laktim-alakjainak megfelelő tioéterek jöhetnek tekintetbe. S5 A (IV) általános képletnek megfelelő aminként az alábbi vegyületek kerülhetnek alkalmazásra: n-hexilamin, oktilamin, decilamin, undecilamin, laurilamin, tridecilamin, mirisztilamin, poliklór-oktilamin, poliklór-laurilamin, 40 benzilamin, béta-feniletilarnin, gamma-fenilpropilamin, alfa-metil^benzilamin, alfa-izobutil-benzilamin, alfa-ciklohexil-benzilamin, gamma-metoxi-propilamin, gamma-etoxi-propilamin, gamroa^polietoxi-propilamin, etiléndiamin, 1,3-45 -diamino-propán, 1,6-diammo-hexán, N-hexil-1,2-diamino-etán, N-oktil-l,2-diamino-etán, N-dodeclH,2~diamino-etán, N-oktil-l,3-diamino-propán, NJ hexil-l,2-diamino-ciklohexán, N-fe-i nil-l,3-diamino-propán, N-o4dórfenil-l,3-diami-50 no-propán, N-m-klórfenil-l,3-"diamino-própán és N-p-klórfenil-l,3-diamino-propán. Az (I), ill. (II) általános képletnek megfelelő aminők és ezek sói különösen fungicid szerek hatóanyagaiként értékes vegyületek. Melegvérű ,55 állatokkal szembeni csekély toxikusságuk, valamint a gyakorlati alkalmazás szempontjából szóbajövő, a hatóanyagra számított 0,1—2% koncentrációban egyáltalán nem fitotoxikus voltuk folytán ezek a vegyületek különösen 60 növényvédelmi célokra alkalmazhatók kiválóan. Különös jelentőségük van a gyümölcsfák gombakártevőkkel szembeni védelme terén. Emellett a találmány szerinti hatóanyagok vetőmag-csávázószerekként is alkalmazhatók, minthogy 65 kiváló hatást mutatnak, Tilletia tritici, Fusa-2
