153414. lajstromszámú szabadalom • Eljárás növénymorforegulátor-hatású szerek előállítására
15 153414 16 A feint leírfhoz hasonló módon, állíthatók elő az allábfo felsorolt vegyületek is (zárójelben a hozamok): 9-fluoirenol-9-karlfoonsavJ ailli]iészter, op. 66—67 C° (60%); 9-tfluorenol-9-karibonsaív«2'. 3'-diikláraIlilészter (48%); 9 -tfluorenol-9 -karfoonsaiv-.2', 3', 3? - trikiór all ilészter, op. 116—118 C° (38%); 9-flixKreinol-i9^kiarbonSaw-'propilargiil-észter, op. 91—92 C° (48%); 9-fluormöl-9-körbonsav4zobutenilészter, op. 1139—141 C° (36%); 9-ffluorenol-9-ikaii1bon'saiv-4'-ihidroxÍHbuteniil-(2')--észter, op. S3!—64 C° (26%); g^fM'oretnol^-tlsairbonBiaiv-é'-kilór-Hbuitenil-^)-észter, op. 9i2—95 C° (37%); 9Hfluorenol-9Hk;anbonsav-4'-íklór-ibutíníl-(2')részter, op. 80—81 C° (35<>/0 ); 9-ifluorenol-9Jkaíilbonsav-2'^klár-bute!nil-(2')- -észter, op. 98 Cö f35%,); 9-fluiaremlol-9-k;artbonsarv-3'-'Hór-ibUitenil-(2')-észter, olaj (45%); 9-fhiorenol-9-íkarbon'saív^3'-ihidroxi-pr<3pilészter, op. 112—113 C° (55%); 9-fluoi^enol-9-'kairbon!saiv-i6'-ihidroxi-hexilészter, op. 78—80 C° (65%); 9 -fluorenol-9-kariboinisaiv-2', 2 '^dimetm-S'-nidroxi--propdleszter, op. 86—87 C c (66%); 9-fluorenol-9-kairbonisiav-2'-etoxiietiliétszter, op. 6.1—62 C° (63%); g-fluonenol^-kaiíbanisaiv^'-etoxi-etoixietilíészter, tfip. 196—197 C°'/0,02 mm (48%); 9^ffluorenol4)-k»bonsav-2'-ibaAoxietilészter, fp. 167—171 C°/0,04 mm (74%); 9-fluoDe!niol^9-(karibansaiv-2'-(benzaloíxiertülészter (48%); g-fliuorenol-g^karbonsiav^'-p-klórfenoxietilészter, op. 106—107 C° (44%); 9^uorenol-9-&arbon'sav-tfenetilészter, op. 64— 65 C° (490/0); 9-flu'oaTenol-94flanibans, aiv-íbéta,ibé i ta'-idiet(>xi^ -izopropiaészter, op. 52—54 C° (36%); 9-fluorenol-9-ikar!boni saivJ2',3'-i(iz ; oprop l ilidén-dioxij-propilészter, fp. 210 C°/0,02 mm (55%); 9MEüoiíenol^^kairlbOn, sav-2'-klórdtilészter, op. 83—84 C° (64%); 9-fluoirenol-9-kiair!borasaiv-6'-<Mórbexilészteir, op. 61—62 C° (50%); 9-filutoi^e!n)ol-94kaiI^bcmsa^v^béta-lílörizopropilészte^, op. 117 C° (37%); 9-tflíUO!r'enol-'9-!kfliiibonsa!v-ciklohexiliészter, op. 67—68 C° (34%); 9~fluorenol-9-karbonsaivJbenziIészter, op. 83—84 C° (4'8°/0 ); 9^flu'orenol-9-| kJarbons.arv'-i oMklóaHbeaizilészter, op. 1,12—113 C° (20%); 9-fluorfenoO.-.9-'kaTbonsav-im-'klórbenzilész;tetr, op. 88—89 C° (34%); 9-fluorenol-9-!karl bon'sav-p-'kllóx'benzilészter, op. 112—113 C° (42%); 9^fÍuorenol-9^k,arl bonsaiv-2',6'-'d , iklórbenzilészite i r, op. 172—173 C° (40%); 2-iklór-9-íluoreTiol-9-karbonsaiv^aillil'észter, op. 94—96 C° (35%); 2-Mór-9Hfluórenol-'9-karibonsav-2'! 3'-diiklóralliléiszter (220/0 ); 2HMór-9-fluorenol--9-karboiisaiv-2',3',3'-triiklóraMlészter (20%); 2^1ór-9-cQ.iioreno! l-9-lkaribQnsav-propairgilészter, fp. 160—161 C°/ű,01 mm (50%); 2-klOT-9Hflubren!ol-9Hkairiboínl siav-l'-imetil-propiniil-J(2,)-észiter, op. 125—131 C° (—16%); 2-lklór-9-fluoreinol-9-ikaűlbons;av-3'-kllórlbutenilészter (-^20%); \ 2-klór-9-fliuorenol-9-<kaíibonsav-2'-hidroxietilészter, op. 133—136 C° (26%); 2-Jki^ór-9-fl^l0^e!nol-9-J kal^bonlsav-6'Jhíd^oxi-'hexilészter, op. 95—103 C° (36%); 2-! klór-'9--fMol'enol-9-<kairbans.a)v-2'-etoxietilészter, fp. 186—i'88. C°/{),01 mm (43%); 2-klór-9-ifl'Uíoreinol-9J kairiban!sa'V-2'-etoxi.-etoxietilószitar, fp. 105—197 C°/0,01 mm (75%); 2-kJóV4)-fluotrenol~9-&artoonsav-2'-benziloxieSészter, op. 91—93 C° (50%); 2-klór-j9-fluorenol'-9-ka!rbonsa[v-2'-p-'klórfenoxietilészter, fp. 260-r264 C°/0,01 mm (36%); 2-klór^9-fluore!nol-9-ikainboiisaw-2' -klóretilészter, op. 95—99 C° (33%); 2-kIór-9-d3luórenol-9-karbonsav-2'-Hórizopropilészter, fp. 167—168 C°/0,01 man (49%); 2,7-diMór-9-fluorenol-9-karibonsav-0llilészter, op. 247—249 C° (45%); 2,7-dildór-9-fluorenol4)-karbonsav-propargil-észter, op. 241—243 C° (30%); 2,7-difolór-9-'fluorenolh9-lkariboinsiav-béta-'Móretilészter, op: 136—140 C° (—20%). 2. példa: 22,6 g 9-fluorenol-9-karbonsavat 100 ml n-nátriumhidroxid oldatban oldunk. Az oldathoz keverés közben hozzáadjuk 16,9 g ezüstnitrát 30 ml vízzel készített oldatát. A káváit ezüstsót leszívatással elkülönítjük, alkanollal mossuk és megszárítjuik. Az így kapott sót 50 ml dimetilformiamidban szuszpendáljuk és keverés köziben hozzáesepegtetünk 12,5 g metütioetiüjkloridot. A reafcci'óelieigyet kb. 30 percig melegítjük 40— 50 C° hőmérsékleten, majd 200 ml vízbe öntjük és mtetilénkloriddal extrahéljuk. A metálénkloridos kivonatot aktítvszénen keresztül szűrjük, majd az oldószert ledesztilláljuk. A maradiékot kovasavgél-oszlopon krornatografáljuk. Ily módon 10,5 g 9-fluoirenol-9-karbonsaiv^2-cnei til-tío-etilésztert kapunk, amelynek forrpontja 1 mm Hg-oszlop nyomás alatt 186 C°.. 3. példa: 22,6 g 9-fluorenol-9-kaHbonsav, 21 g butin-1--ol-3 és 30 ml hidrogénkloriddal telített éter elegyét szoibafaőmérsékléten 2 napig állni hagyjuk/ A reatocióellegyet azután jégre öntjük. Az éteres réteget különválasztjuk és nátriumhidrogianikarbonát oldattal mossuk. Az étert ledtesztilláljuk, a maradékot pedig űsökkentett nyomás alatt desztilláljuk. Ily módon 11,5 g 9-fluoxenol-10 15 20 25 S0 35 40 45 50 55 60 8
