153411. lajstromszámú szabadalom • Eljárás (4)2-metilén-alkanoil(-fenoxi)-ecetsav-származékok előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1964. XII. 09. (ME—682) Amerikai Egyesült Allamok-beli elsőbbsége: 1963. XII. 17. Közzététel napja: 1966. VIII. 22. Megjelent: 1967. ,111. 31. 153411 Szabadalmi osztály: 12 o 11—18 Nemzetközi osztály: C 07 c3 Decimal osztályozás: Feltaláló: Schultz Everett Maynard, Ambler (Penna), Amerikai Egyesült Államok Tulajdonos: Merck and Co. Inc. cég, Rahway (New Jersey), Amerikai Egyesült Államok Eljárás [4-(2-metilén-alkanoil)-fenoxi] -ecetsav-származékok előállítására A találmány tárgyát új eljárás képezi [4-(2--meítMén^lkanoi:l)^fenoxi]-eoetsav-származékiok előállítására; a találmány szerinti eljárás termiekéi nagyfokú diuretikus és/viagy szaluretikus hatással rendelkeznek ós ennek alaipján a gyógyászatban jól használhatók a szervezetiben fennálló túlságosan nagy folyadékkonüentrációval járó kóros állapoltok, pl. szívműfcödési zarvarok miatt fennálló ödémás állapotok gyógykezelésére. A találmány szerintii eljárás lényege az, hogy [4-(l-hidiroxi-2-metilén-alkiil)-fienoxi]-ecetsiaivat oxidációnak vetünk alá oly reakciókörülmények között, amelyek alkalmasak a kiindulóanyag 1--biidiroxü-csoportjánalk oxo-csoporttá való átala^ kításiára. Ebben az eljárásiban kitadulóanyagként bármely helyettesítJetlen vagy helyettesített [4--(l-hÍ!dirioxi-2^metilénHalkil)-fenoxi]-eoetsav alkalmazható, amely nem tartalmaz helyettesítőként oly csoportokat, amelyek az adott reak-. ciókörülmények között szintén oxidálódnak és ezáltal nem kívánatos melléktermékeket eredményeznek. Oxidálószerként bármely oly oxidálószer jól alkalmazható, amely a hidroxilcsopoirtot oxoesoporttá képes átalakítani. Közelebbről megjelölve, a találmány szerinti eljárás albból áll, 'hogy. [4^(l^hidiro:

xi-2-m^tlen-alkil)-fenoxi]-eeetsa[vait vagy ennek valamely helyettesített szarmaziékát a megfelelő [4H(2--metilén-alkanoil)-fenoxi]-écetsatvvá oxidáljuk a csaítolt rajz szerinti (I) ~* (II) reakcióegyenlet szerint; e képletekiben R hidrogénatomot, rövidszénlámcú alkil-, pl. metil-, etil-, propil-, izopropil-, butil- stb. csoportot, trifluormetil-cso^-5 porttal, helyettesített rövidszenláneú alkilgyököt, pl. 2:;2,2-trÍ!fluoretil-csoportot, cilkloalkil-, pl. eilklopentil-, ciklohexil- stb. csoportot, továbbá a csatolt rajz szerinti (III) képletnek megfelelő csoportot, amelyben X1 hlidrdgénatoimot, halo-10 génaitomot, rövM'szénláncú alkil- vagy alkoxigyököt jelenthet, vagy pedaig a csatolt rajz szerinti (IV) képletnek megfelelő csoportot, amelyben X1 a fleniti jelentésű, képvisel; R

1 hidrogénatoimot, ravidszénláncú álkil-, pl. 'metil-, etil-, 15 propil-, butil- stb. csoportot jelenthet; X hidrogén- vagy halogénatoirn, rövidszénláncú alkil-,' pl. metil-, etil-, izopropil- stb. csoport, rövidszénlánicú alikoxi-, pl. metoxi-, etoxi-, propoxistb. csoport lehet, • vagy pedig két szomszédos 20 szénatomon elhelyezktedő X csoportok. együtt egy kétvegyérítékű telített vagy telítetlen szénhidragénláncot, pl. trimetilén-, tetrametiRén-, 1,3-JbutadianiMn- (vagyis —OH=GH—OH= =CH—) csoportot képezhetnek; m valamely 25 egész szám 1 és 4 között, n valamely egész szám 1 és 5 között (a határértékeket is beleértve). • - -A találmány szerinti eljárás egyik előnyös 30 kiviteli alakja értelmében valamely, a csatolt 153411