153336. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új tetrahidrofurán-származékok előállítására
MAGYAR \:PKOZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS i ' Bejelentés napja: 1965. VII. 17. . (MA—1499) Nagy-Britanniai elsőbbségé: 1964. VII. 17. Közzététéi napja: 1966. VI. 22. Megjelent: 1967. II. 28. 153336 Szabadalmi osztály: 12 q 14—31 Nemzetközi osztály: C 07 d! : Decimái osztályozás: Feltalálók: Yeowell Heather, szül. Grant vegyész, New York, Amerikai Egyesült Államok; Lee Glyn Evan vegyész, Brentwood, Essex, Nagy-Britannia; Leslie George Brian biológus, Romford, Essex, Nagy-Britannia, Maxwell Donald Bobért biológus, Shenfield, Essex, Nagy-Britannia; Pulsford Derek William vegyész, Corringham,\Essex, Nagy-Britannia; Wragg William Robert vegyész, Woodford Green, Essex, Nagy-Britannia ' Tulajdonos: May and Baker Limited, Dagenham, Essex, Nagy-Britannia Eljárás pj tetrahidrofurán-származékök előállítására A találmány tárgya eljárás az I általános képletű új telrabidrofurán-származékok előállítására. Ebben a képletben Rt metil- vagy etilcsopoirtot, R2 etil- vagy propilcsoportöt jelent azzal a megkötéssel, hogy ~ Ilidnek: ~ es" K2-ri'éík ~5~ együttesen legalább 4 szénatomot kell tartalmaznia, R3 és R 4 közül az egyik hidrogénatom, a másik hidroxi-, karbaimoiloxi- vagy N-jmonometü ^kartoamoil oxi-csopor t. Az I általános képletű új vegyületeknek figyelemreméltó fairmakodinamikai tulajdonságaik vannak, nevezetesen orálisan .altatószerként vagy intravénásain érzéstelenítőként alkalmazhatók. A következő vegyületek különösen értékesek, mint orálisan alkalmazható, altatószsrek: hidroxi-3-dietil-2,2-1 metil-5-tetrahidröíurán, hidro'XÍ-4-dietil-2,2-imetil-5-tetahidrofurán, "és méginkább a következők: 10 15 20 kiarbamoilox,i-3-dietil-2,2-rhetil-5-tetrahidrofurán, karbamoiloxM-dietil^^-metil-S-tetraMdrofuirán. 25 Azok az I általános képletű vegyületek, amelyekben R3 és R 4 közül az egyik hidrogénatom mot, a másik hidroxicsoportot képvisel, egy II általános képletű vegyület keton csoportjának 30 ' redukálása útján állíthatók elő a ketonok szekundér alkoholokká" való redukciójának módszere szerint — ebben a képletben Rj és R2 • jelentése azonos a fent megadottal, R5 és R 6 közül ^az egyík~~ kéf Hidrö^natöníoí,-ä ~ masak" oxigénatomot képvisel -(az utóbbi a heterociklusn.ak iázzál a szénatomjával, .amelyhez kapcsolódik, ketonosoportot alkot). Ez a redukció végrehajtható például nátriummal és egy alkohollal (például etanolial), lítiumalumíniumhidriddel közömbös szerves oldószeres közegben, például dietiléterben vagy tetraihidrofuránban, nátriumvagy káliumbónhidriddel szerves közegben-vagy alkalmas vizes-szerves közegben, például vizes metanolban való kezelés vagy katalitikus hidro^ génezés útján. A hidrogénezés végrehajtható egy szerves' közömbös közegben, például rövidszénláncú alka^ nolban, nevezetesen etanolban Raney-nikkelnek katalizátorként való jelenlétében magasabb hőmérsékleten és nyomás'' alatt. A II általános képletű ketonok előállíthatók 'egy III' általános képletű vegyületnek — ebben a képletibsn Rx és R2 jelentése azonos a már megadottal — higany(II)szulfáttal vagy higany(Il)aoetátta! kénsav jelenlétében vizes közegben való kezeléssel vagy bórtrifluoriddál egy rövidszénlánoú alkiléterben, pl. dietilétenben vörös higanyoxid és egy rövidszénláncú alifás alkoholban, pl. metanolban /vagy etanolban' oldott tri-153336
