153308. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3-merkapto-4,5-alkilén-1,2,4-triazolok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZT á RS AS AG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS SZOLGALATI TALÁLMÁNY Bejelentés napja: 1965.' IV. 26. (EE—1156) Közzététel napja: 1966. VI. 22. Megjelent: 1967. II. 28. 153308 Szabadalmi osztály: 12 p 6—10 Nemzetközi osztály: C 07 d2 Decimái osztályozás: Feltaláló: Dr. Körösi Jenő oki. vegyészmérnök, Budapest Tulajdonos: Egyesült Gyógyszeres Tápszergyár, Budapest Eljárás 3-merkapto-4,5-alkilén-l,25 4-triazoIok előállítására A bejelentés (I) képletű, kémoprofiLaktikus hatású új 3-merkapto-4,5-alkilén-l,,2,4-triazalok előállítására vonatkozik, N—N II II C C—SH /\/ P —N emely képletiben P kétértékű, egyenes vagy elágazó, 3^—8 szénatamszáimú alkiién-lánaot jelent. Az új vegyületeket úgy állítjuk elő, hogy valiamely (II) képletű O-alkil-laktimot vagy S- 15 -alkil-tiolakStiimot ahol R' alkil- vagy aralkil-csaportot jelent, s a keletkező N-í[l-iazia-l^cikloalkilén-il-(2)]Jhidrazán-N'-ditiokaribonsav-ésKteiiből, tehát araidrazom-vegyületből melegítéssel a megfelelő mer-5 kiaptán lehiasadása mellett történő ciklizálással 3-merkapto^4,5-alkilén-l,2,4-triazol-vegyülétet kapunk. Äz O-alkiHaktim vagy S-alkiltiolaktim és a ditiökJarbazinsíavészter reakcióját szoibahőimér(I) 10 sékleten, vagy enyhie melögítés közben, oldószer nélkül vagy oldászenben, előnyösen valamely alkoholban, dioxánban vagy tetrahidrof uránban, illetve keverékükben végezzük. P_C—X—R NI N «mely képletben R alkil, vagy amaikilcsoportot, X oxigén- vagy kénaitomot jelent, P jelentése 25 pedig a fenti, (III) képletű ditiokarbazinsavésztérrel reagáltatunk, . - H2 N—NH—CSS—R' Az izolájt amidriazon-vegyületből a merkiaptán íehasításiát, s ezzel a gyűrűzárást vagy oldószer alkalmazása nélkül, a vegyület olvadáspontjára vagy e fölé melegítéssel,. vagy pedig oldószerben, 20—200 C° "közötti, előnyösen 20 110—150 C° közötti hőmérsékleten hajtjuk. (II) végre. Oldószerként valamely alkoholt, jégecetet, dimetilformamidot, xilojt, klórbenzolt, valamely dikiórbenzolt, vagy keveréküket alkalmazhatjuk. A ciklizálás egyik előnyös kiviteli módja az, hogy a keletkező amidrazont nem különítjük el, hanem közvetlenül magában a reafcdókévér ékben végzett melegítéssel haisítjuk le a merkaptánt és végezzük a cáMokiondenzációt. (III)S go A vegyületeket találmányunk szerint előóllít-453308
