153295. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új halogénezett allilpiperidinszármazékok előállítására
153295^ 35 36 Példa Előállított termék Kiindulási anyag Idő (h) Hozam Op. C° 161 l-(3,3-dimetilallil)-4-<3-hidroxifenil)-4-metoxikarbonil-piperidin-hidroklorid 2,71 g 4-(3-hidroxifenil)-4-metoxikarbonil-piperidin-ihidroklorid + .1,64 g 3,3-dimetilallilbromid ' 2 1,5 g 44% 205 162 l-(3,3-dim>etilaUil)-4-(3-hidroxifenil)-4-propoxikarbonil-piperidin+iidroklorid 3,0 g 4-(3-hidroxifenil)-4-propoxikarbonil-piperidin-hidro- -klorid + 1,64 g 3,3-dimetilallilbromid 2 ' i;7 ^g 47,5% 2J4 163 l-(3,3-dimetilallil)-4-(3-.metoxifienil)-4-propionil-piperidin-hidroktorid 2,47 g 4-(3-:metoxifenil)-4-propionil-piperidm. + 1,64 g 3,3--dimetilallilbromid 2 1,8 g 51% 165 164 l-(3,3-dimetilallil)-4-<3-.metoxifenil)-4-€t6xii kar ! bonil-plperi- . din-hi droklori d 3,0 g 4-(3-metoxifenil)-4-etoxikarbonil-piperidin-hidroklorid +1,64 g 3,3-dimetilallillbro.mid 2 2,0 g 54,5% 171 165 l-(3,3-dim!etil;allil)-4-(2-hidxoxife:nil)-4-metoxika! rbonil-piperi din-hid roklori d 2,72 g 4-(24iidroxifenil)-4-metoxikarto onil-pi peri din-hi dr oklorid + 1,64 g 3,3-dimetilallilbromid 2 2,0 g 59% 230 166 l-(3,3-dimetilallil)-4-(4-hidroxi-N fenil)-4-metoxikarbonil-piperidin-hidroklorid 2,72 g 4-(4-hidroxifenil)-4-metoxikarbonil-piperidin-tódroklorid + 1,64 g 3,3-dimetilallilbromid 2 1,44 g 42o/0 198 167 «-l-(3,3-di;metilallil)-3-metil-4--(3-hidroxifenil)-4-propionii-piperidm-hidroklorid 2,47 g a-3-metü-4-(3-hidroxifenil)-4-propionil-piperidin+ 1,64 g 3,3-dimetilallilbrornid 2 1,8 g' 51% 83 168 ff-l-(3,3-dimetilallil)-4-metil-4--(3-hidroxifeniil)-4-rnetoxikarbonil-piperidin^hidroMorid 2,72 g a-3-anetil-4-(3-hidroxifenil)-4^metoxikarbon.il-piperidin-hidroklorid + 1,64 g 3,3--diTnetilallilbromid 2 1,9 g 53,5°/o .142 169 l-(3,3-dimetilami)-4-fenil-4-etoxifcarfoonil-piperidin-hidroklorid 2,3 g 4-fenil-4-e'toxikarbonil-piperidin -f- 1,7 g 3,3-dimetilallilbroimid 2 2,1 g 62% 194 170 l-(3,3-dimetüallil)-4-fenil-4--metoxikarbonil-piperidm-^hidrobromid 3,2 g 4-fenil-4^m:el toxikarbonil-piperidin + 2,2 g 3,3-dimetilallilbroimid 6 3,5 g 650/o 224—225 171 1 krotil-4-(3-hidroxifienil)-4-imietoxikárbonil-piperidin-hidroklorid 2,72 g 4-(3Jhidroxif!en.il)-4-metoxikarbonii-piperidm-hidro^klorid + 1,5 g krotilbromid • 3 1,7 g 53,5% 213 172 l-krotiM-^-hidroxifienil)- í-etoxikarbonil-ipiperidin-hidroklorid 2,86 g 4-(3-hidroxifenil-4-etoxikarbonil-piperidin-hidroklorid + 1,5 g krotilbromid 4 ' 2,2 g 94,50/0 216 173 l-krotil-4-(34iidroxiíenil)-4--propoxikarbonil-piperidin-7 -hidroklorid 3,0 g 4-(3-hidroxiíenil)-4-propoxikarbonil-piperidin-hidro- -klorid + 1,5 g krotilbromid 3 2,5 g 70,5% 210 174 l-(2-metilallil)-4-<3-hidroxifenil)-4-metóxikarbonil-piperidin-hidroklorid 2,72 g 4-(3-hidroxifenil)-4-metoxikarfoonil-piperidin-hidroklorid + 1,0 g 2-metilallilklorid 3-2,2 g 67,5% 185 18