153295. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új halogénezett allilpiperidinszármazékok előállítására
37 153295 38 Példa Előállított termiek Kiindulási anyag Idő (h) H<?zaim Op, C° 175 l-(2-metilallil)-4-(3-hidroxifenil) -4-eto xikarbonil-pipéridin-nidroklorid 2,86 g 4-(3-hidTOxifenil)-4-etoxikarbonil-piperidin-hidroklorid + 1,0 g 2-metilaUilklorid 3 2,7 g 79,50/o 173 176 l-(2-metilalliL)-4-(3-íhidroxifenil)-4-p: riopoxikaríbonil-pipieridin-'hidroktorid 3,0, g 4-(3-Jhidroxi£enil)-4-propoxikarbonil-piperidin-hidroklorid + 1,0 g 2-metilallilkloríd 3 2,6 g 73,-5o/0 150 177 l-krotil-4-(3^hidroxif€!nil)-4-^aoetil-piperidin-hidroklarid 2,19 g 4-(3-íhidroxiif€:hil)-4-aoetil-piperidin + 1,5 g krotilbromid 3 1,1 g 35,5% 168 178 l-krotil-4-(3-hidroxife!iiil)-4--propionil-piperidin-hidroklorid 2,33 g 4-(3-hidroxifenil)-4-propionil-piperidin -j- 1,5 g krotilbramid 3 , 2,2 g. 68,00/0 209 179 l-krotil-4-(3-.hidroxi:fenil)-4-•^butiril-piperidin-hidroklorid 2,47 g 4-(3-hidroxifenil)-4-butiril-piperidin + 1,5 g krotilbromid 3 1,75 g 82% 215,5 180 l-(2-metilallil)-4-(3-hidroxifenü)^-laoetil-pipieridHi-ihidroklorid 2,19 g 4-(3-hidroxifenil)-4Taoetil-piperidm + 1,1 g 2-<metilallilklorid. 3 2,2 g 71% 120 181 l-(2Hme:tilallü)-4-(3-hidroxifenil)-4-propionil-piperidin-hidroklorid . 2,33 g 4-(3-hidroxiifenil)-4-pro-. pioinil-piperidm + 1,1 g 2--ímetilallilklorid 3 1,7 g 52,5o/0 177 182 l-(2Hm»etilalli:l)-4-(3^hidroxiifenil)-4^butiril-piperidm-hidrokltorid 2,47 g 4-<34iidroxifeml)-4--butiril-piperidin + 1,1 g 2^metilaUilklorid 3 1,7 g 50o/o 192 183 l-krotil-4-(2-hidroxifenU)-4--etoxikarbonil-piperidinhidroklorid 2,86 g 4-(2-hidroxifenil)-4-etoxi-karbonil-piperidin-ihidroiklo'rid f- 1,5 g krötilibromid 3 V 1,4 g 41o/o 222 184 l-(2-metilallil)-4-(2-.hidroxIfenil),-4->etoxikai4xmil-pipieridmnhidroklorid 2,86 g 4-(2-!hidroxifenil)-4-etoxikaribonil-piperidin-hidrokliOrid + 1,1 g 2-metilalliMorid 3 2,8 g 82,,5% 248 185 l-krotil-4-(4-hidröxiíenil)-4--etoxikiarbonil-piperidin-^hiidroklorid 2,86 g 4-(4-Jhidroxifenil)-4-etoxi-karbonil-piperidin-hidroklorid 3 2,85 g 84o/0 180,5 186 l-(2-mietilßllil)-4-(4-Jhidroxifenil)-4-etoxikarbonil-piperidin-.hidroklorid 2y 86 g 4-(4-l hid:roxifenil)-4-etoxikiairbonil-piperidm-hidroklDrid + 1,1 g 2-metilallilklorid 3 1,6 g 47o/0 212 lf87 l-(l^metilallil)-4-(3->hidroxifenil)-4-propionil-piperidin-hidroklorid 2,33 g 4-(3-hidroxifenil)-4-pDopionil-piperidiii + 1,1 g 1-metilallilklorid 15 )• 1,75 g 540/o 210 188 1- (Inmetilallil) -4-(3-hidroxifenil)-4-metoxifcarbonil-piperidin-"hidroklorid 2,72 g 4-(3-hidroxiíenil)-4-metctxLkarlbonil-piperidin-hidroklorid + 1,1 g 1-metilallilklorid 15 2,5 g 770/o 199 189 l-(l^mötilallil)-4-'(i2-lhidroxif enil) -4-etoxikjaribonil-piperidin-hi droklori d 2,86 g 4-(24hidroxifenil)-4-etoxikarbanil-piperidin-hidroklorid + 1,1 g 1-metilallilklorid 15 1,9 g 560/0 226 i 19