153246. lajstromszámú szabadalom • Eljárás helyettesített benzoesavak farmakológiailag hatásos új amidjainak előállítására
153246 10 9. példa: 4-Tn-primér-oikltiiloxi-3,5-'dimietoxi-!benz!oesav-allil-aimid. 10,3 g 4-n-primér-oktiloxi-3,5-dimetoxi4>enzoál^doridból és 2,1 g ailil-aniiriból,. a 2. példla szerint eljárva 10,4 g amidot nyerünk. Benzinből kristály ösítharbó, op. 60-^63 C°. 10. példa: 4-ai.Hprimíér-oktiloxi-3,5^dimetoxi-benzoesav-íkrotilamid. 7,5 g 4-n-priimíér-iok:tilloxi-3,5Mda!metoxi-benzoil-Hkloriid, 40 ml benzol, 135 ml 6%-os nátriuan-hidrogén-Jkiaxtbonálxvldiat, 50 g jég és 2,7 g krotilaimin-JiMtroklarid keverékét 3 órán át rázzuk. A feldolgozást a 2, példa szerint végezve 7,95 g aimidot nyerünk'. Benzin és etfflaicetát elegyéből kristályosítható, op. 80—83 C°. 11. példa: 4-4i-iprimiér-<itktiloxi-3,5-dimetoxybenzoesav-propargilaimfid. 6 g 4-n^primer-oiktiloxi-3,5-dim'e(toxi-benzoil-Moridból és 1,15 g (propangil-aminbál a 10. példla szeriint eljárva 6,5 g aimidat nyerünk. Benzin és etdladetíát elegyéből kristályosítható, op. 84— 85 C°. 12. példa: 4-n-p;rimér-ok!tiloixi-3,5-jdimietoxi-!benzoesav-íaaetidiJd. 13,5 g 4-n^primérM3&itiloxi-3,5-dimetoxiiHben^ zoil4dk*ridból és 2,75 g aziétidinből a 10. példa. szerint eljárva 12 g olajszerű amidot nyerünfc 13. példa: 4-n-priimér-oktiloxi-3,5-d:imietoxi-benzoiesav-^benzlhidrilaimid. 6 g 4-n^prkniér~oktiloxi-3,5-dimétoxi->benzoil-Jkloridból és 4,4 g benziMdrilMaminHhidrokloridból a 10. példa szerint eljárva 7,6 g atnidot nyerünk. Etilaioeíátbból kristályosíthaftó, op. 151— 1S3 C°. 14. példa: 4-n-primlér-noniloxi-3,5-idiniietoxi-j benzoesav-amSd". . . „A" lépés. Az 1. példa' ,,A" lépése szerint járunk el, azonban hexil bromid helyett 78 g n-^primér-nonil-bromidot használunk. Hozam: 80,9 g 4-n-prirnórHnoniloxi-3,5-dimetoxi-benzoesav. Benzin és aceton elegyéből kristályosítható, op. 83—86 C°. ,B" lépés. 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 30 g 4-n->priimér-noni| loxi-3 J 5-ditmjeitoxi-benzio(esaivból, az 1. példa „B" lépése szerint eljárva 31,1 g olajszerű 4-n-prtmér-noniloxi-3,5^dknetoxi-ibenzoil-Hkloridot nyerünk. „C" lépés. 10,2 g 4-n-ipriimér-noniloxi>-3,5-diniietoxÍMbenzoil-íkloridból és 200 ml aimimióniuna-hiidroxidból, az 1. példa „C" lépésié szerint eljárva 9 g 4-n-primér^oniÍQxi-£,5~dimetox^ kapunk, op. 131—133 C°. 15. példa: 4-n-primlér-nonüoxi-3,5-j dÍ!metoxi-íbenzoesav-cüklopropilHamid. -10,2 g 4Hn-jprimér-noniloxi-3,5HaimetoxÍHben. zoiMdoridból és 2,1 g ciklopropil-Taiminból, a 2. példa szerint éljiárva 10,97 g amidot nyerünk. Benzin és aceton elegyéből kristályosí/thiató, op. 99—101 C°. 16. példa: 4-njprimlér-noniloxi-3,5-dimeitoxi-!benzoesav-allil-amid. 10,2 g 4-n-prin^ér-naniloxi-3,5-dimetoxd^benzoil4doridból és 2,1 g allil-aiminlból, a 2. példa szerint eljérvta 11,5 g amidot kapunk. Benzinből kristályosíthaftó, op. 64—67 C°. ' 17. példa: 4-n-primér-noniloxi-3,5-di'metoxi^benzoesavkrotilaimM. 11 g 4-n-priimér-noniik>xi-3,5-dime:toxi-l benzoi'l-kloridból és 3,65 g krotiliamin-hidrdkloridból a, 10. példa szerint eljárva 11,15 g amidot nyerünk. Benzin és etilacetát elegyéből kristályosíijhátó, op. 75'—77 C°. 18. példa: 4-n^primiér-nonUoxi-3,5^diirrietoxi-'benzoesav-ázetidid. 11 g 4-n-tprÍ!mér-nonaoxi-3,5-dimetoxii-(benzodl-tkloridból és 2 g azetidinből a 10. példa szerint eljárva 12,5 g olajszerű amidot nyerünk. 19. példa: 4-n-primlér-noniloxi-3,5-dimetoxi-, benzoesav-benzhidrilaimid. 6 g 4-n-primiér-<noniloxi--3,5-'dimetoxi-Hbenzoilnkloiridból és 4,3 g benzhidrl^amm-hidroMoridból a 10. példa szerint eljárva 8,75 g amidot nyerünk. Etilaostátból kristályosítható, op. 146— 147 C°. 5
