153246. lajstromszámú szabadalom • Eljárás helyettesített benzoesavak farmakológiailag hatásos új amidjainak előállítására
11 153246 12 ' 20. példa: <* 4Tn-priniér-doide^oxi-3,5-diimetoxi-'benzoesaiv-aimid. 5 „A" lépés. ° „B" lépés. 30 g 4-n^primiér-ctod!eciloxi-3,5-d!ÍaTietoxi-nberizoesavból, az 1. példa „B" lépése szerint eljárva 30,6 g olajszerű 4-n-primér-dodecilloxi-3,5--dimétoxiJbenzoil-kloridot nyerünk. „C" lépés. ,. 10,1 g 4-n-primér-dodeciloxd-3,5-climetoxÍjbenzoil-klorid és 15 ml száraz diklóretán elegyét keverés és jégvízhűtés köziben 200 ml tömény, ^Vízes ammónium-hidonoxidba csepegtetjük, majd a továbbiíalkiban az 1. példa „C" lépése szerint járurak el.. Hozam: 9,6 g 4-n-primér-dodeciloxi-3,5-dimetoxi-foénzoesav-amid. Metanolból kristályosítható, op. 120—122 C°. 21. példa: 23. példa: 4Hn-priimiér^hexadeciloxi-3,5-diimetoxi-benzoesav-laimiid. „A" lépés. A 20. példa „A" lépése szerint járunk el, .azonban dodeteiibromid helyett 73 g 4-n-primér-hexadecil-^broimidoít haszasáíkinfc. Hozam: 83,8 g 4-n-primér-hexad)eciloxi-3,5-dimleítoxi-íbenzoesav. Metanolból kristályosítható, op. 82—84 C°. „B" lépés. 30 g 4-n-primérHhexadeciloxi-3,5-dimetoxi-benzoasiavtoói. az 1. példa „B" lépése szerint eljárva 30,5 g 4-n-priimér-Jhexadeciloxi-3,5-dimetoxi-benzoil-ikloridot nyerünk. „C" lépés. 10,1 g 4-n^pri, mié i rHhexad!eciloxi-3,5-dimetaxi-benzoil-kHoridból és 200 ml amimóniumi-ihidroxidból, a 20. példa „C" lépése szierint eljárva 10 g 4-n-primiér-'hexa!déciloxi-3,5-idim!étoxi-benzoesav-aimidot nyerünk. M'etanolból kristályosítható, op. 118—120 C°. 24. példa: 4-n-primiér-hiexadeciloxi-3,5-dimetoxi-b!anzoesav-ciklopropilHatmid. 10,1 g 4-n-primÉr-hexatdetiloxi-3,5-dimetoxi-benzoil-kloridból és 2,1 g cilklopropil-iaminból, a 21. példa szerint eljiárva 9,85 g amidet nyerünlk. Benzin és etil-acetát elegyéből kristályosítható, op. 108—110 C°. 25. példa:, 4^n-iprimér-hexadieoilox!Í-3^5-dimel toxi-ibenzioesav-allil-amid. 10,1 g 4-jn-primé^hexadeciloxi-3,5-dimetoxi-Jbenzoil-kloriidlból és 2,1 g aMil-aminiból, a 21. példa szerint eljiárva 9 g amidot nyerünk. Benzinből kristályosítható, op. 79—80 C°. 26. példa: ' .. , 4-n-primór-oikitadeciloxi-3,5-dimetoxi-ibenzoesav-amid. „A" lépés. A 20. példa „A" lépése szerint járunk el, azonban dodeeilMbromid helyett 100 ml n-primér-oktadeoil-bromidolt használunk. Hozam: 95,7 g 4-n-iprinTér-otetadeciloxi-3i,5Hdlimietoxi-benzoiesav. Metanolból kristályosítható, op. 87—89 C°. „B" lépés. 27 g 4-n-priimiér-dk,tadeciloxi-3,5-dimetoxi-ben-25oesaVból, az 1. példa „B" lépése szerint eljárva 27,3 g otojiszierű 4-n^priimiér-okitadeoiloxi-3,5-dimietoxi-tbenzodl-ikloridot nyerünk. é-n-priimér-dodieciloxi-SjS-di'metóxi-banzoesíav-ciklopr opil-amid. 10,1 g 4-n^irimér-dodeciloxi-3,5-dim0toxi-jbenzoil-íkkríd és 15 ml száraz diklónetán elegyét keverés ós jégvízhűtés köziben 2,1 g ciklopropil-amin, 68 ml 6%-os nátrium-hiídrogén-ikiarboniát-oldat és 34 ml víz elegyébe csepegtetjük, majd további 3 órát keverjük, A kristályos csapadékot mucsöljuík, szárítjuk. Hozam: 9,4 g 4-n-pri-' miérHdadiecilaxi-3,,5^dimetoxi-benzioesav-ciklopropil-amid, op. 102—104 C°. 22, példa: 4-n-<prim!ér-'diQdeciloxi-3,5-dimBtoxi-1 benzoesiav-aHilamid. A 21. példa szerint járunk él, de cilklapropil-ísmin helyett 2,1 g allilnaimint használunk. A feldolgozást a 2; példa szerint végezzük. Hozam: 10,1 g amid. Kevés etil-aoetátoit tartalmazó petroléterfeől kristályosítható, op. 64—65 C°. 63,6 g 4-hidix>xi^,5^iimetoxi-tbenz30©sav-imetiiléözber, 360 ml aoeltofenon, 63 g száraz, porított káláiuimr-klarbcoiáít, 60 g niáttrium-jodid és 82 g n-^rimlér^oőecáUaKMiaÉd keverékét 30 órán ált 135 C°-<m keverjük, majd ä Mdolgozáist az 1. píéklia „A" lépése szerint végezzük. A kiapottít 114,5 g súlyú, nylers 4-ivpriirniér-dotíeeiloxi-3i,5-^dimietoxji-ibtenzaeaaiv-Hmeitilésztiertt 700 ml etanol és 115 ml 43%-os kálilúg elegyével 10 órán át forralva todrolizáljuk, majd a feldolgozásit ugyanúgy folytatjuk, mint az 1. példía „A" lépésiében. Hozam: 105,35 g 4-nMprimiér-dodeciloxi-3,5-dimietoxi-<benzoe®av. Víztartalmú metanolból kristályosítható, op. 71—73 Cc. £0 35 fi
