153153. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új, herbicid hatású m-ureidofenil-karbamát-származékok és ilyeneket tartalmazó gyomirtószerek előállítására

153153 19 A fenti,példákban szemléltetett eljárásmódok szerint számos további hasonló vegyület is előállítható. Ezek jellemző példáit az alábbiakban soroljuk fel. A felsorolt vegyületek, valamint még számos további, a megadott általános képletek körébe eső vegyület, egyaránt jól használhatók a példákban megadotthoz hasonló gyom. irtószer-készítmények előállítására. 23. példa. 24. példa. 25. példa. 26. példa. 27. példa. 28. példa. 29. példa. 30. példa. 31. példa. 32. példa. 33. példa. 34. példa. 35. példa. 36. példa. 37. példa. -/ 38. példa. 39. példa. 10 15 20 m-( 3-metil-<ur ei do) -fenil-N-butilkarbamát. m-<(3-metil-ureido)-fenil-N-propilkarbarnát. m-(3,3-dimetil-ureido)-fenil-N-.h exilklar barnát. m-(3,3-dimetil-ureido)-fenil-N-neopentilkarbamát. m-(3-izopropil-l-metil-ureido)-fenil-N.N-diizoprapilkarbaimát. m-(3-etil-ureido)-feml-N-metilkárbamát. . • m-(3-metil-ureido)-fenil-N-2-propinilkarbamát. m-(3,3-dímetil-ureido)-fenil-N-2--propimlkaribamát. 25 m-(3,3-dimetil-ureido)-fenil-N-bütilkair bam át. m-(3-metil-ureido)-fenil-N-izopropilkarbamát. m-(3,3-dimetil~ureido)-fenil-N^0 -oktilkarbamát. m-(3-metil-ureido)-fienil-N-€!tilkarbamát. m-(3,3-dimetil-ureido)-fenil-N-propilkarbamát. m-(3,3-dimetil-ureido)-fenil-N~(2-metil-allil)-karbamát. . m-( 1,3,3-trim etil-ureido) -f enil-N --terabutilkarbamát. m-(3,3-dimetil-2-tiourei do) -f enil-N-2-propinukarbamát. m-(3,3-dimetil-ureido)~fenil-4--raorf olin-karboxilát. 35 40 40. példa. 41. példa. 42. példa. 43. példa. 44. példa. 45. példa. 46. példa. 47. példa. 48. példa.-49. példa. 50. példa: 51. példa. 52. példa. 53. példa. 54. példa. 55. példa. 56. példa. 57. példa: 20 m-[(piperidino-karbonil)-Tamino]--fenil-N-etilkarbamát. m-(3,3-dimetil-ureido)-fenil-l--piperidin-kariboxilát. m-(3-terc.butil-ureido)-fenil-N-terc.butilkarbarnát. m-(3,3-dietiI-ureido)~fenil-N,NMlimetilkarbamát. m-{.3,3-dieitil-2-tioureido)-fenil-N--'metilkarbamát. m-(3,3-dimetil-ureido)-fenil--ciklohexán-karhamát. m-(3,3-dimetil-ureido)-fenil-N,N-di oktilkarbamát. m-(3,3-dimetil~ureido)-fenil-ciklopropán-kar barnát. m- (1, 3-dimetil-ureido)-f enil-N-izopropilkarbamát. m-(3-butil-3-metil-ureido)-fenil-N-terc.butilkarbamát. m-(3~izopropil-ufeido)^fenil~N--tere.butilkarbamát. m-(3,3-dietil-ureido)-fenil-N-terc.bütilkarbamát. m-(3-allil-ureido)-fenil-N-terc.butilkarbamát. m-(3,3-dimetil-ureido)-f enil-N-di-szek.butilkar barnát. m-(3-allil-3-metil-ureido)-fenil-N-metilfcarbamát. m-(3-etil-3-"metil-ureido)-fénil-N-izop entilkar barnát. m-(3-ciklohexil-3-metil-ureido)-fenil-N-izopropilkar barnát. m-(3,3-dietil-ureidó)-fenil-N-2--propiniikarbamát. A 23—57. példában felsorólt vegyületek herbicid tulajdonságainak szemléltetése céljából a IX. táblázatban adtuk meg e vegyületek néhány jellemző képviselőjének kikelés előtti, ill. kikelés utáni alkalmazásban mutatott kiváló herbicid hatását. / IX. táblázat A m-ureido-fenil-karbamátok herbicid aktivitása. Elhalási százalék 7 kg/ha hatóanyaggal Vizsgált növényfaj Kikelés előtt Kikelés után 30. példa 39. példa 43. példa 51. példa 26. példa 36. példa 46. példa Digitaria s. 100 100 100 100 — — 95 Linum ut. — 100 100 100 — —. 100 Setaria it. 100 100 100 100 100 100 100 Brassica j. 100 100 100 100 100 100 100 Gerastium v. 100 100 — —• 100 100 — Amaranthus r. 100 100 — — 100 100 — Lactuca s. 100 — 100 100 100 100 100 Echinochloa c. — — — — 100 100 / — A fenti adatok egyértelműen mutatják, hogy a megadott általános képletek körébe eső és a fenti példákban közelebbről szemléltetett m-ureidofenil-toarbamátokat általában értékes herbicid aktivitás jellemzi; hatásuk nagyságía az 65 egyes vegyületek esetében, valamint bizonyos fokig az egyes vegyületekkel kezelt különféle növények esetében is bizonyos mértékig változó lehet. így adott esetben könnyen kiválasztható áz a herbicid hatású vegyület, amely az 13