153153. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új, herbicid hatású m-ureidofenil-karbamát-származékok és ilyeneket tartalmazó gyomirtószerek előállítására
153153 17 18 náttal reagáltatunk; ily módon m-i(3-metil-ureido)-fenil-N-terc.butilkarbamátot kapunk, amely metanolból történő átkristályosítás után 172°on olvad. Elemzési adatok: a Ci3 H 19 N 3 03 .képlet alapján számított értékek: C 58,85%, H 7,22%, N 15,84%, talált értékek: 0 58,74%, H7,31%, N 15,78%. 19. példa: m-(3-metil-ureido)-fenil-Njhexilkarhamát. 16,6 g l~(mHhidroxi£enil)-3-metilkarbamid, 12,7 g hexü-izocianát és 5 csepp trietilamin elegyét 2 óra hosszát hevítjük 60° hőmérsékleten. Lehűlés után a terméket szűréssel elkülönítjük, majd vizes etanolból átkristályosítjuk. Ily módon m-(3-metil-ureido)-fmil-N4iexilkarbamátot kapunk, amely 136,0—136,5°-on olvad. Elemzési adatok: a Q5H23N3O3 képlet alapján számított értékek: C 61,41%, H 7,90%, N 14,33%, talált értékek: C 61,62%, H 7,92%, N 14,22%. 20. példa: m-i(3,3-dii meitil-u,reido)-fenil-N-(2-metoxi-etil)-kar barnát. m-(3,3-dimetil-ureido)-fenil-kloroformiátot a 8. példában leírthoz hasonló módon 2-metoxi-<etilaminnal reagáltatunk; ily módon m-(3,3-dimetil-ureido)-fenil-N-.(2-metoxi^etil)-karbamátot kapunk, amely etilaoetátból történő átkristályosítás után 129—130°~on olvad. Elemzési adatok: a C13 H 19 N30 4 képlet alapján számított értékek: C 55,50%, H 6.81%, talált értékek: C 55,79%, H 6,67%. 10 15 20 25 80 35 21. példa: m-CS-metil-ureidoJ-fenil-N-nallilkanbaimát. l*(m-nidroxifenil)-3-m.etilkarbamidot a 10. példában leírthoz hasonló módon allil-izocianáttal reagáltatunk; ily módon m-(3-metil-ureido)-fenil-N-allilkarbamátot kapunk, amely vizes etanolból történő átkristályosítás után 148—149°on olvad. Elemzési adatok: a Q2H15N3O3 képlet alapján számított értékek: C 57,81%, H 6,06%, N 16,85%, talált értékek: C 57,97%, H 5,94%, N 16,87%. 22. példa: m-(3,3-dimetil-ureido) -f enil-N-szek.butilkarbamát. 18,0 g 3-(m-hidroxifeníl)-l,l-diroetilkarbamid, 9,9 g szek.butil-izoeianát és 5 csepp trietilamin elegyét 2 óra hosszat hevítjük 60° hőmérsékleten. Lehűlés után a képződött terméket szűréssel elkülönítjük; ily módon m-(3,3-dimetil-ureido)-fenil-N-szek.butilkarbamátot kapunk, amely vizes etanolból történő átkristályosítás után 175—176°-on olvad. Elemzési adatok: a C14 H 21 N 3 03 képlet alapján számított értékek: C 60,19%, H 7,58%, N 15,04%, talált értékek: C 60,26%, H 8,11%, N 14,84%. A 16—22. példában leírt vegyületek kikelés előtti, ill. kikelés utáni alkalmazásban mutatott herbicid tulajdonságait az alábbi VII. és Vili. táblázatban foglaltuk össze. VII. táblázat Az m-ureido'-feniPkarbaimátok herbicid .aktivitása kikelés előtti alkalmazás esetén Vizsgált növényfaj Elhalási százalék 7 kg/ha hatóanyaggal Vizsgált növényfaj 16. példa 17. példa 18 példa 19 példa 20. példa 21 példa 22. példa Digitalia s. 100 0 100 100 100 100 Limum ut. 100 40 100 75 10íf 100 100 Setaria it. 80 25 100 60 100 100 100 Brassica j. 100 100 100 100 — 100 100' Cerastium v. 100 — 100 100 100 — 100 Amaranthus r. 100 100 100 — 100 Rumex — 100 — — — — —. VIII táblázat ' Az m-ureido-fenil-karbamátok herbicid aktivitása kikelés utáni alkalmazás esetén Vizsgált növényfaj Elhalási százalék 7 kg/ha 'hatóanyaggal Vizsgált növényfaj 16. példa 17' példa 18 példa 20. példa 21 példa 22. példa Digitaria s. 70 — 100 0 100 100 Brassica j. 100 100 100 100 100 JO0 Setaria it... 100 60 — 10 100 — Lactuca s. — 100 100 — — 100 Linum ut. 100 — 100 60 40 100 Amaranthus r. 100 100 100 100 100 — Cerastium v. 100 100 — 20 1ÖÖ 100 Echinochloa c. — 95 100 _. — —
