153153. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új, herbicid hatású m-ureidofenil-karbamát-származékok és ilyeneket tartalmazó gyomirtószerek előállítására
153153 15 Ezt a vegyületet metilizocianáttal reagáltatjuk, amikoris m->(3-propil-ureido)-feml-N-m:etilkarbamátot kapunk, amely etilaoetátből történő átkristályosítás után 140—142°^on olvad. 5 15. példa: A 10. példában leírt eljárás szerint m-aminofenolból és butil-izocianátból l-butil-3-(m-hidroxifenil)-karbamidot állítunk elő. 10 16 Ezt a vegyületet metilizocianáttal reagáltatva m^(3-butil-ureido)-fenil-N-metilkarbamátot . kapúnk, amely 133—138°-on olvad. A 9—15. példa szerinti eljárással előállított különböző Nnhelyettesített, ill. N,N-diszubsztituált m^(3-ialkilureido^ és tioureido)-fettil-karbamátok különféle növényékkel szemben kikelés előtti, ill. kikelés utáni alkalmazásban mutatott herbicid aktivitását az alábbi V. és VI. táblázatban foglaltuk össze. V. táblázat A m-(3Halkil-ureida- és tiofureido)-fenil N-szubsztituált, ill. N,N-diszubsztituált karbamátok herbicid aktivitása kikelés előtti alkalmazás esetén. Vizsgált növényfaj Elhalási százalók 7 k :g/ha hatóanyaggal Vizsgált növényfaj 9. , példa 10. példa 11. példa 12 !. példa 13. példa 14. példa 15. példa Digitaria s. 100 90 50 80 25 100 Linum ut. 100 100 100 100 100 95 30 Setaria it. 100 100 100 95 , 20 20 100 Brassica j. 100 100 100 100 100 100 100 Cerastium v. 100 100 100 100 100 100 100 Amaranthus i\ • • 100 100 100 100 — 100 50 VI. táblázat A m^(3-alkil-ureido- és tioureido)-fenil N-szubsztituált, ill. N,N-diszubsztituált karbamátok •« aktivitása kikelés utáni alkalmazás esetén. nyfaj Elhalási százalék Vizsgált növéi nyfaj 9. példa 10. példa 11. példa 12. példa 13. példa 14. példa 15. példa 4,5 kg/ha 3,3 kg/ha 4,5 kg/ha 4,5 kg/ha 4,5 kg/ha 4,5 kg/ha 4,5 kg/ha Digitaria s. 95 100 20 75 25 0 0 Brassica j. 100 100 100 100 100 100 100 Setaria it. 100 100 10 95 — 0 20 Lactuca s. — —. — — 100 — — Amaranthus r. — 100 — .— 90 — — Cerastium v. 100 100 100 100 — 95 100 Alopecurüs pr. 100 — 90 100 — 0 50 A példák következő csoportja, a 16—22. példa 45 17. példa: további e találmány szerinti új vegyületek szintézisét szemlélteti; ezek sorában oly alkil-ureidofenil-karbamátok is vannak, amelyek a karb- . amid 1,3-helyzetében vannak alkilcsoporttal helyettesítve. Az alábbi példákban szereplő ve- 50 gyüléteknek az 1. példában leírt általános vizsgálati módszerrel meghatározott herbicid' tulajdonságait a VII. és VIII. táblázatban foglalj tuk össze. m-(3-metil-ureido)-fenil-ciklohexán-karbamát. 55 16,6 g l-ím-hidroxifenilJ-S-metilkarbamid, 12,5 g ciklohexil-izocianát és 3 csepp trietilamin elegyét 1 óra hosszat hevítjük 60° hőmérsékleten. Lehűlés után a képződött terméket szű<réssel elkülönítjük és vizes etanolból átkristályosítjuk. Az így kapott m-(3-metil-ureido)-fenil-eiklohexán-karbaimát 187—188°-on olvad. 16. példa: m-(l,3-dimetil-ureido)-fenil-N-metilkarbamat. A 9. példában leírt eljáráshoz, hasonlóan m-(metilamino)-fenolt metilizocianáttal reagáltatunk; ily módon m-(l,3-dim-etil-ureido)-fenil-N-metilkarbamátot kapunk, amelyv vízből történő átkristályosítás után 162—164°-on olvad. 60 65 Elemzési adatok: a C15 H2iN 3 03 képlet alapján számított értékek: C 61,84%, H 7,26%, N 14,42%, talált értékek: C 62,04%, H 7,16%, N 14,23%. 18. példa: m^(3-metil-ureido)-fenil-N-terc.butilkar barnát. l-(m-hidroxifenil)-3-metilkarbamidot a 10., példában leírthoz hasonló módon terc.butil-izocia-8
