153050. lajstromszámú szabadalom • Eljárás cefalosporin-származékok előállítására
153050 17 18 amely oldhatatlan volt, a 12. példában leírt módon tisztítottuk meg, ill. alakítottuk át szabad savvá. ' Optikai forgatóképesség: a) a -nátriumsóé: —274°; b) a Szabad savé: —333°. Ultraibolya abszorpció: a) a náíriumsóé: 298—301 m/t és 229—232 m/t; epszilon = 16 600 és 19 400; b) a szabad savé: 296—302 m/t és 229—232 m/t; epszilon = 15 300 és 18 700. Elemzési eredmény CaiH^NjASíNa-ra ^számítva: C: 49,2; H: 3,3; N: 5,5; S: 25,0; Talált: C: 48,1; H: 3,6; N: 5,7;. S: 27,8. 24. készítmény —S.Y. = 1. a XXXI-es képletet; X = H. A reakciót 52 C° hőmérsékleten, 23 óra alatt játszattuk le. A termék elkülönítését úgy végeztük, hogy a nyers reakciókeveréket megsavanyítottuk és szabad savként tisztítottuk meg. Optikai forgatóképesség: —18°. Ultraibolya abszorpció: 270 m/x és 227—8 m/t; epszilon = 11 700 és 20 200. Elemzési eredmény C2iH2oN2 0 6 S4.y2H 2 0-ra számítva: C: 47,3; H: 3,9; N: ö73; S: 24,0; Talált: C: 47,2; H: 3,9; N: 5,75; S: 23,5. 25. készítmény —S.Y. = —S.GO.(CH2 ) 2 .CH 3 ; X = K. A reakciót 50 C° hőmérsékleten 16 óra alatt játszattuk le. Legjobb eredményeket akkor kaptuk, amikor a nukleofil reakciót 5,0 pH-értéken játszattuk le. Optikai forgatóképesség: +3°. Ultraibolya abszorpció: 260—3 m/t és 236—7 m/t; epszilon = 10 500 és 16 000. 26. készítmény —S.Y. = 1. a XXXII-es képletet; X = H. A reakciót 100 C° hőmérsékleten 25 perc alatt játszattuk le. Az elkülönített terméknek mintegy 50%-a a reakció közben, vagy a reakció végén 0 C°-ra való lehűtéskor csapódott ki. A termék fennmaradó részét az anyalúg megsavanyftásával 'különítettük el, és olyan módon tisztítottuk meg, hogy semleges oldatból savval újra kicsaptuk, és végül víz hozzáadásával oldószerekből is kicsaptuk. Optikai forgatóképesség: —88°. Ultraibolya abszorpció: 266 m/i (éles) és 240 m/t; epszilon =18 400 és 22 400. Elemzési eredmény C1 9H 18 N 4 S 3 04-re számítva: C: 49,4; H: 3,9; N: 12,1; S: 20,8; Talált: C: 49,6; H: 4,3; N: 11,9; S: 20,7. 27. készítmény 10 15 20 25 35 40 45 50 —S.Y. = 1. a XXXIII-as képletet; X = H. A reakciót 100 C° hőmérsékleten 25 perc alatt játszattuk le. Az elkülönített terméknek mintegy 50%^a a reakció közben, vagy a reakció végén 0 C°-ra való lehűtéskor csapódott ki. A termék fennmaradó részét iaz anyalúg megsavanyításával különítettük el, és olyan módon tisztítottuk meg, hogy semleges oldatból savval, majd szerves oldószerekből víz hozzáadásával újra kicsaptuk. Optikai forgatóképesség: —72°. Ultraibolya abszorpció: 262 m/t (éles) és 240— 1 m/t; epszilon = 18 100 és 21 200. Elemzési eredmény C2 oH 2 oN 4 S304.V2H 2 0-ra számítva: Talált: G: 49,5; C: 49,3; H: 4,3; H: 4,5; N: 11,5; N: 12.0; S: 19,8; S: 19,8. 28. készítmény —S.Y. = 1. a XXXIV-es képletet; X = H. A reakciót 100 C° hőmérsékleten 25 perc alatt játszattuk le. Az elkülönített terméknek mintegy 50%-a a reakció közben, vagy a reakció végén 0 C°-ra való lehűtéskor csapódott ki. A termék fennmaradó részét az anyalúg megsavanyításával különítettük el, és úgy tisztítottuk meg, hogy semleges oldatból savval, majd szerves oldószerekből víz hozzáadásával ismét kicsaptuk. Optikai forgatóképesség: —114°. Ultraibolya abszorpció: 260 m/t (éles) és 241— 2 m/t; epszilon — 17 800 és 21 600. A terméket vizes dioxánból kristályosítottuk át. Elemzési eredmény CisHielMíSsO^/^CéH^-re számítva: C: 48,9; H: 3,9; N: 11,4; S: 19,5; Talált: C: 49,6; „H: 3,9; N: 11,5; S: 20,1. 29. készítmény —S.Y. = 1. a XXXV-ös képletet; X = H. A reakciót 50 C° hőmérsékleten 29 óra alatt játszattuk le. A képződött oldhatatlan nátrium-55 sót a 12. példában megadott módon alakítottuk át szabad savvá. Legjobb kitermeléseket akkor kaptuk, amikor a nukleofil reakciót 5,0 pH-értéken játszattuk le. . Optikai forgatóképesség: —87°. 60 ' Ultraibolya abszorpció: 273 m/t és 231 m/t; epszilon = 17 800 és 21 000. A terméket vizes acetonból kristályosítottuk át. Elemzési eredmény C2oH17 N 3 0 5 S3. 1 /3C3H 6 0-ra 65 számítva: ^ 9
