153038. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új kártevőirtó hatású triazinvegyületek előállítására

153038 1!) 20 91. vegyület: 2-Azido-4-dimetu^mino-6-izopropoxi-l,3,5--triazin O. p.: 80—82 C° (metanol); 2-klór-4-dimetil-^amino-6-izopropoxi-l,3,5-triazinból, o. p.: 105— 107 C° (hexán). 92. vegyület: 2^Azido-4-ciklohexil-amino-6-metoxí-l,3,5--triazin 72,8 súlyrész 2-klór-4-ciklahexil-amino-6-metoxi-l,3,5-triazdnt oldunk 400 térfogatrész dioxánban, és részletekben hozzáadunk 15,2 súlyrész hidrazin-hidrátot, majd 50 súlyrész vízben oldva 12 súlyrész nátrium-hidroxidot. Az elegyet hűtjük úgy, hogy a hőmérséklet ne emelkedjerí 35 C° fölé, és még 14 órán át keverjük szobahőmérsékleten. Az elegyet 500 térfogatrész kloroformmal hígítjuk és vízzel többször mossuk. Az oldatot vízmentes nátrium-szulfát fölött szárítjuk, majd szűrjük és bepároljuk. Maradékként amorf 2-ciklohexil-amino-4-hidrazino-6--metoxi-l,3,5-triazint kapunk. 23,8 súlyrész 2-ciklohexil-amino-4-hidrazinQ-6-metoxi-l,3,5-triazint 220 súlyrész kb. In sósavban oldunk. Kb. 0 C°-on hozzácsepegtetünk 6,9 súlyrész nátriumnitritből és 50 súlyrész víz^ bői készített oldatot, mindaddig, amíg a káliumjodidos-keményítős papírt az oldat próbája kékre nem színezi. A kicsapódott terméket szűrjük, vízzel mossuk és metanolból átkristályosítjuk. Az anyag azonos a 62. vegyülettel. . 93. vegyület: Hasonló módon állítottuk elő a XVI általános kópletű, 94—104. sorszámú alábbi 2^alkil-amino-4,6-diazido-l,3,5-triazinokat: 94. vegyület: XVI-os képlet; R = metil; o. p.: 167—168 C° (metanol). —^ 10 95. vegyület: XVI-os képlet; R = n-propil; o. p.: (metanol). 20 25 30 50 134 C° 15 96. vegyület: ' XVI-os képlet; R 124 C° (metanol). = izopropil; o. p.: 123-2-Etil-amino-4,6-diazido-l,3,5-triazin 20 súlyrész nátrium-azidot oldunk 125 súlyrész vízben.. Az oldathoz 0 C° és 5 C° közötti hőmérsékleten erős keverés közben hozzácsepegtetjük 18,4 súlyrész cianur-kloridnak 70 térfogatrész acetonnal készített oldatát. Az elegyet 45 még rövid ideig keverjük. A kristályos termék egy próbáját szűrjük és alkoholból átkristályosítjuk; o. p.: 94—95 C°. • A 24dór-4-diazido-l,3,5-triazin így előállított diszperzióját 200 térfogatrész toluolban oldjuk Az oldathoz, hozzáadunk 6,8 súlyrész vizes 70%-os etil-amm-oldatot, és 40—45 C°-on keverjük. Az elegyhez ugyanezen a hőmérsékleten fél óra alatt részletekben hozzáadunk 50 térfogatrész 2n nátronlúgot. A rendszert keverés 55 közben hűlni hagyjuk. A "szerves fázist elkülönítjük, vízmentes nátrium-szulfát fölött szárítjuk, szűrjük és bepároljuk. A maradékot metanolból vagy ciklohexánból átkristályosítjuk; o. p.: 122—124 C°. 60 Nátronlúg helyett ekvivalens mennyiségű etil-amint is használhatunk sósav-akceptorként. Ekkor 40 C°-on hagyjuk lejátszódni a reakciót mindaddig, amíg már csak csekély mennyiségű szabad amin van jelen. -65 97. vegyület: XVI-os képlet; R = allil; o. p.: 114-(metanol). -115 C° 98. vegyület: XVI-os képlet; R = n-butil; o. p.: 121—112 C° (metanol). 99. vegyület: XVI-os képlet; C° (metanol). 35 100. vegyület: XVI-os képlet; C° (petroléter). 40 101. vegyület: R = izobutil; o. p.: 115—116 R = terc.butil; o. p.: 69—70 XVI-os képlet; R = n-hexil; o. p.: 77 C° (metanol). 102. vegyület: XVI-os képlet; R = béta-metoxi-etil; o. p.: 118 C° (metanol), 103. vegyület: XVI-os képlet; R = gamma-metoxi-propil; o. p.: 78—79 C° (metanol). 1Ű4. vegyület: ' XVI-os képlet; R • =. ciklohexil; o. p.: 137— 138 C° (metanol). Hasonló módon állítottuk elő a 105. és 106. sorszámú alábbi vegyületeket: 105. vegyület: 2-Dietil-amino-4,6-diazido-l,3,5-triazin O. p.: 44—47 C° (ciklohexán). 10