153008. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-szulfonamido-pirimidin-származékok előállítására
153008 15 16 31. példa: A 24. példában leírthoz hasonló módon 22 g 3-hidroxi-n-butoxi-aoetaldehid-dietilaoetálból (F'Pig: 130—135 C°) és 25 g benzolszulfoguanidinből 2-benz|olszulfon,amido-5-(gamma-<hidroxi-n4>utoxi)-pirimidint kapunk, 150 G° olvadásponttal. \ 32. példa: . p-Klórbenzolszulfoguanidin és . 3-hidroxi-n-ibutoxi-aoeítaldehid-dietilacetál felhasználása esetén 2-p-klórbenzölsziu^onamidO'-5-(gammar4hidroxi-n-butoxi)-pirimidint kapunk, 175 C° olvadásponttal. 33. példa: , p-ToluolszulfoguanidinbőI és 3-hidroxi-n-butoxi-acetaldáhid-dietilacetálból a 24. példában leírthoz1 hasonló módon 2-p-toluolszulfonamido-5-(ganimajhidroxi-n-butoxi)-pirimidint kapunk, 165 C° olvadásponttal. 34. példia: A 2-benzölszulfonamido! -5-jódpirimidin száraz nátriumsójának 76,6 g-ját nitrogén-atmosz^ fé'rában bekeverjük 500 ml 1,2-propilénglikolba. 110 C°-ra való melegítés után 16 g nátriumhidroxidot, majd 130 C°-on 3,0 g porított kristályos rézszulfátot viszünk be az oldatba. Az elegyet 4—5 órán át keverjük 130—150 C°-on, miajd a propilénglikol-felesleget 5 torr nyomáson ledesztilláljuk. A sötét maradékot vízben oldjuk, az oldatot híg sósavval megsavanyítjuk, majd eoetészterrel kimerítően extraháljuk. Csontszénnel való derítés és nátriumszulfáttal végzett szárítás után az ecetésztert ledesztilláljuk, majd a maradékot kevés éterrel eldörzsöljük. További tisztítás céljából a nyers terméket szénhozzáadás mellett oldjuk ammóniumhidroxid-oldatban, .szűrünk, majd a szüredékből a terméket sósavval kicsapjuk és a megszárított anyagot izopropanolból kétszer átkristályosítjuk. Szárítás után 45,3 g 2-benzolszl ulfonamid-o-5~(2'-hidroxi-propoxi)-pirimidint kapunk, 180— 183 C° olvadásponttal. 35. példa: 20 g 4-hidroxi-n4>ui toxi-aoetaldenid-dietilaeetálnak 100 ml metilénklotriddal készített oldatába 20—25 C°-on 30 g foszgént vezetünk be, majd keverés közben 0 C° alatti hőmérsékleten 22 g dimetilfarmamidot csepegtetünk hozzá. A metilénkloridot ledesiztilláljuk és a maradékot további 3/4 órán át keverjük 60 C°-on. Lehűlés után 200 ml metanolt, majd hűtés közben 30 g metoxibenzolsZiUlfoguanidint (dermedéspont 20-5—207 C°) és 17 g nátrium metanolos oldatát adjuk a rendszerihez;. Az elegyet 8 órán át forraljuk visszafolyó hűtő alatt. Ezután a metanolt ledesztilláljuk és a maradékhoz vizet 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 adunk. A kicsapódott metoxibenzolszulfoguanidint leszűrjük és a szüredékből a nyers terméket savanyítással kicsapjuk. Vizes acetonból végzett átkristályösítás útján 23 g 2-(p-metoxibenzolszUlfonamido)-5-(4-lhidroxi-n-buttoxi)-pirimidint kapunk, 137—139 C° olvadásponttal. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás az I általános képletű szulfonamidok előállítására — ahol A jelentése X-C6H 4 -S0 2 -gyök, míg X hidrogénatomot vagy alacsony alkil- vagy alkoxi-gyököt vagy halogénatomot, előnyösen klóratomot jelent, R jelentése etilén- (—CH2—CH 2 —) gyök és R' hidrogénatomot vagy egy alacsony vagy közepes szénatomszámú szerves sav, előnyösen egy alacsony szénatomszámú alifás mono- vagy dikarbonsav vagy aralifás karbonsav maradékát jelenti —, amelyre jelemző, hogy a) egy . ' .., *jl % O-C-C—OY 4 K általános képletű szulfonamidot — ahol X hidrogénatomot, alacsony alkil- vagy alkoxigyököt vagy halogénatomot,: célszerűen klóratomot jelent, és Y jelentése telített vagy telítetlen, egyenes vagy elágazott láncú vagy zárt gyűrűjű szénhidrogén-gyök — éterlehasadási reakciónak vetünk alá, vagy b) a VII vagy VIII általános képletű vegyületeket — ahol Q halogénafomot jelent, n jelentése 0, 1 vagy 2 és X jelentése a fenti — 2-amino-(5béta-OR"-etoxi)-piridiriekkel — ahol R" jelentése a fenti — reagáltatjuk és kívánt esetben a kapott vegyületéket szulf onsav-származékokká oxidáljuk,, vagy c) egy IX általános képletű vegyületet —, ahol X jelentése a fenti — célszerűen alkálisóinak alakjában reagáltatunk 2-halogén-(5béta~OR"-etoxi)-piridinefekel — ahol R" jelentése a fenti —, vagy d) egy IX általános képletű savamid alkálisóját — .ahol X jelentése a fenti — egy 2-trialkil-ammónium (5béta-OR"-etoxi)-pirimidinsóval — ahol R" jelentése a fenti — reagáltatunk, vagy e) egy XII általános képletű vegyületet — alhol X jelentése a fenti — egy O.CH2 .GH 2 OR" OHC—CH—PHO általános képletű —• ahol R" jelentése a fenti és az aldehid-csoportok funkcionálisan megváltoziottak is lehetnek — kondenzálunk, vagy f) XII általános képletű szulf onamidokat — ahol X jelentése a fenti — l,l-dialkoxi-2-(bétar-OR"-etoxi)-etánoikból vagy l-(béta-OR"^etoxi)-
