152801. lajstromszámú szabadalom • Új eljárás 1,3,4-oxadiazol-2-on származékok előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1965. I. 12. (RO—366) Franciaországi elsőbbsége: 1964. I. 14 és 1964. XII. 15. Közzététel napja: 1965. X. 22. Megjelent: 1966. VII. 15. 152801 Szabadalmi osztály: 12 p 6—10 Nemzetközi osztály: C 07 d4 Decimái osztályozás: Feltalálók: Metivier Jean vegyészmérnök, Párizs, Boesch Roger vegyészmérnök, Vitry-sur-(Seine) (Franciaország) n>? 3 h '•s^uh^«>»-Ö. Tulajdonos: Rhone-Poulene S. A. cég, Párizs, (Franciaország) Űj eljárás l,3?

4-oxadiazoI-2-on származékok előállítására AI találmány tárgya új eljárás 1,3,4-oxadiazol-2-wOn származékok előállítására. Az 54ielyzetben különféle behelyettesítéseket hordozó l,34-oxadiazol-2-on~származékokat különféle szerves szintézisekben használjak, nevezetesen az 54ielyzetben behelyettesített 3-triklórmetiltio-l ,3,4-oxadiazol-2-on-vegyületek előállítására. Ezek a vegyületek mezőgazdasági gönibaölőszerekfcéht tarthatnak nagy érdeklődésre számot. Mindeddig az 5-helyzetben behelyettesített l,3,4-oxadiazol-/2-on vegyületeknek az említett gombaölőszerek céljára való előállítását foszgénnek ihidriazinokkal való reagáltatása útján végezték az A általános reakcióegyenlet szerint. A képletekben R a helyettesítő atomot vagy csoportot jelenti. Ennek áz eljárásnak hátránya egyfelől, hogy fószgén használatán alapul, amelynek a kezelése számos kockázattal jár, továbbá a hidrazin alkalmazása, ami viszonylag drága anyag. v A találmány szerinti új eljárás az (I) általános képletű r,3,4-oxadiazol-2-on származékok előállítására irányul, nevezetesen azokéra, amelyekben R egy legalább 3 szénatomos alkilcsoportót, egy aril- vagy behelyettesített árucsoportot, egy aralkü- vagy az ariigyűrűben behelyettesített aralkilcsoportot, egy — adott esetben behelyettesített — olyan heterociklusos csoportot, amely szénatomon keresztül kapcso- JQ 10 15 20 25 lódik vagy egy — adott esetben a heterociklusos gyűrűjében behelyettesített — heterociklilalkilesopontot képvisel. Az aril- vagy belhelyettesített árucsoport előnyösen fenü-^vagy behelyettesített fenilcsoport, utóbbi egy vagy több atom klórral és/vagy rövid szénláncú alkil-, mint például metil- vagy etücsoporttal behelyettesítve. Hasonlóképpen az aralkil- vágj/ behelyettesített aralkilcsoportoknak aril- vagy behelyettesített aril-részlete előnyösen fenM- vagy a fentemlített módon behelyettesített fenilcsoport lehet. Az új eljárás abban áll, hogy alacsony hőmérsékleten, nátrium- vagy káliumhidroxid jelenlétében egy R—CO—WH—OO—NH2 (II) általános képletű acilkarbaimidot nátrium- vagy káOium'hipobromittal reagáltatunk. Ebben a képletben R jelentése azonos a fent megadottal, üy módon a megfelelő (I) képletű vegyület nátrium- (vagy káiium)-sója keletkezik; ebből sav hatására felszabadul az (I) képletű vegyület. Előnyös módon lekalább egy mól hipobromitot reagáltatunk minden mól acükarbamiddal, és annyi nátrium- vagy káiiumhidroxid jelenlétéi ben dolgozunk, amennyi elégséges az (I) képletű' vegyület teljes keletkezett mennyiségének nátrium- vagy káliumszármazékfcá való átala-152801