152784. lajstromszámú szabadalom • Eljárás naftil-karbonsavszármazékok előállítására
35 -hidroxi-1-butironafton helyett ekvimolekuláris mennyiségű 6-metil-l-naftolt alkalmazunk. Ily módon (6-metil-l-naftiloxi)-eicetsavhoz jutunk. B) (6-imetil-4-butiril-l-naftiloxi) -ecetsav előállítása. Lényegileg a 8. példa B) pontjában leírt eljárást követjük, de az ott említett (2-metil-l-naftiloxi)-ecetsavat (ö-metil-l-naftiloxij-ecetsav 10 ekvimolekuláris mennyiségével helyettesítjük. Ily módon (6Hmetil-r44jutiril~l-naftiloxi)-ecetsiavat kapunk termékként. C) [6-metil-4-(alfa-metilén-butiril)-l-naftiloxi]- 15 -ecetsav előállítása. Lényegileg az 1. példa E) pontjában leírt eljárást követjük, az ott említett (5-butiril-l-naftiloxi)-ecetsav helyett azonban egyenértékű 20 mennyiségű (6-metil-44>utiril-l-naftiloxi)-eeetsavat alkalmazunk. Ily módon [6-metil-4-(alfa-dimetilamino:metil^butiril}-l-naftiloxi]-eceíbsa! v-faidrokloridot kapunk; ezt .azután telített vizes nátriumhidrogénkarbonát oldattal keverjük és 25 lényegileg az 1. példa F) pontjában leírt eljárás szerint [6-metil-4-(alfa-metilén-butiril)-l-naftiloxi]-ecetsavvá alakítjuk át. 20. példa: ' 30 [4-(alfa-metilén-valeril)-l-inaftiloxi]-ecetsa.v. Lényegileg a 8. példa B) pontjában leírt eljárást követjük, az ott említett (2-metil-l-naftil- 35 oxi)-ecetsav és butirilklorid helyett egyenértékű mennyiségű (l-naftiloxi)-eoetsavat és n-valerilkloridot alkalmazunk. Ily módon (4-n-valeril-l-naftiloXi)-ecetsavat kapunk termékként. Ezt a terméket lényegileg <az 1. példa E) pontjában le- 40 írt eljárás szerint [4-(alfa-dimetilaminometil-valeril)~l-naftiloxi]-ecetsav-hidrokloriddá alakítjuk át. Ha ezt a terméket lényegileg az 1. példa F) pontjában leírt módon telített vizes nátriumhidrogénkarbonát oldattal kezeljük, [4- 45 -(alfa-metilén-valeril)-l-naftiloxi]-ecetsavhoz jutunk. 2L példa: 50 [4-(alfa-metilén-izovaleril)-l-naftiloxi[-ecetsiav. Ha a 8. példa B) pontjában leírt eljárást követjük, de az ott említett (2-metil-l-naftiloxi)-ecetsavat és butirilkloridot egyenértékű meny- 55 nyiségű (l-naftiloxi)-ecetsavval és izovalerilkloriddal helyettesítjük, akkor termékként (4--izovaleril-l^naftiloxi)-ecetsavat kapunk, amely 120—125,5 C°-on olvad. Elemzési adatok: a C17 H 18 0 4 képlet alapján 60 számított értékék: C 71,31%, H 6,34%, talált értékek: C 71,37%, H 6,25%Ezt a vegyületet azután lényegileg az 1. példa E) pontjában leírt eljárás szerint a megfelelő 65 36 Mannich-bázis sójává alakítjuk át és az így kapott [4-/2-(dimetilaminoi metil)-izovaleril/-l --naftiloxi]-eoeteav-hidrokloridot telített vizes nátriumhidrogénkarbonát oldattal kezeljük az 1. példa F) pontjában leírthoz hasonló módon. Ily módon végtermékként [4-(alfa-metilén-izovaleril)-l-naftiloxi]-ecetsavat kapunk. 22. példa: [4- (alf a-metilén-kapr oil) -1 -naf tiloxi] -ecetsav. Lényegileg a 8. példa B) pontjában leírt eljárást követjük, de • az ott említett (2-metil-l-naftiloxi)^eeetsavat ás butirilkloridot ekvimolekuláris mennyiségű (l-naftiloxi)-ecetsavval és kaproilkloriddal helyettesítjük. Ily módon (4--kaproil-l-naftiloxi)-ecetsavat kapunk. Ezt a terméket azután lényegileg az 1. példa E) pontjában leírt módon alakítjuk át a megfelelő Mannich-bázis sójává. Az így kapott [4-(alfa-dimletilaminometil-kaproil)-l-tn.aftiloxi]-ece.tsav-tódrokloridot az 1. példa F) pontjában leírthoz hasonló módon nátriumhidrogénkarbonát oldattal kezelve [4-(alfa-metilén-kaproil)-l-naftiloxi]-ecetsavat kapunk. 23. példa: [4-(alf a-metilén-önantil) -1 -naf tiloxi] -ecetsav. Lényegileg a 8. példa B) pontjában leírt eljárást követjük, de az ott említett (2nmetil-l-naftiloxi)-ecetsav és butirilklorid helyett kiindulóanyagként ekvimolekuláris mennyiségű (1--naftiloxi)-ecetsavat és önantilkloridot alkalmazunk. Ily módon (4-önantil-l-naftiloxi)-ecetsavat kapunk. Ha ezt a vegyületet lényegileg az 1. példa E) pontjában leírt eljárással a megfelelő Mannichbázis sójává alakítjuk, [4-(alfa-dimetilaminometil-önantil)-l-naftiloxi]-eoetsav-hidrokloridhoz jutunk. Ez utóbbi vegyületet az» 1. példa F) pontjában leírt eljárás szerint telített vizes nátriumhidrogénkarbonát oldattal kezeljük, végtermékként [4-(alfa-metilén-önantil)-l-naftiloxi]-ecetsavhoz jutunk. 24. példa: [4-(béta-fenilakriloil)-lj naftiloxi]-ecetsav. Lényegileg a 8. példa B) pontjában leírt eljárást követjük, de ' kiinduláanyagként az ott említett (2-metil-l-naftiloxi)-e'cetsav és butirilklorid helyett ekvimolekuláris mennyiségű (1--naftiloxi)-ecetsavat és acetilkloridot alkalmazunk, Ily módon (4-acetil-l-naftiloxi)-eoetsavat kapunk. -Ezt a vegyületet ekvimolekuláris mennyiségű benzaldehiddel együtt oldjuk kb. 3 mól feleslegben alkalmazott nátriumhidroxid vizes etanolos oldatában. A kapott oldatot kb. 16 óra hosszat 25—30 C° hőmérsékleten tartjuk, majd megsavanyítjuk. A kiváló szilárd terméket elkülö-18 \
