152768. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új aminokarbonsavamidok előállítására
152768 § Ezt azonnal, erős kavarás köziben 300 ml tetrahidrofuránban oldott 21,7 g D(+)-aniíetamin és 25 ml trietilamin —50 C°-ra hűtött oldatához adjuk. Még további trietilamint adunk hozzá, amíg az elegy lúgos marad. A pépet 16 óra hosszat közönséges hőmérsékleten állni hagyjuk, majd gőzfürdőn melegítjük és forrón megszűrjük, A szürletet csökkentett nyomáson bepároljuk és a maradékot forró etanolból átkristályosítjuk. Ily módon 20 g N,N'-dikarbobenzoxi-L-cisz;tin-biszH[D(+)-l-fenil-propil-(2)]-amidot kapunk, olvadáspont 199—201 C°. («)24 D = —8,4° (c=l,30 95%-os ecetsavban). b) A kapott dikarbobenzoxi-amid 19,2 g-ját 100 ml jégecetben és 100 ml 33%-os HBr/jégecetiben közönséges hőmérsékleten rázzuk, amikoris oldódás következik be. IV2 óra elteltével 10 15 • 10 az oldatot csökkentett nyomáson bepároljuk és a maradékot többször éterrel kirázzuk és dekán táljuk. Ezután a maradékot vízben feloldjuk, kétszer éterrel mossuk, koncentrált ammónia/jéggel meglúgosítjuk; és azonnal ecetészterrel extraháljuk, Mosás, szárítás és az ecetészteres oldat bepárlása után a maradékot 250 ml 2n metanolos sósavban felvesszük és az oldatot újból csökkentett nyomáson bepároljuk. Ily módon 7,9 g L-cisztin-bisz-[D(+)-l-tfenil-prapil-2--amid]-ot kapunk, olvadáspont 243—246 C° [metanol/éterből]. (o=)M D = —23,3°, (c — 1,01 vízben).' A fenti példákban leírt munkamódszerek valamelyikének követésével az alábbi táblázatban összefoglalt amidotoat kapjuk. Táblázat Olvadáspont C° (<*)23 D D-pirrolicün-2-on-5-karbonsav-«~[D(+)-l-fenil-propil-(2)]-amid 126—127 +17,6° (c = 1 metanolban) L-glutaminsav-a-[D(+)-l-fenil-propil-(2)]-amid-y-metilészter^hidroklorid olaj, ninhidrin pozitív N-karfcobenzoxi-D-glutaminsav-a-[D(+)-l-fenil^propil-(2)]-amid-y-metilészter 122—124 +24° (c = 1 metanolban) L-aszparagin-a-[D(+)-l-fenil-propil-(2)]-amid 211—212 +18,9° (c = 1 metanolban) D-fenilalanin-[D(+)-l-f enil-propil-(2)]-amid-dihidroklorid liofilizált alakjában L-fmilalanin-[D(+)-l-fenil-propil-(2)]-amid 95—96 +36° (c = 1 metanolban) N-formil-L-fenilalanin-[D(+)-l-'fenil-propil-(2)]-amid 146—148 L-leutin-[D(+)-l-fenil-propil-(2)]-amid 79— 80 — N-formil-L-tirozin-[D-(-|-)-l-fenil-propil-(2)]-amid 192—195 +27,1° (c = 2 metanolban) L-tirozin-[D(-r-)-l-fenil-propil-(2)]-amid 163—165 +29,7° (c = 2,4 metanolban) Na,Ne-diJkarbobenzoxi-D-lizin^[D(+)-l-fenil^propil-(2)]-amid 142—143 +15,1° (c — 2 dimetilformamidtoan) D-lizm-[D{+)-l-fenil-propil-(2)]^amid-dioxalát 204 —14,2° (c = 2 vízben) N«-tozil-L-lizin-[D(+)-l-fenil-propil-(2)]^amid 224—225 +31,8° (c = 95%-os ecetsavban) N-karbobenzoxi-S-benzil-L-cisztein-[D(+)-i l-fenil-propil-(2)]-amid 136—138 —9,6° (c = 1,3 metanolban) S-benzil-L-cisztein-[D(+)-l-fénil^propil-(2)]-^amid-oxalát 198—200 2,2-dimetil-L-tiazolidin~4-karbonsav-[D(+)-l-fenü-propil-(2)]-amidhidroklorid 69—75 +9,8° (c = 1 95%-os ecetsavban)
