152767. lajstromszámú szabadalom • Eljárás aminok előállítására
MAGTAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1964. XII. 15. Svájci elsőbbsége: 1963. XII. 20. Közzététel napja: 1965. XI. 22. Megjelent: 1966. VII. 15. (HO—848) 152767 Szabadalmi osztály: 12 q 1—13 / Nemzetközi osztály: C 07 c4 Decimái osztályozás: Feltalálók: Schwieter Ulrich vegyész, Montclair, Amerikai Egyesült Államok, Tamm Rudolf vegyész, Riehen, Schlegel Wolfgang vegyész, Riehen, Svájc Tulajdonos: F. Hoffmann-La Roche & Co., Aktiengesellschaft, ^ Basel, Svájc Eljárás aminők előállítására 1 A találmány eljárás az (1) általános képletű aminők előállítására, ahol n 0-tól 3-ig terjedő egész szám, R1; R 2 és R 3 hidrogén- vagy metil-csoport, R4 alkil-csoport és R 5 hidrogén- vagy alkil-csoport. 5 Á képletben R4 és R 5 a hidrogénen kívül előnyösen kis szénatomszámú alkil-csoport, pl. legfeljebb 6 szénatomot tartalmazó alkil-csoport, különösen metil-, etil-, izopropil-, terc.butil-csoport. Előnyben részesülnek azok a vegyü- 10 letek, amelyekben n 1-től 3-ig terjedő egész szám, különösen 3 és melyekben R4 metil-csoport és R5 hidrogén- vagy metil-csoport. A találmány szerinti eljárást az jellemzi, hogy a (2) általános képletű vegyületet, ahol 15 R1; R 2 és R 3 jelentése a fentiek szierinti, R' 4 hidrogén- vagy alkil-csoport és R'5 hidrogén-, aoil- vagy alkil-csoport, a (3) általános képletű vegyülettel vagy a (4) általános képletű vegyülettel, melyékben n jelentése a fentiek szerinti 20 vagy e vegyületek- eszterévei reakcióba hozzuk, a reakcióterméket kívánt esetben tetszés szerinti sorrendben acilezzük és redukáljuk vagy alkilezzük és a jelenlevő acil-csoportokat redukáljuk vagy hidrolizáljuik. 25 A kiindulási anyagként használt (2) képletű primer aminokat a megfelelően helyettesített fenol-vegyületekből nitrálással, nitrozálással vagy diazo'jvegyülettel való kapcsolással és ezt követő redukálással állíthatjuk elő. Ezek az 30 2 aminők ismert módon alkilezettek vagy acilezettek lehetnek. A (2) képletű amin reakcióját a (3) vagy (4) képletű vegyülettel célszerűen savanyú közegben, oldószerben hajtjuk végre. A reakciót pl. kis szénatomszámú alkán<karbonsav, pl. ecetsav, különösen hangyasav jelenlétében hajthatjuk végre. A hangyasav maga oldószerként is szolgálhat. De adhatunk az elegyhez közömbös oldószert is, pl. aromás vagy alifás szénhidrogéneket (mint benzolt, toluolt vagy magas forráspontú petrolétert), étert (mint dioxánt) vagy klórozott szénhidrogéneket (mint kloroformot). A reakciót célszerűen közönséges hőmérséklet és a reakciőelegy forráspontja közötti hőmérsékleten hajthatjuk végre. A kiindulási komponensekből célszerűen akvimolekuláris mennyislégeket veszünk vagy a (3) és (4) képletű vegyületekből csekély felesleget használunk, az elegyet néhány órán át, pl. 2—24 órán át,. M>. 50 C° feletti hőmérsékleten melegítjük. Ha a (2) képletű kiindulási anyag szabad amino-csoportpt tartalmaz, a fenti feltételek mellett részben acilezés is lezajlik, A (3) és (4) képletű vegyületeket előnyösen alkohol alakjában használjuk, de vehetjük észtereiket is, pl. kis szénatomszámú alkánkafbarisavakkal képezett észtereiket. '' Az eljárás egy másik foganatosítási módja értelmében a (2) képletű aminők és a (3) vagy (4) 152767
