152727. lajstromszámú szabadalom • Eljárás (3-amino-5,6-diszubsztituált-pirazinoil)-guanidin-vegyületek előállítására
152727 49 50 -amidin-pirrolidin-nitráttal helyettesítve, és lényegileg a 142. példában leírt eljárást követve, l-(3,5-diamino-6-klór-pirazino:il)-3,3-tetramietilén-guanidint kapunk. 145. példa: I I l-(3,5-Diamino-6-klór-pirazmoil)-3,3-(3-oxa-pentametilén)-guanidin előállítása 10 A 142. példában alkalmazott 1,1-dimetil^guanidin-szulfátot ekvimolekuláris mennyiségű 4-amidin-morifolih-ihidrokloriddal helyettesítve, és lényegileg a 142. példában leírt eljárást követve, l-(3,5-diammo^-6-klór-pirazinoil)-3,3-(3-oxa-pen- 15 tametilén)-guanidint kapunk. 145a. példa: l-(3,5-Diamino-6-klór-pirazinoil)-2,3-dimetil-'guanidin előállítása 20 A 142. példa szerint használt 1,1-dimetil-guanidinszulfátot ekvimolekuláris mennyiségű 1,2--dimetil-guanidin-hidrojodiddal helyettesítve, és 25 ezt követően lényegileg a 142. példa szerinti módon járva el, l-(3,5-diamino-6-klór-pirazinoil)-2,3-dimetil-guanidint kapunk. Lényegileg hasonló módszerrel állíthatók elő egyéb l-(3,5-diammo-6-klór-pirazinoil)-3,3-dimé- 30 til-iguanidinek is: Az; alábbi 146—153. példákban a metil-3,5-diamino-6-klór-pirazinoátot a csatolt rajz szerinti M sémában XXIV-es képlettel jelölt alkil-pirazinoáttal helyettesítjük, és lényegileg a 142. példában leírt módon reagáltatjuk 35 1,1-dimetil-guanidinnel. Ilyen módon az M sémában XXV-ös képlettel jelölt pirazinoil-guani- •' dint kapjuk. Az R és R1 gyökök jelentését a példákban külön megadjuk; ezek a gyökök változatlanul megmaradnak a pirazinoil-guanidin 40 végtermékben. Az alábbi 146—153. példákban az alkil-pirazinoátot és a guanidin-származékot reagáltathatjuk a 142. példa szerinti mólarányban, azonban ez a mólarány változtatható, és bármelyik 45 reagensből használhatunk többet vagy kevesebbét. A példákban a gőzfürdőn való melegítés időtartamát, az átkristályosításra használt oldószert, továbbá a kitermelést és a végtermék elemi analízisének eredményét is megadjuk. 50 A többi reakciókörülmény lényegileg megegyezik a 142. példában megadottal. 146. példa: 55 R = (CH3 ) 2 CH—; Rí = H. A kiindulási anyagként használt pirazinoát megegyezik a 16. példa szerint előállított vegyülettel. " . 60 Melegítés időtartama a gőzfürdőn: 10 perc. Átkristályosításra használt oldószer: 2-propanol. Kitermelés: 35%. A végtermék olvadáspontja: 238,5—240,0 C°. 65 Elemzési eredmény Cn H 18 ClN 7 0-ra számítva: C: 44,07; H: 6.05; N: 32,70; Cl: 11,83; Talált: C: 44,35; H: 6,04; N: 32,62; Cl: 11,67. 147. példa: * R = CH2=CHCH2 —; R! = H. A kiindulási anyagként használt pirazinoát megegyezik a 17. példa szerint előállított vegyülettel. Melegítés időtartama a gőzfürdőn: 5 perc. Átkristályosításra használt oldószer: 2-propanol. Kitermelés: 39%. A végtermék olvadáspontja: 213—215 C°. Elemzési eredmény C1 iHi 6 QN 7 0-ra számítva: C: 44,37; H: 5,42; N: 32,93; Cl: 11,91; Talált: C: 44,50; H: 5,25; N: 32,76; Cl: 11,85. 148. példa: R = CH3 (CH 2 ) 3 -; Ri = H. A kiindulási anyagként használt pirazinoát azonos a 18. példa szerint előállítQtt vegyülettel. V > Melegítés időtartama a gőzfürdőn: 240 perc. Átkristályosításra használt oldószer: 2-propanol. Kitermelés: 17%. A végtermék olvadáspontja: 187,5 C°. Elemzési eredmény Ci2H2 oClN 7 0-ra számítva: C: 45,93; H: 6,42; N: 31,25; Cl: 11,30; Talált: C: 45,95; H: 6,50; N: 30,81; Cl: — 149. példa: R = l. az V-ös képletet; R1 = H. A kiindulási anyagként használt pirazinoát megegyezik a 26>példa szerint előállított vegyülettel. Melegítés időtartama a gőzfürdőn: 45 perc. Átkristályosításra használt oldószer: 2-propanol. Kitermelés: 3%. A végtermék olvadáspontja: 196—197 C°. Elemzési eredmény Ci2 Hi 8 ClN 7 0-ira számítva: C; 46,22; H: 5,82; N: 31,45; Talált: C: 46,40; H: 6,14; N: 31,34. 150. példa: R = CH3 —; Rí —CH 3 —. A kiindulási anyagként használt pirazinoát megegyezik a 2. példa szerint előállított vegyülettel. ... Melegítés időtartama a gőzfürdőn: 5 perc. Átkristályosításra használt oldószer: metanol. Kitermelés: 69%. A végtermék olvadáspontja: 219 C°. Elemzési eredmény CioHi«ClN7 0-ra számítva: C: 42,03; H: 5,64; N: 34,32; Cl: 12,41; Talált: C: 41,97; H: 5,63; N: 34,13; Cl: 12,26. 25
