152703. lajstromszámú szabadalom • Eljárás tetrafluorbenzol-származékok előállítására

7 152703 ?> sítjuk. A nyert 4-dimetilamino-2,3,5,6-tetrafluorbenzolszulfonamid olvadáspontja 193—194 C°. 4. példa: 40 rész pentafluorbenzolszulfonamidnak és 26 rész piperidinnek 315 rész etilalkoholt tartalmazó oldatát reflux alatt 16 órán keresztül melegítünk. Az elegyet azután lehűtjük és az etilalkoholt csökkentett nyomáson elpárologtatjuk, majd az olajos maradékot 750 rész N-h'idroklórsavval rázzuk össze. Az elegyet megszűrjük és a visszamaradó szilárd terméket hideg vízzel mossuk, vizes etilalkoholban kristályosítjuk. A nyert 4-N-pip eridin o-2,3,5,6-t etrafluor benzolszulfonamid olvadáspontja: 184—185 C°. 5. példa: 6 rész pentafluorbenzolszulfonamidnak és 7 rész izopropilaminnak 20 rész etilalkoholt tartalmazó oldatát 18 órán keresztül reflux alatt melegítünk. Az etilalkoholt ezután elpárologtatjuk és a visszamaradó sűrű folyadékot keverés közben 250 rész vizet és 29,5 rész tömény sósavat tartalmazó oldatához öntjük. A keveréket kétszer 70—70 rész éterrel kirázzuk és az egyesített éteres extraktumokat vízzel mossuk, vízmentes magnéziumszulfáttal szárítjuk. Az étert ezután elpárologtatjuk és a maradékot először etilacetát és petroléter (forráspont 60— 80 C°) keverékében, majd vizes etilalkoholban kristályosítjuk. A kapott 4-izopropilamino-2,3,5,6--tetrafluorbenzolszulfonamid olvadáspontja: 165-166 C°. 6. példa: 4 rész ciklopentilaminnak 25 rész étert tartalmazó oldatát keverés közben 5 rész pentafluorbenzolszulfonamidnak 70 rész étert tartalmazó oldatához adunk. Az oldatot szobahőmérsékleten 24 órán keresztül keverjük és a kapott keveréket megszűrjük. A szilárd terméket vizes etilalkoholban kristályosítjuk és a nyert 4-ciklopentilamino-2,3,5,6-tetrafluorbenzolszulfonamid olvadáspontja: 178—179 C°. 7. példa: 90 rész pentafluorbenzolszulfonamidnak és 59 rész ciklohexilaminnak 800 rész etilalkoholt tartalmazó oldatát 24 órán keresztül reflux alatt melegítünk. A keveréket megszűrjük és a szürletből az etilalkoholt csökkentett nyomáson eltávolítjuk. A visszamaradó olajat 1000 rész N-hidroklórsavval rázzuk össze és a kapott elegyet megszűrjük. A szilárd terméket hidegvízzel mossuk és vizes etilalkoholban kristályosítjuk. A kapott 4-ciklohexüamino-2,3,5,6-tetrafluorbenzolszulfonamid olvadáspontja: 136—138 c°. 8. példa: 5 rész pirrolidinnek 25 rész étert tartalmazó oldatát 10 rész pentafluorbenzolszulfonamidnak 140 rész étert tartalmazó kevert oldatához öntünk. Az elegyet szobahőmérsékleten 20 órán keresztül keverjük, majd szűrjük. A visszamaradó szilárd terméket 100 rész N-hidroklór-5 savval rázzuk össze, megszűrjük és a szilárd maradékot 100 rész vízzel mossuk és vizes etilalkohollal kristályosítjuk. A nyert 4-N-pirrolidino-2,3,5,6-tetrafluorbenzolszulfonamid olvadáspontja: 190—191 C°. 9. példa: 4 rész morfolinnak 25 rész étert tartalmazó 15 oldatát 10 rész pentafluorbenzolszulfonamidnak 140 rész étert tartalmazó kevert oldatához adunk. A keveréket 24 órán keresztül szobahőmérsékleten keverjük, majd szűrjük. A szürletből az étert elpárologtatjuk és a szilárd ma-2fi radékot etilalkoholban kristályosítjuk. A kapott 4-N-morfolmo-2,3,5,6-tetrafluorbenzolszulfonamid olvadáspontja: 226—227 C°. 25 10. példa: 10 rész metilpiperazinnak 35 rész étert tartalmazó oldatát 10 rész pentafluorbenzolszulfonamid 140 rész étert tartalmazó kevert oldatá-30 hoz öntünk. Az elegyet szobahőmérsékleten 24 órán keresztül keverjük, majd szűrjük. A szilárd terméket először benzol és petroléter (forráspont: 60—80 C°) keverékében, majd vizes etilalkoholban kristályosítjuk. A kapott 4-N-(4-35 -metilpiperazino)-2,3,5,6-tetrafluiorbenzolszulfonamid olvadáspontja: 198—200 C°. 11. példa: 40 5 rész pentafluorbenzolszulfon-N-metilamidnak 50 rész ammónia oldattal telített etilalkoholt tartalmazó oldatát zárt edényben 100—110 C°on 12 órán keresztül tartunk. Az edény tar-45 talmát lehűtjük, szűrjük és az etilalkoholt csökkentett nyomáson elpárologtatjuk; A szilárd maradékot 100 rész hideg vízzel mossuk, majd vizes etilalkoholban kristályosítjuk. Az így kapott 4-amino-2,3,5,6-tetrafluorbenzolszulfon-N-50 -metilamid olvadáspontja: 175—176 C°. A kiindulási anyagként használt pentafluorbenzolszulfon-N-metilamidot a következőképpen kaphatjuk: 33,5 rész pentafluorbenzolszulfonilkloridnak 55 160 rész acetont tartalmazó oldatát keverés közben jégfürdőn 0—10 C°-ra hűtünk, és fokozatosan metilamin oldatot (40 súly%) adagolunk addig, míg az oldat a pH 7 értékét el nem éri (kb. , 30 rész metilamin oldat szükséges). Az 60 elegyet még 5 percig keverjük, majd 1000 rész hideg vízbe öntjük. A keveréket megszűrjük és a szilárd maradékot vízzel mossuk és szárítjuk. A szilárd terméket vizes etilalkoholban kristályosítjuk és a nyert pentafluorbenzolszulfori-NG3 -metilamid olvadáspontja: 84—85 C°. 4