152702. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új heterociklusos származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1964. VII. 28. (CE—453) Nagy-Britanniai elsőbbsége: 1963. VII. 30., 1964. I. 16., 1964. VII. 01. Közzététel napja: 1965. X. 22. Megjelent: 1966. VI. 15. 152702 Szabadalmi osztály: 12 p 1—10; 12 q 14—31 Nemzetközi osztály: C 07 d Decimái osztályozás: Feltalálók: Howe Ralph McLoughlin Bemard Joseph, Macclesfield Tulajdonos: Imperial Chemical Industries Limited cég, London Eljárás új heterociklusos származékok előállítására l A találmány eljárás új heterociklusos származékok előállítására, amelyek ß-adrenergikus blokkoló aktivitást mutatnak és ezért hasznosak a szív betegségeinek, mint szívaritmia és angina pectoris kezelésében vagy megelőzésé- 5 ben. A találmány szerint előállítható heterociklusos származékok az (1) általános képletűek, ahol R1 hidrogén vagy alkil-csoport és R 2 alkil-, cikloalkil-, alkenil- vagy aralkil-csoport, melyek bármelyike előnyösen helyettesített lehet és a 10 B gyűrű előnyösen egy vagy több járulékos szubsztituenst hordhat, míg az A gyűrű 5-, 6-, 7- vagy 8-tagú heterociklusos gyűrű, mely egy vagy több heteroatomot tartalmaz, mimellett a heterociklusos gyűrű előnyösen egy vagy több 15 szubsztituenst hordhat, továbbá e vegyületek észterei, származtatott oxazolidinjei és sói. Megjegyezzük, hogy a fenti meghatározás a szóbanforgó heterociklusos származékok valamennyi lehetséges sztereoizomérjét is magában 20 foglalja. Ezek lehetnek optikailag aktív alakok vagy a diasztereoizomérek racemátjai, amelyek lehetségesek, ha a molekulában egynél több aszimmetriacentrum van. Megjegyezzük továbbá, hogy a leírásban a kis szénatomszámú alkil- 25 csoport vagy kis szénatomszámú alkenil-csoport megjelölésen legfeljebb 6 szénatomot tartalmazó csoportokat értünk. Azok a megjelölések, amelyekben nem teszünk említést szubsztituensekről, mint pl. a kis szénatomszámú alkil-csoport 30 megjelölése csupán a szóban forgó csoport nem szubsztituált alakját jelenti. Ha R1 alkil-csoport, ez lehet pl. kis szénatomészámú alkil-csoport, pl. metil- vagy izopropilcsoport. Ha R2 alkil-csoport, ez lehet pl. legfeljebb 10 szénatomot tartalmazó alkil-csoport, pl. n-propil, izopropil-, izobutil-, s-butil-, t-butil-, 1-metilbutil- vagy 1-metiloktil-csoport. Ha R2 szubsztituált alkil-csoport, ez lehet pl. legfeljebb 10 szénatomot tartalmazó alkil-csoport, mely egy vagy több hidroxi- vagy kis szénatomszámú alkoxi-csoportot, pl. metoxi-csoportot hord. Ha R2 előnyösen helyettesített aralkil-csoport, ez lehet pl. legfeljebb 10 szénatomot tartalmazó, előnyösen helyettesített, pl. egy vagy több kis szénatomszámú alkil- vagy alkoxi-csoporttal helyettesitett aralkil-csoport. Ha R2 szubsztituált alkil-csoport vagy aralkil-csoport, ez különösen 2-hidroxi-l,l-dimetiletil- vagy l-metil-S^fenilpropil-csoport. Ha R2 cikloalkil-csoport, ez lehet pl. legfeljebb 10 szénatomot tartalmazó cikloalkil-csoport, pl. ciklopentil-csoport. Ha R2 alkenil-csoport, ez lehet pl. kis szénatomszámú alkenil-csoport, pl. allil-csoport. A B gyűrű előnyös járulékos szubsztituensei lehetnek pl. egy vagy több halogén-atom, pl. egy vagy több klór- vagy brómatom. Az A heterociklusos gyűrű előnyös heter-o-152702
