152359. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új kinolin-származékok előállítására
3 ciano-, trifluormetil-, fenil-, fenilamino-, helyettesített fenil- vagy magban helyettesített fenilamino-gyökkel lehet helyettesítve (az utóbb említett fenilgyűrűk helyettesítői halogénatomok vagy alkilgyökök lehetnek, mimellett vala- 5 mennyi fentebb említett alkil- vagy alkanoilgyök legfeljebb 3 szénatomot tartalmazhat), Rj hidrogénatomot, halogénatomot, alkil-, alkoxi-, alkiltio-, alkánszulfonil-, dialkilszulfamil-, amino-, alkanoilamino-, nitro-, ciano- vagy trifluor- 10 metil-gyököt képvisel, amely a kinolin-gyűrűrendszer 5-, 6-, 7- vagy 8-helyzetében foglalhat helyet, mimellett az említett csoportokban előforduló alkil- vagy vagy alkanoil-gyökök legfeljebb 3 szénatomot tartalmazhatnak, R2 hid- 15 rögénatomot, halogénatomot, alkil-, fenil- vagy halogénatommal vagy alkilgyökkel helyettesített fenilgyököt képvisel, amely a kinolin-gyűrűrendszer 2- vagy 3-helyzetében foglalhat helyet, mimellett az e gyökökben jelenlevő alkilcsopor- 20 tok legfeljebb 3 szénatomot tartalmazhatnak; n = 2 vagy 3; a (VII) általános képletben az A és Z csoportok között helyet foglaló, 2 nitrogénatomot tartalmazó heterociklusos gyűrű esetleg egy vagy több 1—4 szénatomos alkil- 25 gyökkel vagy pedig egy vagy több fenilgyökkel helyettesítve is lehet. Megjegyzendő, hogy olyan esetekben, amikor az A szénihidrogénlánc egy aszimmetrikus szénatomot tartalmaz, a (VII) általános képletnek 30 megfelelő vegyület három sztereoizomér alakban, vagyis két optikailag aktív és egy racem alakban létezhet. Az ilyen különböző sztereoizomér alakok előállítása is a jelen találmány körébe tartozik. 35 A (VII) általános képletben előforduló Z helyettesítő a találmány szerinti eljárás egyik különleges esetében a csatolt rajz szerinti (VIII) általános képletnek megfelelő gyök lehet (ahol Rí és R2 jelentése megegyezik a fentebbi meg- 40 határozás szerintivel). A (VII) általános képletnek megfelelő új vegyületek előállítása a jelen szabadalom tárgyát képező találmány egyik kiviteli alakja esetében a 150.864 ljsz. törzsszabadalomban, ill. a 151.401 45 ljsz. pótszabadalomban leírt eljárásokkal, tehát az alábbi módszerek alkalmazásával történhet: a) Valamely, a csatolt rajz szerinti (IX) általános képletnek megfelelő vegyület (ahol A, Z és n jelentése megegyezik a fentebbi meghatá- 50 rozás szerintivel) kondenzációja valamely, a csatolt rajz szerinti (X) általános képletnek megfelelő vegyülettel (ahol Rx és R 2 jelentése megegyezik a fentebbi meghatározás szerintivel, míg Xa klóratomot képvisel); a reakció körül- 55 menyei megegyeznek a 150.864 ljsz. törzsszabadalomban, ill. a 151.401 ljsz. pótszabadalomban leírtakkal. Kiterjed a találmány a (VII) áltaálnos képletnek megfelelő vegyületeknek a jelen mód- 60 szerrel történő előállítására olyan esetekben is^ amikor kiindulóanyagként oly (X) általános képletű vegyület kerül alkalmazásra, amelynek képletében Xa fenoxiesoportot képvisel. b) Valamely, a csatolt rajz szerinti (XI) ál- 05 4 talános képletnek megfelelő vegyület (ahol Z és Xft jelentése megegyezik a fentebbi meghatározás szerintivel) kondenzációja valamely, a csatolt rajz szerinti (XII) általános képletnek megfelelő vegyülettel (ahol A, Rx, R 2 és n jelentése megegyezik a fentebbi meghatározás szerintivel); e reakció körülményei is megegyeznek a 150.864 ljsz. törzsszabadalomban és a 151.401 ljsz. pótszabadalomban leírtakkal. A (XII) általános képletnek megfelelő kiindulóanyagok előállítása oly módon történhet, hogy valamely, a fentebb említett (X) általános képletnek megfelelő vegyületet valamely 1-^aminoalkil-4-alkiloxikarbonil-piperazinnal reagáltatunk, majd az így kapott reakcióetrmékből az alkiloxikarbonil-csoportot eltávolítjuk. Az olyan esetekben, amikor a (VII) általános képletű vegyület egyúttal a csatolt rajz szerinti (XIII) képletnek is megfelel, amelyben a két Rí csoport és a két R2 csoport is egymással egyenlő, eljárhatunk a fent leírt eljárásmód helyett oly módon is, hogy a (X) általános képletnek megfelelő vegyület legalább 2 mólnyi mennyiségét közvetlenül a csatolt rajz szerinti (XIV) általános képletnek megfelelő vegyülettel reagáltatjuk (ez utóbbi képletben A és n jelentése megegyezik a fentebbi meghatározás szerintivel). c) Valamely, a csatolt rajz szerinti (XV) általános képletnek megfelelő vegyület (ahol Z és n jelentése megegyezik a fentebbi meghatározás szerintivel) kondenzációja valamely, a csatolt rajz szerinti (XVI) általános képletnek megfelelő vegyülettel (ahol R hidrogénatomot, rövidszénláncú acilgyököt vagy benzilgyököt jelent, míg a többi általános jel jelentése meg^ egyezik a fentebbi meghatározás szerintivel); a reakció körülményei ebben az esetben is megegyeznek a 150.864 ljsz. törzsszabadalomban, ill. a 151.401 ljsz. pótszabadalomban leírt hasonló típusú reakciók körülményeivel. 2. A jelen találmány körébe tartozik továbbá a 150.864 ljsz. törzsszabadalom, ill. a 151.401 ljsz. pótszabadalom körébe nem eső, új (VII) általános képletű vegyületek savakkal képezett, vízben oldható és vízben oldhatatlan addíciós sóinak az előállítása is. A vízben nem oldható vagy vízben igen kevéssé oldható sók példáiként a metilén-bisz-béta-hidroxinaftoátok (más néven: embonátok), a rezorcilátok, gentizátok és p-hidroxiftalátok említhetők. 3. A találmány körébe tartozik továbbá az olyan eljárás is, amelynek során a (VII) általános képletű vegyületeket valamely másik, szintén a (VII) általános képlet alá eső vegyületből kiindulva állítjuk elő, ismert módszerek alkalmazásával, pl. oly módon, hogy valamely oly (VII) képletű vegyületet, amelyben Rx alkanoilamino-csoportot képvisel, oly vegyületté alakítunk át, amelyben az Rt helyettesítő aminocsoport. 5. E szabadalomban közlünk továbbá néhány újabb példát a 150.864 ljsz. törzsszabadalom, ül. a 151.401 ljsz. pótszabadalom szerinti eljárásmódok közelebbi szemléltetésére is. 2
