152347. lajstromszámú szabadalom • Eljárás helyettesített guanidinszármazékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1964. IV. 25. Közzététel napja: 1965. IV. 22. Megjelent: 1966. III. 01. (ME—633) Feltalálók: Cragoe Edward Jethro Jr., Lansdale Pennsylvania, Weinstock Leonard. Maurice, Rocky Hill, New Jersey, Amerikai Egyesült Államok 152347 Szabadalmi osztály: 12 p 6—10 Nemzetközi osztály: C 07 d2 Decimal osztályozás: Tulajdonos: Merck & Co. Inc. cég, Raihway (New Jersey), Amerikai Egyesült Államok Eljárás helyettesített guanidinszármazékok előállítására A találmány tárgyát új eljárás képezi pirazinamidoguanidin-származékoknak az előállítására, pirazinkarbonsav-hidrazidok cianamid-vegyül etekkel való reagál tatása útján. Az atilamino-guanidinek előállítására ismeretes volt már oly eljárás, amelynek során szerves savak alkilésztereit aminoguanidinekkel reagáltatták, továbbá oly eljárás is, amelyben szerves savhidrazidokat 2-metil-2-tio-pseudokarbamiddal hoztak reakcióba. Mindkét módszer viszonylag csekély termelési (hányadokat ad és emellett számottevő mennnyiségben keletkeznék gyűrűzáródás útján létrejött melléktermékek. Ha az ilyen eljárások során egyes heterociklusos savak hidrazidjaiból indulunk ki, akkor reakciótermékfcónt csupán gyűrűzárt vegyületek képződnek, ill. nyerhetők ki reakciótermékként. Emellett mindkiét eljárásban költséges reagálóanyagok kerülnek felhasználásra. Azt találtuk, hogy pirazinamido-nguamdinek könnyen és igen jó termelési hányadokkal állíthatók elő, ha pirazinkaribonsav-Hhidrazidból indulunk ki és ezt valamely eianamiddal reagáltatjuk. Ezt a reakciót a csatolt rajz szerinti reakcióvázlat szemlélteti, amelyen 1(1) a kiindulóanyagként felhasználásra kerülő pirazinkarbonsav-hidrazidot, ()II) a cianamid-származékot, (III) pedig reakciótermékként kapott pirazinamido-guamdint képviseli. Az (I), (II) és 10 15 20 25 3Ü (III) általános képletekben az általános jelek az alábbi jelentésűek: R hidrogén, rövidszénláneú alkil, rövidszénláncú cikloalkil, egy-gyűrűs aril, vagy valamely halogénszerű helyettesítő, mint klór, bróm, jód vagy egy trihalogénmetil-gyök, mely utóbbi pl. trifluormetil vagy triklórmetil lelhet. A jelen leírásban „halogén" helyettesítők alatt általában a fent említett halogénatomok és halogénszerű csoportok is értendők; R1 hidrogén vagy egy R5 R6 •N-általános képletű aminocsoport, amelyben R5 hidrogén vagy rövidszénláncú alkilgyök és R6 hidrogén, rövidszénláneú alkoxi-csoport, rövidszénláncú, egyenes vagy elágazó alkilgyök vagy 3—6 szénatomos cikloalikilgyök, rövidszénláneú alkilcsoportot tartalmazó fenilalkilgyök, ariigyök lehet, R2 hidrogén vagy acilgyök, pl. egy R 7 CO— gyök, amelyben R7 hidrogén vagy rövidszénláneú alkilgyök lehet, R3 és R 4 azonos vagy különböző jelentésűek 152347
