152300. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új hidrazinszármazékok előállítására
7 gyei eluáljuk. A metanol és éter elegyéből átkristályosított termék 196—198°-on bomlás közben olvad. 5. példa: N -(4'-izopiropiil-pipiera2indl-(1') ] -3-szulfamil-4-klór-b enzoesavamid 5,5 g 3-klórszulfonil-4-'klór-,benzoilklorid 20 ml benzollal készített oldatához szobahőmérsékleten, keverés közben hozzáadunk 4,3 g lsizop^opil-4-arnino-piperazin-ddhidirokloridot. A kapott szuszpenziót azután 12 óra hosszat forraljuk visszatfolyató hűtő alatt. A kristályos alakban 'kivált N-[4'-izopropil-piperazinil^(l')]-3-klórszuKonü-4-kilór-foenzoesavamidot szűréssel elkülönítjük, 10 ml kloroformban szuszpendáljük és lassan hozzáadjuk 60 ml cseppfolyós ammóniához, amokoris teljes oldódás következik be. A reakcióelegyet az ammónia feleslegének elillanásáig szobahőmérsékleten állni ihagyjuk, majd szárazra pároljuk íbe. A kapott szilárd maradékot 150 ml víz és 250 ml etilacetát elegyében szuszpendáljük és jól összerázzuk, amikaris teljes oldódás következik be. A vizes réteget elkülönítjük, az etdlacetátas oldatot magnéziumszulfáton szárítjuk, majd az oldószert vákuumban elpárologtatjuk. A maradékként kapott N-[4'-izopropil-piperazinil- (!')]-3-j szulfamil-4-iklór-benzoesavamid metanol és éter elegyéből történő átkristályosítás után 213—214°-on olvad. 6. példa: N-tcisz^'yö'-dimeitE-piperidil-'fl^l-S^szulfamil-4-klór-benzoesavamid a) 5,5 g 3-klórszulfonil-4-klór-benzoilklorid 20 ml klórbenzollal készített oldataihoz szobahőmérsékleten, keverés közben, kis adagokban hozzáadunk 3,3 g l-arnino-cisz^2,6^dimetil-piperidin-Hhidrókloridot (op. 155—157°), amikoris teljes oldódás következik be. Az oldatot ezután 8 óra hosszat hevítjük 100—105° hőmérsékleiten visszafolyató hűtő alatt, majd szobahőmérsékletre történő lehűlés után a kristályos alakban levált iN-[cisz-2','6'-dimetil-piperidil-i(l')]-3--klórszulfoniil-4-klórHbenzoesavamidat szűréssel elkülönítjük. Vákuumban 100° hőmérsékletein történő szárítási után a kapott szulfokloridot 15 ml Horofjormban szuszpendáljük és óvatosan hozzáadjuk 60 ml cseppfolyós ammóniához. A reakcióelegyet az ammónia feleslegének elillanásáig szobahőmérsékleten állni hagyjuk, majd vákuumban szárazra pároljuk be. A maradékot alumíniumoxidon kromatografáljuk; az N-[ctez-2'v6'-dimetil-piperiidil-(l')]-3-szulfamil-4--klárj benzoesavamidot 9 :1 arányú kloroformmetanol oldószereleggyel eluáljuk, A kapott benzoesav-származék metanol és éter elegyéből történő átkristályosítás után 235—237°-on olvad. 8 •b) 5,5 g 3-klórszulfonil-4-klór^benzoilklorid 20 ml benzollal készített oldatához szobahőmérsékleten, keverés közben hozzáadunk kis adagokban 3,3 g l-amino-tisz^2,6-dimetil-pipe-S ridin-hidrokloridot. A kapott szuszpenziót 12 óra hosszat forraljuk visszafolyató hűtő alatt. A kristályos alakban kivált N-[cisz-2',6'-Hdimetíl-pipe| rid!il^(^)]^3-klór!szulfonil-4-klóir-benzoesavamidot szűréssel elkülönítjük, a szüredéket in pedig vákuumban szárazra pároljuk be. A szűrőn maradt kristályos termiéket rövid ideig szárítjuk, majd óvatosan hozzáadjuk 60 ml cseppfolyós ammóniához, amikor teljes oldódás következik be. A reakcióelegyet az ammónia 15 feleslegének elillanásáig szobahőfokon állni hagyjuk. Ezután a szilárd maradékot 125 ml víz és 250 ml etilacetát elegyében szuszpendáljük és jól összerázzuk. Szűrünk, a vizes fázis eltávolítása után az etilacetátos oldatot 20 magnéziumszulfáton szárítjuk és az etilacetátot vákuumban elpárologtatjuk. Az így kapott maradékot egyesítjük a fentebb említett szűrés során kapott szilárd termékkel és az így kapott anyagot metanol és éter elegyéből átkris-25 tályosítjuk. A kapott N-[oisz.-2',6'-dimetil-piperidil-:(l')]-3-szulfamil-4-klór-benzoesavamid 236°on olvad. A leszűrt benzolos oldat bepárlási maradékából a fent leírthoz hasonló módon történő 30 feldolgozás és ammóniával való kezelés útján még némi további N-[cisz-2',6'^dimetil-'piperidil-{r)]-3-szulfamil-4-klór-benzoesavamidot kapunk. c) 5,5 g 3-klórszulfonil-4-iklór-benzoilklo!rid 35 20 ml klórbenzollal készített oldatához szobahőfokon, keverés közben, kis adagokban 'hozzáadunk 3,3 g l-amino-cisz-2,6-dimetil-piperidin-hidrókloridot. A reakcióelegyet ezután 2 1/2 óra hosszat forraljuk visszafolyató hűtő alatt, 40 majd vákuumban szárazra pároljuk be. A maradékot 15 ml kloroformban szuszpendáljük és óvatosan hozzáadjuk 60 ml cseppfolyós ammóniához. A reakcióelegyet az ammónia feleslegének elillanásáig szobahőfokon állni hagyjuk, 45 majd vákuumban szárazra pároljuk be. A maradékot alumíniumoxidon kromatograf áljuk; az N- [ciszr-2' ,6 '-dimetil-piperi dil-i (1') ] -3-szulfamil-4--klór-benzoesavamidot 9 :1 arányú kloroformmetanol oldászereleggyel eluáljuk. A metanol 50 és éter elegyéből átkristályosított termék 235— 2 36°-on olvad, d) 5,5 g 3-klórszulfo:niil-4-klór-benzo:ilklorid 20 ml absz. benzollal készített oldatához szobahőmérsékleten, keverés közben, kis adagokban 55 hozzáadunk 3,3 g l-amil nio-cisz-2,6-dimetil-piperidin-nhidrokloridot. A szuszpenziót 24 óra hoszszat forraljuk visszafolyató hűtő alatt. A kristályos alakban kivált N-[cisz-2',6'^dimetil-piperidil~l( 1') ] -3-klórszulfonil^-klór-benz oesavamidot 60 szűréssel elkülönítjük, a szüredéket pedig vákuumban szárazra pároljuk be. A leszűrt kristályos termiéket 10 ml kloroformban szuszpendáljük és óvatosan hozzáadjuk 60 ml cseppfolyós ammóniáihoz. A reakcióelegyet az am-65 mónia feleslegének elillanásáig szobanőméfsék-4
