152300. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új hidrazinszármazékok előállítására
9 léten állni hagyjuk, A kloroformot azután vkkuumbán elpárologtatjuk, a szilárd maradékot 100 ml víz és 250 mi etilacetát elegy ében szuszpendáljuk és jól összerázzuk. Az etilacetátos oldatot különválasztjuk, magnézáumszulfáton szárítjuk és vákuumban szárazra pároljuk be. A szilárd maradiékként kapott N-[cisz^2S6'Klimetil-pipeiidil-(r)]-3-szulfamil-4-klór-benzoesava;mid: metanol és éter elegyéből történő átkristályosítás után 232—234° -on olvad. e) 5,5 g 34dórszulfonil-4-klór-banzoilMorid 15 ml benzollal készített oldatához szobahőmérsékleten, keverés közben hozzácsepegtetjük 2,58 g l-amino-cisz-2,6-diimetil-piperiddn 5 ml benzollal készített oldatát, aminek során a reakcióelegy enyhén felmelegszik és vörösre színeződik. Az elegyet ezután 12 óra hosszat forraljuk visszafolyató hűtő alatt, majd lehűtjük 'és a kristályos alakiban levált N-fcisz-2',6'-dimetiljpiperidiÍH(r)]-3-klórszulfonil-4-klór-benzoesavamidot szűréssel elkülönítjük. Ezt a terméket 10 ml kloroformban szuszpendáljuk és lassan hozzáadjuk 60 ml cseppfolyós ammóniához, amikoris teljes oldódás következik be. Az oldatot az ammónia feleslegének elillanásáig szobahőfokon állná hagyjuk, majd vákuumban szárazra pároljuk, be. A maradékot 100 ml víz és 200 ml etilacetát elegyében szuszpendáljuk és alaposan összerázzuk. Ezután szűrünk, a vizes fázist eltávolítjuk, az etilacetátos oldatot magnéziumszulfáton szárítjuk és az oldószert vákuumban elpárologtatjuk. A maradékot egyesítjük a fenti nem oldódott termékkel és metanol-éter elegyből átkristályosítjuk. Az így 'kapott N-[cisz-2',i 6'-'dimetil-piperiidil^(10]"3-«zulfam.il-4-klór-ibenzoesavaímid 234—235°-on olvad. f) Az; e) alatt leírthoz hasonló módon 3-klórszulf onil^4-klór-'benzoilkloridból és 1-amino-cisz^.B-dimetil-piperidin-hidrokloridból aceton oldószerként való alkalmazásával ugyancsak N-[cisz-2',6'-dimetil-piperidil-, (l')]-3-szulfamil-4^ -klór-benzoesavamid állítható elő. 7. példa: N-[2',2',6',6'-tetnametál-piperidil-(l')]-3-szulfamil-4-klór-benzoesavamid A ©e) példában leírthoz hasonló módon 3--klórszulfonil^-iklór-benaoilkloridból és 1-aniino-2,2,6,6-tetrametil-piperidinből, ammónia alkalnnazásával állíthatjuk elő a fenti terméket. A kloroform-metanol elegyből kristályosított termék 279—280°-on olvad. 8. példa: N-[2',6'-dimetil-morfolinil-t(4')]-3HSZ;ulfamil-4-klór-ibenzoesavamid A 6e) példáiban leírthoz: hasonló módon 3--klórszulfonil-4-klór-ibenzoilkloridfoól és 4-amino-2,6-dimetól-niQrfolihból, ammónia alkalmazásaival állíthatjuk elő a fenti terméket. A 10 metanolból kristályosított termák 263—265°-on bomlás közben olvad. 5 9. példa: N-[2',5'-dimetil-pirirolil-(l')]-3-szulfamil-4J klór-benzoesavamid 10 A 6e) példában leírthoz hasonló módon 3--klórszulfonil-4-klórJbenzoilkloridból és 1-amino-2:,5-^dimetil-pirrolból, ammónia alkalmazásával állíthatjuk elő a fenti terméket. A kloroform-metanol elegyből kristályosított termék 15 209—211°-on olvad. 10. példa: 20 N-[pirrolidinil-i(r)]-3-szulfamil-4-klór-benzoesavamid A 3. példában leírthoz hasonló módon 3-klórszulfonil-4-klór-benzoilkloridból és l^amino-pir-25 rolidin-ihidiroklaridból (op. 116—118°), ammónia alkalmazásával állíthatjuk elő a fenti terméket. A metanol-éter elegyből kristályosított termék 185—l»6°-on olvad. 30 11. példa: N-[azacákloöktil-'tl')]-3-szulfamil-4-klór-benzoesavamid 35 A 6e) példában leírthoz hasonló módon 3--klórszulfonil-4-, klór-benzoilkloridból és l*aminonaziaciklooktánból, ammónia alkalmazásával állíthatjuk elő a fenti terméket. Az etanol-éter 40 elegyből kristályosított termék 143—144°-on olvad. 12. példa: 45 N-t8'-azábiciMo(3,2i,l)oktdl-i(8, )]-3-szulfamil-44ilóir-benzoesavamid A 3. példában leírthoz hasonló módon 3-klór-50 szulfonil-4-Mór-benaoilikloridból és 8-a;mino-8--aza-bidklol (3,2,l)oktán-hidrokloridból i(op. 240— 242°), ammónia alkalmazásával állíthatjuk elő a fenti terméket. A kloroform-éter elegyből kristályosított termék 234—i236°-on olvad. 13. példa: N-[l',2',4'-triazolil-(4')]-3-szulfamil-4-klór-60 -benzoesavamid A 3. példában leírthoz hasonló módon 3-^klórszulfondl^-klór-ibenzoilkloridból és 4-amino-l,2, 4jtriazol-Jhidroikloridból i(op. 150—152°), ammó-63 nia alkalmazásával állíthatjuk elő a fenti ter-J
